CHM 144 ?

CHM144 : Eléments de Chimie Organique
Structurale
Auteur(e) :Auteur :
NOVIDZRO Kosi Mawuéna
Établissement : Faculté Des Sciences
Date de création : 28/12/2020

Domaines d'étude :
Biologie
Sciences de la Terre
Public cible :
Étudiants en Licence inscrits dans les parcours Biologie et Physiologie Animales (BPA), Biologie et
Physiologie Végétales (BPV) et Géoscience (GSC) ou tout apprenant désireux d'avoir des notions
de base en Chimie organiques.
Durée apprenant Modalité spatiale Modalité Modalité Type d'activité

03 Crédits (36 En présentiel temporelle collaborative Apprendre
Heures) Mixte Mixte Communiquer
Échanger
Lire
Licence : Paternité (by)
1 Prérequis
Avoir Baccalauréat II (Série C4 ou Série D) ou tout autre diplôme équivalent.
2 Objectif(s)
Objectif général :
Cette UE vise à donner aux étudiants les notions de base en Chimie Organique Structurale.
Objectifs spécifiques :
A la fin de l'UE, les étudiants seront capables de :
Obj-Sp.1 : Utiliser le dispositif pour apprentissage de l'UE CHM144
Obj-Sp.2 : Expliquer la structuration du cours de CHM144 dans le syllabus
Obj-Sp.3 : Décrire la structure d'un atome
1
Obj-Sp.4 : Établir la configuration électronique d'un élément chimique
Obj-Sp.5 : Décrire le tableau de classification périodique des éléments chimiques
Obj-Sp.6 : Illustrer les différentes notions de liaisons en chimie
Obj-Sp.7 : Donner les noms systématiques et les noms courants correspondants aux structures des
composés organiques
Obj-Sp.8 : Distinguer les structures des isomères structuraux et celles des stéréoisomères
3 Premier regroupement en présentiel (Séance N°1)

04 Heures En présentiel temporelle collaborative Communiquer
Synchrone En groupe S'informer
Échanger
Organiser
Objectif(s)
L'étudiant doit être capable de :
Obj-Sp.1 : Utiliser le dispositif pour apprentissage de l'UE CHM144 ;
Obj-Sp.2 : Expliquer la structuration du cours de CHM144 dans le syllabus ;
Obj-Sp.3 : Décrire la structure d'un atome.
Activité apprenant
Consigne(s)
Arriver au regroupement présentiel avec un ordinateur ou une tablette ou un smart phone pouvant se
connecter à l'internet.
Noter son Login
Matériel de prise de note
Port de cache-nez obligatoire
Rappeler la connexion à la plate forme de formation de l'UL
Expliquer le scénario hybride de formation (succession de phases de regroupement présentiel et à
distance)
Présenter le syllabus de l'UE en insistant sur les objectifs, le déroulement des activités et les
modalités d'évaluation
Insister sur les modalités de communication avec les apprenants et sa disponibilité pendant les
phases à distance
Matériel pédagogique
Ordinateur portatif ou une tablette ou un smart phone pouvant se connecter à l'internet.
Matériel pour la pris de notes (Écritoires, papiers rames, etc.)
Guide d'utilisation de la plateforme de formation de l'UL
Syllabus numérique et imprimé
Noter son login et mot de passe pour pouvoir se connecter à la palteforme de formation
2
3.1 Présentation du dispositif et du syllabus (Séance N°1)
02 Heures En présentiel temporelle collaborative Échanger
Communiquer
Lire
Objectif(s)
Obj-Sp.1 : Utiliser le dispositif de formation pour apprendre dans l'UE CHM141
Obj-Sp.2 : Expliquer la structuration du cours dans le syllabus
Activité apprenant
Consigne(s)
Porter obligatoirement son cache-nez
Ouvrir son Ordinateur ou sa tablette ou sont smart phone
Se connecter à la palteforme de formation de l'UL
Prendre des notes
S'habituer au guide d'utilisation de la plateforme de formation de l'UL
Présenter le syllabus de l'UE en insistant sur les objectifs, le déroulement des activités et les
modalités d'évaluation
Insister sur les modalités de communication avec les apprenants et sa disponibilité pendant les
phases à distance
Ordinateur portatif ou tablette ou Smartphone pouvant se connecter à internet
Guide d'utilisation de la plateforme de formation de l'UL.
Syllabus (Versions numérique et imprimée)
3.1.1 Description de la structure d'un atome. (Séance N°1)

