Thème : Comprendre TP n°13

Chimie Les stéréoisomères de configuration Chap.12

 Deux stéréoisomères sont des molécules qui ne différent que
par la disposition de leurs atomes dans l’espace. Ils sont dits
de « configuration » s’il est nécessaire de casser des liaisons
pour passer de l’un à l’autre.
 Malgré leurs différences « subtiles », ils ont des propriétés
parfois radicalement différentes (des goûts ou des odeurs
différents par exemple).
Deux molécules sont stéréoisomères lorsqu’elles
correspondent à la même formule plane, mais
elles ne sont pas superposables.
Lorsque deux molécules d’espèces stéréoisomères
ne sont pas identiques, on distingue celles qui
sont images l’une de l’autre dans un miroir
(énantiomères) des autres (diastéréoisomères)

I. Comparaison des propriétés physiques de diastéréoisomères

On dispose de deux solides : l’acide (E)-but-2-ène-1,4-dioïque et son diastéréoisomère (Z). A l’aide d’un banc
Köfler, mesurer la température de fusion de chacun des acides.
Nom acide (E)-but-2-ène-1,4-dioïque acide (Z)-but-2-ène-1,4-dioïque
Nom courant Acide fumarique Acide maléique
O

HO C OH HO

formule semi-développée CH CH O C C O

C OH CH CH
O
Solubilité dans l’eau à 25°C (en g.L-1) 6,3 780
Sécurité irritant Toxique et irritant

1) Vérifier à l’aide des modèles moléculaires mis à votre disposition

que les deux solides étudiés sont des isomères de configuration.
2) Quel acide a la plus basse température de fusion ? Interpréter la
différence de température de fusion, en tenant compte des
éventuelles interactions intermoléculaires.
On dispose d’un flacon contenant une poudre blanche indiquant :
« acide but-2-ène-1,4-dioïque (E) et (Z) ».
On veut séparer ces deux stéréoisomères et on dispose du matériel ci-contre :
3) Proposer un protocole pour séparer les deux acides présents dans le mélange.
Après validation du protocole, réaliser les manipulations.
4) Proposer une technique pour vérifier que les deux acides ont bien été séparés.La mettre en œuvre et noter vos
observations et vos conclusions.
II. La chiralité
La chiralité est un concept très important en chimie et biochimie. Qu’est-ce que la
chiralité ?
1) Dessiner l’objet A et son image A’ dans un miroir. Faire de même avec l’objet B et
son image B’.
2) Les objets A et A’ sont-ils superposables ? Même question pour les objets B et B’.
3) L’objet A possède-t-il un plan de symétrie ?
Si oui, le faire figurer sur le dessin de la question 1.1. Même question pour B.
4) Déduire, des questions précédentes, une condition à respecter pour qu’un objet ne
soit pas superposable à son image dans un miroir. Dans ce cas, l’objet est chiral. Un
objet qui n’est pas chiral est achiral.
5) Citer deux exemples d’objets chiraux dans la vie courante.
6) Rechercher sur internet dans quel contexte Pasteur a mis en évidence la chiralité au
niveau moléculaire.

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III. Les molécules chirales
Si certains objets familiers sont chiraux, c’est également le cas de nombreuses molécules. Comment repérer des
molécules chirales ?
 Soient les représentations de Cram suivantes :

A B
Cl Cl

H C H C

F F Br I

Cl H Br Cl

C C C D H C C H
H Cl Cl Cl
1) Identifier, parmi les molécules proposées, celles qui sont chirales.
2) Dessiner en représentation de Cram les images dans un miroir plan des molécules chirales.
3) Trouver le point commun entre les molécules identifiées comme « chirale »dans cette activité.
IV. Relations de stéréoisomérie entre molécules
A l’aide des modèles moléculaires mis à disposition, on souhaite déterminer, dans les lots suivants, les molécules :
 qui sont identiques ;
 qui sont des énantiomères ; Lot 1
 qui sont des diastéréoisomères.
Cl Cl Cl
1) Reproduire et compléter le tableau ci-
H3C H 5C 2
dessous avec les molécules des lots 1, 2 C C C C 2H 5
et 3. H CH3 H3C
H 5C 2 H
H
A B C

Lot 2
H Br
H H
H CH3
Br H Br
C C C C
CH3 C C
CH3 H
H3C Br H3C Br H3C Br

A B C

Lot 3

Cl H Br H Cl Br

C C C C C C

H Br H Cl H H
A B C

Enantiomères diastéréoisomères Molécules identiques

2) Parmi les neuf molécules ci-dessus, repérer celles qui possèdent des atomes de carbone asymétriques, c’est-à-dire
liés à quatre atomes ou groupes d’atomes différents. Les repérer par des astérisques.

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