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II- On voudrait maintenant effectuer une étude du système (pi) de cette molécule
en utilisant le programme de modélisation « Hückel »
1. Combien d’électrons décriront cette molécule
2. Combien d’OM de type seront-elles formées ?
3. Schématiser cette molécule en vue de faire un calcul en indiquant la
numérotation que vous avez choisie et répondre aux questions qui suivent :
a) Quelles sont les valeurs des énergies associées aux orbitales moléculaires
frontières ?
b) Quelle est l’énergie totale de la molécule et comment l’obtient-on ?
c) Ecrire l’expression de la plus haute OM occupée (HOMO).
d) Quels types de liaison décrit cette HOMO ?
e) En analysant les charges nettes des atomes, dire quels sont les sites qui
subiront une attaque électrophile ?
C(Z=6) : 1s2 2s2 2p2 C est décrit par 6 e- et 5 OA (1s, 2s, 2px, 2py et 2pz)
H(Z=1) : 1s1 H est décrit par 1 e- et 1 OA (1s)
N(Z=7) : 1s2 2s2 2p3 N est décrit par 7 e- et 5 OA (1s, 2s, 2px, 2py et 2pz)
O(Z=8) : 1s2 2s2 2p4 O est décrit par 8 e- et 5 OA (1s, 2s, 2px, 2py et 2pz)
2. Quel processus permettra d’obtenir les orbitales moléculaires et quel sera le rang
des orbitales moléculaires frontières HOMO et LUMO ?
a) Quelles sont les valeurs des énergies associées aux orbitales moléculaires frontières ?
e) En analysant les charges nettes des atomes, dire quels sont les sites qui subiront une
attaque électrophile ?
Les atomes C1, C3 et C5 sont les sites les plus nucléophiles, leur charge nette est égale
à -0,11. Ils seront donc le siège d’attaque électrophile.