02 Heures En présentiel temporelle collaborative Apprendre
Synchrone En groupe Communiquer
S'exercer
Objectif(s)
Activité apprenant
3
Consigne(s)
Rappeler la procédure de connexion à la plateforme de formation de l'UL
Prendre connaissance de l'Objectif Spécifique 3 assigné à la séance N°1
Télécharger et lire attentivement les pages 3 -5 du Support de Cours
Traiter l'Exercice 1 de la page 4 du support de cours.
Les étudiants peuvent poser des questions sur les parties non comprises de la séance
Ordinateur portatif ou tablette ou Smartphone pouvant se connecter à internet
Guide d'utilisation de la plateforme de formation de l'UL.
Syllabus (numérique et imprimé)
Pages 3-5 du support de Cours
Cache-nez
4 Modèles atomiques (Séance N°2)

03 heurs A distance temporelle collaborative Apprendre
Mixte Individuelle Échanger
S'exercer
Lire
S'évaluer
Objectif(s)
Activité apprenant
Consigne(s)
Télécharger et lire attentivement les pages 6 -13 du Support de Cours
Traiter les Exercices N° 2 jusqu'à N°5 du support de cours (pages 8 -12).
Tout étudiant peut poser des questions sur les parties non comprises de la séance N°2
Ordinateur portatif ou tablette ou encore Smartphone
Connexion internet
Pages 6-13 du Support numérique ou physique du cours
4
5 Configuration électronique des éléments chimiques (Séance N°3)
03 heures A distance temporelle collaborative Lire
Se former
S'exercer
Apprendre
Objectif(s)
Obj-Sp.4 : Etablir la configuration électronique d'un élément chimique
Activité apprenant
Consigne(s)
Télécharger et lire attentivement les pages 14 - 22 du Support de Cours
Connexion internet
6 Classification périodique des éléments chimiques (Séance N°4)

03 heures A distance temporelle collaborative Échanger
Mixte Individuelle Lire
Se former
S'exercer
Apprendre
Objectif(s)
Obj-Sp.5 : Décrire le tableau de classification périodique des éléments chimiques
Activité apprenant
5
Consigne(s)
Connexion internet
7 Illustration des différentes notions de liaisons en chimie (Séance N°5)

S'exercer
S'exercer
Apprendre
Objectif(s)
Activité apprenant
Consigne(s)
Connexion internet
6
8 Illustration des différentes notions de liaisons en chimie (Séance N°6)
Mixte Individuelle Apprendre
S'exercer
Lire
Se former
Objectif(s)
Activité apprenant
Consigne(s)
Télécharger et lire attentivement les pages 38- 43 du Support de Cours
Connexion internet
9 Bilan à mi-parcours de la formation hybride et perspectives pour la suite de la

formation (Séance N°7)
04 heures En présentiel temporelle collaborative Échanger
Communiquer
Coopérer
S'évaluer
Objectif(s)
Venir suivre le bilan à mi-parcours de la formation
Activité apprenant
7
Consigne(s)
Être présent pour suivre le bilan de mis-parcours de la formation hybride
Arriver au regroupement présentiel avec un ordinateur ou une tablette ou un smart phone pouvant se
connecter à l'internet.
Échange sur les activités effectuées en ligne
Remédiation
Évaluation à mi-parcours (DST et autre forme d'évaluation
Consignes sur la suite des activités en ligne
Blanco, Gomme, Crayon, Calculatrice
Cartes et fiche d'inscription pour vérification avant l'évaluation (DST)
10 Nomenclature des composés organiques (Séance N°8)

