CHM 1721A – MISESSION #1 Corrigé

Date: 9 février 2022 Durée: 75 minutes

Professeur : Claudia El Nachef

Prénom: ________________________ Nom de famille: ___________________________

Numéro d’étudiant(e): ______________________________

Nombre total de points est : 50

- Il s’agit d’un examen en ligne à document fermé.

- L’utilisation de modèles moléculaires est permise.
- Calculatrice approuvée par la faculté est permise.
- Vous trouverez le tableau périodique à la dernière page.
- Il y a 9 questions en total.

BONNE CHANCE!
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1. (8 points)
a) En utilisant la méthode CLOA, dessinez la molécule suivante y compris toutes les paires
d’électrons libres.
b) Indiquez toutes les orbitales atomiques et moléculaires.

1 pt par atome C (sp2 et sp3) et Cl (hybridation, orbitales atomiques et géométrie)

1.5 pt pour C (sp)
0.5 pt pour les H (orbitale atomique)
2 pts pour orbitales moléculaires (σ et π)

2. (4 points) Dessinez la structure de Lewis des molécules suivantes. 2 pts chacun

-0.5 par erreur

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3. (4 points) Déterminez le nom UICPA du composé A et donnez la structure abrégée
(topologique) du composé B : (2 pts chacun; -0.25 par erreur)

STRUCTURE NOM

2,7-diméthyl-6-(1-méthyléthyl)non-1-èn-4-ol
(ou 6-isopropyl-2,7-diméthylnon-1-èn-4-ol)

N-méthyl-3-(2-méthylpropyl)heptan-1-amine

Composé B

4. (4 points) Classez les molécules suivantes en ordre croissant de solubilité dans l’eau et de
point d’ébullition. (2 pts chacun, -0.5 par erreur)
a) de solubilité dans l’eau :

b) de point d’ébullition :

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5. (8 points) Le menthol est un additif commun aux produits dentaires et à de nombreux autres
articles de tous les jours. Voici sa structure :

a) Dessinez les deux conformations chaises du menthol puis identifiez celle qui est la plus
stable. Expliquez brièvement votre choix. (5 pts : 2 pts par conformation et 1 pt pour choix et
explication)

ou

Plusieurs représentations des deux conformations chaises sont acceptables à l’exception de celles
de l’énantiomère e.g.

b) Dessinez la projection de Newman de la conformation chaise la plus stable suivant les

liaisons indiquées en rouge avec les carbones de face du côté de l’oeil. (3 pts)

Projection de Newman

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6. (7 points) Observez la projection de Newman de la molécule suivante le long de la liaison
indiquée en rouge avec le carbone frontal celui qui est lié au "Cl".

a) Dessinez une des projections de Newman de la molécule avec une conformation décalée. (2
pts)

b) Dessinez une des projections de Newman de la molécule avec une conformation éclipsée.
(2 pts)

c) Dessinez la conformation la plus stable de la molécule tout en tenant compte des valeurs
approximatives des énergies des interactions gauches suivantes : (3 pts)
CH3-Cl: 0.4 Kcal/mol
Et-Cl: 0.7 Kcal/mol
CH3-CH3: 0.8 Kcal/mol
CH3-Et: 0.9 Kcal/mol
Et-Et: 1.1 Kcal/mol

(Somme d’énergie déstabilisante qui résulte des interactions gauches est la plus petite et est
égale à 1.5 Kcal/mol)

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7. (6 points) Soit le composé suivant représenté en projection de Newman :

a) Dessinez ce composé comme représenté en structure abrégée (zig-zag avec des biseaux
pleins et hachurés) : (3 pts)

b) En utilisant les projections de Newman, dessinez la conformation la plus stable ET la moins

stable tout en indiquant s’il s’agit d’une conformation anti ou gauche ou éclipsée. (3 pts : 2
pts pour projection et 1 pt pour indication de conformation)

La plus stable la moins stable

Conformation anti conformation éclipsée

8. (3 points) Indiquez s’il s’agit d’une molécule chirale ou achirale (1 pt chacun)

achirale achirale chirale

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9. (6 points) Déterminez la relation entre les isomères de chacune des paires de molécules.
Identifiez s’il s’agit des isomères de constitution ou isomères de conformation ou des
énantiomères ou des diastéréoisomères. (1.5 pts chacun)

Diastéréoisomères

Énantiomères

Isomères de conformation
(conformères)

Isomères de constitution

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8/8