Année universitaire 2021/2022

PARTIEL DU 21/02/2022

Ecrivez très lisiblement et en lettres capitales vos nom et prénom dans les cadres prévus puis répondez
aux 10 questions posées ci-après en cochant les cases appropriées. Les réponses fausses seront
sanctionnées par des points de pénalité.

1 - A propos de la molécule représentée ci-dessous, quelle proposition est exacte :

 Les différentes fonctions chimiques présentes dans la
OH O
molécule sont nitrile, cétone, amine, alcool et aldéhyde.
OHC NH  La fonction prioritaire est la fonction nitrile.
CN  Cette molécule possède un groupement benzyle.
 Cette molécule comporte une fonction amide.

2 - Le nom correct de la molécule ci-dessous est :

O  l'acide 5-méthyl-4-bromohex-2-ènoïque
 l'acide 2-ène-4-bromo-5-méthylhexanoïque
OH
 l'acide 5-méthyl-4-bromohex-3-ènoïque
Br
 l'acide 4-bromo-5-méthylhex-3-ènoïque
 le nom correct ne fait pas parti des réponses proposées

3 - Le nom correct de la molécule ci-dessous est :

 le p-vinyl-bromobenzène
 le 1-bromo-4-éthénylcyclohexane
 le bromure d’éthylbenzène
 le nom correct ne fait pas parti des réponses proposées

4 - La bonne structure correspondant au nom 4-hydroxybut-2-ynal est :

    aucune des
O O
structures proposées
HO HO OH
OH O
H

5 - La bonne structure correspondant au nom 2-(2-iodo-2-méthylpropyl)-cyclopropanone est:

    aucune des
O
structures proposées
O I
O F I

6 – Indiquer la nature des isomères (de fonction, de chaîne, de position, tautomères, aucune
relation d’isomérie) pour chacun des couples de molécules ci-dessous :

O O O
OH
HN NH
OH O OH OH O
OH
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7 - Le D-galactose peut notamment exister sous les formes linéaire et cyclique données ci-
dessous. Indiquer la représentation de Haworth correcte qui correspond à la forme cyclique
du galactose représentée ci-dessous.

CHO OH
OH
H OH
H O
HO H
H
HO H HO OH
H OH
H OH
CH2OH H H

   
HO HO OH HO

OH HO O OH O OH O
HO
OH OH OH OH
HO HO OH
OH OH OH OH

8 - Compléter les deux représentations de Newman (A et B) pour qu’elles correspondent au

composé ci-dessous.

CHO OHC CH2OH

HO CHO

HO OH
CH2OH

(A) (B)

9 - Ci-dessous est représenté un stéréoisomère du 2,3-dihydroxybutanal, quelle est la

projection de Fischer correcte ?
OH
CHO
H 3C
OH
   
CHO CH3 CHO CHO

H OH H OH HO H HO H

HO H H OH H OH HO H

CH3 CHO CH3 CH3

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10 - Quelles sont la représentation de Cram et la projection de Fischer correctes de la molécule

suivante ?
H
H OH

HO t-Bu
CHO

  
 CHO CHO
HO t-Bu HO H HO H
OHC t-Bu
H OH HO H
OHC OH
HO OH C(CH3)3 C(CH3)3
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PARTIEL DU 21/02/2022 CORRECTION

Ecrivez très lisiblement et en lettres capitales vos nom et prénom dans les cadres prévus puis répondez
aux 10 questions posées ci-après en cochant les cases appropriées. Les réponses fausses seront
sanctionnées par des points de pénalité.

1 - A propos de la molécule représentée ci-dessous, quelle proposition est exacte :

 Les différentes fonctions chimiques présentes dans la
OH O
molécule sont nitrile, cétone, amine, alcool et aldéhyde.
OHC NH  La fonction prioritaire est la fonction nitrile.
CN  Cette molécule possède un groupement benzyle.
 Cette molécule comporte une fonction amide.
Juste : 1 points ; faux : -0,25

2 - Le nom correct de la molécule ci-dessous est :

O  l'acide 5-méthyl-4-bromohex-2-ènoïque
 l'acide 2-ène-4-bromo-5-méthylhexanoïque
OH
 l'acide 5-méthyl-4-bromohex-3-ènoïque
Br
 l'acide 4-bromo-5-méthylhex-3-ènoïque
 le nom correct ne fait pas parti des réponses proposées
Juste : 1,5 points ; faux : -0,25

3 - Le nom correct de la molécule ci-dessous est :

 le p-vinyl-bromobenzène
 le 1-bromo-4-éthénylcyclohexane
 le bromure d’éthylbenzène
 le nom correct ne fait pas parti des réponses proposées
Juste : 1,5 points ; faux : -0,25

4 - La bonne structure correspondant au nom 4-hydroxybut-2-ynal est :

    aucune des
O O
structures proposées
HO HO OH
OH O
H
Juste : 1,5 points ; faux : -0,25

5 - La bonne structure correspondant au nom 2-(2-iodo-2-méthylpropyl)-cyclopropanone est:

    aucune des
O
structures proposées
O I
O F I

Juste : 1,5 points ; faux : -0,25

 Année universitaire 2021/2022

6 – Indiquer la nature des isomères (de fonction, de chaîne, de position, tautomères, aucune
relation d’isomérie) pour chacun des couples de molécules ci-dessous :

O fonction O O fonction
OH
HN NH
OH chaîne O OH OH O tautomères
OH

Juste : 4x1= 4 points ; faux :4x -0,25

7 - Le D-galactose peut notamment exister sous les formes linéaire et cyclique données ci-
dessous. Indiquer la représentation de Haworth correcte qui correspond à la forme cyclique
du galactose représentée ci-dessous.

CHO OH
OH
H OH
H O
HO H
H
HO H HO OH
H OH
H OH
CH2OH H H

   
HO HO OH HO

OH HO O OH O OH O
HO
OH OH OH OH
HO HO OH
OH OH OH OH
Juste : 1,5 points ; faux : -0,25

8 - Compléter les deux représentations de Newman (A et B) pour qu’elles correspondent au

composé ci-dessous.

CHO OHC CH2OH

H OH
HO CHO
H
HO OH H OH H OH
CH2OH HO

(A) (B)
Juste : 2x1,5 = 3 points ; faux : pas de pénalité
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9 - Ci-dessous est représenté un stéréoisomère du 2,3-dihydroxybutanal, quelle est la

projection de Fischer correcte ?
OH
CHO
H 3C
OH
   
CHO CH3 CHO CHO

H OH H OH HO H HO H

HO H H OH H OH HO H

CH3 CHO CH3 CH3

Juste : 1,5 points ; faux : -0,25

10 - Quelles sont la représentation de Cram et la projection de Fischer correctes de la molécule

suivante ?
H
H OH

HO t-Bu
CHO

  
 CHO CHO
HO t-Bu HO H HO H
OHC t-Bu
H OH HO H
OHC OH
HO OH C(CH3)3 C(CH3)3
Juste : 2x 1,5 points=3 points ; faux : 2 x -0,5