Mixte Mixte Lire
Communiquer
Apprendre
S'exercer
Se former
Objectif(s)
Obj-Sp.7 : Donner les noms systématiques et les noms courants correspondants aux structures des
composés organiques
Activité apprenant
Consigne(s)
Télécharger et lire attentivement les pages 44-58 du Support de Cours
Traiter les Exercices N°25 jusqu'à N°27 du support de cours (pages 48 -53).
Connexion internet
8
11 Isomères Structuraux et Représentation de Cram, Représentations en

perspective cavalière et Représentation de Newman (Séance N°9)
Se former
Apprendre
S'exercer
Objectif(s)
Obj-Sp.8 : Distinguer les structures des isomères structuraux et celles des stéréoisomères
Activité apprenant
Consigne(s)
Connexion internet
12 Représentation de Fischer et Représentation de Haworth (Séance N°10)

Mixte Individuelle Se former
S'exercer
Apprendre
Échanger
Objectif(s)
Obj-Sp.8 : Distinguer les structures des isomères structuraux et celles des stéréoisomères.
9
Activité apprenant
Consigne(s)
Connexion internet
13 Stéréoisomères (Séance N°11)

Se former
Apprendre
S'exercer
S'informer
Objectif(s)
Obj-Sp.8 : Distinguer les structures des isomères structuraux et celles des stéréoisomères.
Activité apprenant
Consigne(s)
Traiter les Exercices N°28 jusqu'à N°29 du support de cours (pages 69 -74).
Se préparer pour l'Examen Final qui aura lieu à la séance N°12
Connexion internet
10
14 Consolidation de la formation (Séance N°12)

04 heures En présentiel temporelle collaborative S'informer
Synchrone En groupe Échanger
S'évaluer
Collaborer
Coopérer
Communiquer
Objectif(s)
Terminer la formation
Activité apprenant
Consigne(s)
Arriver obligatoirement au regroupement présentiel
Échange sur les activités effectuées en ligne
Évaluation Finale
Cache-nez
Blanco, Gomme, Crayon, Calculatrice
Cartes et fiche d'inscription pour vérification avant l'évaluation finale
11
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ANNEE 2020-2021.
UNIVERSITE DE LOME
FACULTE DES SCIENCES PARCOURS : BPA, BPV et GSC.
DEPARTEMENT DE CHIMIE NIVEAU : HARMATTAN 1.
COURS DE :
Eléments de Chimie
Organique Structurale
(CHM 144)
Responsable du cours : Dr. Kosi Dieudonné NOVIDZRO

Maître de Conférences
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LE PROGRAMME
Titres des chapitres Pages
Chapitre I : STRUCTURE DE L’ATOME ……………………………………………….. 3
Chapitre II : MODÈLES ATOMIQUES ………………………………………………….. 6
Chapitre III : CONFIGURATION ELECTRONIQUE DES ELEMENTS …………… 14
Chapitre IV : CLASSIFICATION PERIODIQUE DES ÉLÉMENTS CHIMIQUES …. 23
Chapitre V : LIAISONS CHIMIQUES …………………………….……………………. 29
Chapitre V : NOMENCLATURE CHIMIQUE ………………………………………….. 44
Chapitre VI : ISOMERIE STRUCTURALE ET STEREOISOMERIE ……………….. 59
RÉFÉRENCES BIBLIOGRAPHIQUES ……………………………............ 77

6/77
Chapitre II :
MODÈLES ATOMIQUES
La structure de l’atome est impossible à observer directement ; d’où la nécessité d’adopter

des modèles qui varient en fonction des avancées expérimentales.
1) Modèle atomique de Dalton (Chimiste d’origine britannique)

Selon Dalton, l’atome est une petite particule insécable.
2) Modèle atomique de Thomson

D’après sa théorie de « Plum-pudding », c’est-à-dire « Pain au raisin », l’atome est un
ensemble constitué par des raisins négatifs (électrons) enfoncés dans un pains de matières
positives (protons).
3) Modèle atomique de Rutherford (Physicien d’origine britannique)

L’atome est un ensemble comportant en son centre une masse importante positive appelé
noyau autour duquel il existe du vide. Le noyau doit être extrêmement petit et dense.
L’atome est électriquement neutre, i.e il contient autant de charges positives que négatives.
4) Modèle atomique de Bohr (Physicien d’origine danoise)

Pour Niels Bohr, l’atome est un noyau compact entouré d’un essaim d’électrons. Dans ce
modèle, l’électron décrit des orbites circulaires autour du noyau, ayant des rayons bien
définis et avec des énergies précises.
4.1) Cas de l’atome d’hydrogène : Rayon (Rn) des orbites circulaires

et Energie totale (En) de l’électron
Expression du rayon (Rn) :
.
Fa = . = .
Fc =
A l’équilibre, on a :
Fa = F c m2v2 = .
7/77
Postulat de Bohr :
Le moment cinétique orbital de l’électron ne peut prendre que des valeurs qui sont multiples
d’une grandeur unique appelée unité quantique du moment cinétique, égale à .
mvR = ( ).n
Où : h = 6,625.10–34 J.s est appelée la constante de Planck et n, un nombre entier positif non
nul, appelé nombre quantique principal.
D’ où : R = Rn = ( ).
Soit : Rn = . = = 5,29 10-11 m = 0,529 Å
ao est appelé rayon de Bohr.
= = 8,84.10-12 (SI), est appelée permittivité du vide.

m = 9,110.10-31 kg
e = 1,602.10-19 C
h = 6,625.10–34 J.s
Expression de l’énergie totale (En) de l’électron :
E = Ec +Ep
Ec = mv2 et Epél = -
On obtient : E = En = - .
Posons: E0 = ; AN : E0 = 2,1836.10-18 J = 13,626 eV ;
, . ,
D’où : En = - = =
8/77
Exercice 2 : Application du cours

a) Etablir les expressions du rayon (Rn), de l’énergie totale (En) et de la vitesse (vn) de
l’électron dans l’atome d’hydrogène.
5. Quantification des niveaux d’énergie :
Expérimentalement, on constate que les échanges d’énergie entre la matière et le

rayonnement électromagnétique ont des caractères discontinus.
D’où la théorie des quanta : E (n1, n2) = h = h.
Soit : E( , ) =E -E = [ - ]
9/77
Posons :
k= = = = RH.[ - ]
On obtient que : RH =
AN : RH = 10 967 776. m–1 est appelée la constante de Rydberg

et k, le nombre d’onde.
Le spectre de l'ensemble des radiations peut se présenter de la façon suivante :

b) Etablir l’expression de RH.
c) Elaborer le diagramme des niveaux d’énergie de l’électron dans l’atome d’hydrogène.
d) Définir : Etat fondamental, état d’ionisation et états excités.
Résolution :
b) Expression de RH :
c) Diagramme d’énergie des six premiers niveaux de l’électron dans l’atome

d’hydrogène
10/77
d) Définitions :
Etat fondamental de l’hydrogène : C’est l’état le plus stable et pour lequel l’électron occupe
dans l’atome d’hydrogène le niveau d’énergie le plus bas, soit n = 1.
Etat d’ionisation ou état ionisé : C’est l’état dans lequel le noyau dans l’atome
d’hydrogène est complètement séparé de son électron à tel enseigne que la force d’attraction
électrostatique exercée par le noyau sur l’électron devient pratiquement nulle.
NB : L’énergie de l’électron dans cet état est alors nulle (E = 0 eV).
Etats excités : ce sont des états intermédiaires compris entre l’état fondamental
et l’état d’ionisation.
11/77
6. Transitions électroniques
Par définition, une transition électronique est le passage de l’électron d’un niveau d’énergie
à un autre dans un diagramme d’énergie.
On distingue deux types de transition : l’absorption et l’émission.
Absorption : C’est le passage de l’électron d’un niveau d’énergie inférieur vers un niveau
d’énergie supérieur.
Emission : C’est le passage de l’électron d’un niveau d’énergie supérieur vers un niveau
d’énergie inférieur.
7. Séries de transition :
Par définition, une série est l’ensemble des émissions qui aboutissent à un même niveau
d’énergie.

e) A quoi correspond chacune des séries suivantes : Lyman, Brackett, Balmer, Paschen et
Pfund. Les illustrer sur le diagramme.
Résolution :
12/77
8. Cas des hydrogénoïdes : Rayon (Rn) des orbites circulaires et Energie totale (En) de
l’électron
Par définition, un ion hydrogénoïde est un cation monoatomique qui ne
possède qu’un seul électronique ; quelques exemples : 2He ; 3Li ; 4Be et 5B.
Rayon (Rn) des orbites circulaires de l’électron :
Rn = ( ).( )
Energie totale (En) de l’électron :
En = - ( )
La longueur d’onde ( ) du photon correspondant :
= [ ]

e) Etablir les expressions du rayon (Rn) des orbites circulaires et de l’énergie totale (En) de
l’électron d’un ion hydrogénoïde.
Résolution :
13/77
9. Les limites du modèle de Bohr :
- N’arrive pas à expliquer les spectres d’émission des atomes

polyélectroniques ;
- Est incompatible avec le principe d’incertitude de Heinsenberg ;
- Impossibilité de déterminer simultanément et avec précision la position
et la vitesse pour une particule de masse faible.
5.4) Modèle de Schrödinger
Il est basé sur une relation fondamentale appelée Equation de Schrödinger

(1926) : cette relation fondamentale de la mécanique quantique est adaptée aux
particules de masse très faible.
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ANNEE 2020-2021.
UNIVERSITE DE LOME
COURS DE :
Eléments de Chimie
(CHM 144)

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LE PROGRAMME

14/77
Chapitre III :
CONFIGURATION ELELECTRONIQUE DES ELEMENTS
A- CONFIGURATION ELECTRONIQUE
1) Les 4 nombres quantiques qui caractérisent un électron

Dans un atome, chaque électron est caractérisé par quatre (4) nombres quantiques qui sont :
- Le nombre quantique principal noté n : n = 1 ; 2 ; 3 ; 4 ; ... ; soit n I . Il indique la couche

qui contient l’électron situé à un niveau d’énergie donné et permet donc de déterminer
l’énergie de l’électron dans un état considéré (Tableau 2).
Tableau 2 : Valeurs du nombre quantique principal et noms des couches correspondantes
Nombre quantique principal, noté n 1 2 3 4 5 6 7 …
Noms des couches correspondantes K L M N 0 P Q …
- Le nombre quantique secondaire encore appelé nombre quantique azimuthal noté l, soit l
I /0 l n-1 : il indique la sous-couche à laquelle appartient l’électron (Tableau 3).
Tableau 3 : Valeurs du nombre quantique secondaire ou azimuthal et noms des sous-
couches correspondantes
Nombre quantique azimuthal l 0 1 2 3 4 5 …
Noms des sous-couches correspondantes ns np nd nf ng nh …
Le diagramme de la figure 3 présente les niveaux d’énergie des sous-couches.
- Le nombre quantique magnétique noté m, nombre quantique dont les valeurs varient de -
l à + l, soit - l m + l. Il indique le numéro de la case quantique qui abrite l’électron. Exemple :
Pour les sous-couche ns : m = 0 ; soit une seule case quantique.
Pour les sous-couche np : m = {-1 ; 0 ; +1} ; soit trois cases quantiques.
Pour les sous-couche nd : m = {-2 ; -1 ; 0 ; +1 ; +2} ; soit cinq cases quantiques.
Pour les sous-couche nf : m = {-3 ; -2 ; -1 ; 0 ; +1 ; +2 ; +3} ; soit sept cases quantiques.
15/77
NB : Pour une valeur donnée de n, donc de l’énergie, il existe n valeurs possibles de l et, à chaque
valeur de l, il existe (2l +1) valeurs de m. n détermine l’énergie de l’électron dans un état considéré,
tandis que l et m déterminent pour cet état la géométrie du nuage électronique autour du noyau.
Les cases quantiques sont encore appelées des orbitales atomiques (Figure 3).
E Energies relatives des orbitales atomiques
p
d s
p
s
p
s
s
1 2 3 4 n
Figure 3 : Diagramme d’énergie des orbitales atomique
- Le nombre quantique de spin noté s : soit s = ± ½. Il est lié au sens de rotation de l’électron sur
lui-même, définit l’état de l’électron dans une orbitale : +1/2 ( ) ou -1/2 ( ).
Remarque : Une orbitale est définie par les trois nombres quantiques n, et m. Il est
commode de représenter les orbitales à l'aide de cases quantiques :
16/77

Donner les quatre nombres quantiques qui caractérisent les électrons (2s)2 et (2p)4.
Résolution :
2) Les 4 règles à respecter pour établir la configuration électronique
Le Principe d’Aufbau ou principe de stabilité :

Les orbitales atomiques doivent être remplies par ordre croissant de leurs niveaux
d’énergie.
La règle de Klechkowsky :
Les niveaux d’énergie des sous-couches augmentent :
- soit par ordre croissant de (n+l) pour deux sous-couches qui n’ont pas les mêmes
valeurs de (n+l) : Exemple : E(4s) < E(3d) ; E(4p) > E(3d).
- sou soit par ordre croissant de (n) pour deux sous-couches qui ont la même valeur
de (n+ l).
Exemple : E(3d) < E(4p).
Le tableau 2 met en exergue la règle de Klechkowski généralisée.
17/77
Tableau 4 : La règle de Klechkowski généralisée :
n
l 0 1 2 3 ….
1 1s2 …. …. …. ….
2 2s2 2p6 …. …. ….
3 3s2 3p6 3d10 …. ….
4 4s2 4p6 4d10 4f14 ….
5 5s2 5p6 5d10 5f14 ….
6 6s2 6p6 6d10 6f14 ….
7 7s2 7p6 7d10 7f14 ….
8 8s2 8p6 8d10 8f14 ….
…. …. …. …. …. ….
L’ordre croissant de remplissage des sous couches selon la règle de Klechkowski est le
suivant :
(1s)2 (2s)2 (2p)6(3s)2(3p)6 (4s)2(3d)10(4p)6(5s)2(4d)10(5p)6(6s)2(4f)14(5d)10(6p)6(7s)2(5f)14(6d)10(7p)6(8s)2…..
(1s)2 (2s)2 (2p)6 (3s)2 (3p)6 (4s)2 (3d)10 (4p)6 (5s)2 (4d)10 (5p)6 (6s)2 (4f)14 (5d)10 (6p)6 (7s)2 (5f)14 (6d)10 (7p)6 (8s)2
He (Z=2)
Ne (Z=10)
Ar (Z=18)
Kr (Z=36)
Xe (Z=54)
Rn(Z=86)

1) En appliquant la règle de Klechkowski, donner la structure électronique de : 16S, 26Co
et 74W.
2) Donner la structure électronique de ces éléments précédents en fonction du gaz rare
le plus proche de chacun dans le tableau périodique
Résolution :
1) Structure électronique de :
16S : (1s)2 (2s)2 (2p)6 (3s)2 (3p)4
27Co : (1s)2 (2s)2 (2p)6 (3s)2 (3p)6 (4s)2 (3d)7
74W : (1s)2 (2s)2 (2p)6 (3s)2 (3p)6 (4s)2 (3d)10 (4p)6 (5s)2 (4d)10 (5p)6 (6s)2 (4f)14 (5d)4
18/77
2) Structure électronique en fonction du gaz rare le plus proche dans le TCP de :

16S : [10Ne] (3s)2 (3p)4
27Co : [18Ar] (4s)2 (3d)7
74W : [54Xe] (6s)2 (4f)14 (5d)4
Remarque : Les exceptions à la règle de Klechkowski

Parmi environ la centaine d’éléments déjà connus, 19 seulement ne respectent pas la règle de
Klechkowski. Il s’agit de : Cr(Z=24) ; Cu(Z=29) ; Nb(Z=41) ; Mo(Z=42) ; Ru(Z=44) Rh(Z=45) ;
Pd(Z=46) ; Ag(Z=47) ; La(Z=57) ; Ce(Z=58) ; Gd(Z=64) ; Pt(Z=78) ; Au(Z=79) ; Ac(Z=89) ;
Th(Z=90) ; Pa(Z=91) ; U(Z=92) ; Np(Z=93) et Cm(Z=96).
Première catégorie d’exception : (Cr(Z=24) ; Cu(Z=29) ; Nb(Z=41) ; Mo(Z=42) ; Ru(Z=44)

Rh(Z=45) ; Ag(Z=47) ; Pt(Z=78) ; Au(Z=79) :
ns2(n-1)dx ns2-1 (n-1)dx+1
sauf, Pd(Z=46) : ns2(n-1)dx ns2-2 (n-1)dx+2, soit Pd(Z=46) : ( 5s)0 (4d)10.
Deuxième catégorie d’exception : (La(Z=57) ; Ce(Z=58) ; Gd(Z=64) ; Ac(Z=89) ; Pa(Z=91) ;

U(Z=92) ; Np(Z=93) et Cm(Z=96) :
ns2 (n-2)f y (n-1)d0 ns2 (n-2)f y-1 (n-1)d0+1
sauf, Th(Z=90) : ns2 (n-2)f y (n-1)d0 ns2 (n-2)f y-2 (n-1)d0+2 , soit :
Th(Z=90) : (7s)2 (5f )2-2 (6d)0+2, ou Th(Z=90) : (7s)2 (5f )0 (6d)2, ou encore Th(Z=90) : (7s)2 (6d)2.
La règle de Hund :
Toutes les orbitales atomiques de même niveau d’énergie (on dit qu’elles sont dégénérées)
doivent être occupées d’abord par un électron avant que certaines d’entre elles ne puissent être
occupées par un doublet électronique.
Exemple : (4p)4 : (3p)2 : (3d)6 :

(4px)2 (4py)2(4pz)2 (3px)2 (3py)2(3pz)2 (3dxy)2(3dxz)1(3dyz)1(3dx2-y2)1(3dz2)1
NB : Une case quantique peut être encore appelée une orbitale atomique.
Le principe d’exclusion de Pauli :

Une orbitale atomique ne peut contenir que deux électrons de spin opposés.
19/77
3) Configuration électronique à l’état fondamental et à un état excité
Par définition, la configuration électronique d’un atome est la façon dont les électrons
de cet atome sont distribués entre les couches, les sous-couches et les cases quantiques.
La configuration électronique à l’état fondamental d’un atome est celle pour laquelle
l’énergie totale pour cet atome est minimale. Cet état est alors le plus stable pour l’atome.
L’état excité d’un atome est un état tel que l’énergie totale n’est pas minimale, c’est-à-
dire dans cet atome tous les électrons n’occupent pas les niveaux d’énergie les plus bas
possibles.

1) Donner la configuration électronique de l’état fondamental des atomes suivants : 6C,
8O, 14Si, 16S et 20Ca.
2) Même question pour l’état excité.
Résolution :
20/77
4) Structure électronique des ions :

Cas des anions : Leurs structures électroniques correspondent généralement à celles
des gaz rares les plus proches dans le TCP (tableau de classification périodique).
Cas des cations : Dans la formation des cations, ce sont les électrons des couches
périphériques de plus hautes énergies qui sont facilement arrachés en premier lieu.
5) Couches électroniques
Une couche électronique est constituée par l’ensemble des sous cous couches ayant la même
valeur du nombre quantique principal n. Les couches électroniques sont désignées par les
symboles : K, L, M, N, O, P, etc. comme l’indique le tableau suivant :
Tableau 4 : Subdivision des couches en sous-couches

n Intitulé de la couche Les sous couches qui la composent
1 K 1s
2 L 2s et 2p
3 M 3s, 3p et 3d
4 N 4s, 4p, 4d et 4f
5 O 5s, 5p, 5d, 5f et 5g
6 P 6s, 6p, 6d, 6f, 6g et 6h
… ….. …
NB : Le nombre maximal d’électrons que peut contenir une sous-couche est 2(2l+1) ; tandis
que le nombre maximal d’électrons que peut contenir une couche est 2n2.
6) Couche de valence et valence d’un atome :
Par définition, la couche de valence d’un atome est celle constituée par l’ensemble des
sous couches contenues dans la structure électronique de cet atome et ayant la valeur
maximale de n. Toutefois lorsque les sous couches d et f ne sont pas totalement saturées,
elles sont également impliquées dans la couche de valence de cet atome.
21/77
On appelle la valence d’un atome, le nombre de liaisons que celui-ci peut établir avec
ses voisins dans une molécule ou u ion polyatomique ; dans la plupart des cas, cela
correspond au nombre d’électrons célibataires que l’atome dispose dans sa couche de valence
à l’état fondamental ou à l’état excité.

Sur la base de la structure électronique de leur couche de valence, prédire les valences
des éléments suivants : 8O ; 19K ; 50Sn ; 14Si ; 28Ni et 31Ga.
Résolution :
22/77
7) Électrons de cœur et électrons de valence

Les électrons de cœur : Ce sont les électrons qui peuplent les orbitales internes. Pour un
élément donné, ils correspondent à la configuration du gaz rare qui précède cet élément dans
la classification.
Les électrons de valence : Ce sont les électrons qui peuplent les orbitales des couches
périphériques occupées.
La configuration de valence est notée classiquement en alignant les symboles des sous-
couches et en portant en exposant le nombre d'électrons de la sous-couche.
Ce sont donc eux qui vont être responsables de la réactivité des éléments et qui vont donc
déterminer leurs propriétés chimiques.
Par exemple pour le cobalt : [Co] = (1s)2 (2s)2 (2p)6 (3s)2 (3p)6 (4s)2 (3d)7 :
- Les électrons (1s)2 (2s)2 (2p)6 (3s)2 (3p)6 = [18Ar]
- Tandis que les électrons (4s)2 (3d)7 sont des électrons de valence.
On écrira donc : 27Co : [18Ar] (4s)2 3(d)7
De même, pour le Ruthénium, le gaz rare immédiatement avant est le krypton. On écrira
donc : 44Ru : [36Kr] (5s)1 (4d)7
Le fer et le ruthénium ont le même nombre d’électrons de valence, car ils sont dans la même
colonne du tableau périodique. Leurs propriétés chimiques seront donc aussi similaires.

L’atome d’étain (Sn) possède dans son état fondamental 2 électrons sur la sous-couche 5p.
1) Donner sa structure électronique, son numéro atomique ainsi que le nombre d’électrons
de valence.
2) Fait-il partie des métaux de transition ? Pourquoi ?
Exercice 11 : Les affirmations suivantes sont-elles exactes ou inexactes? Pourquoi ?

a) Si l=1, l’électron est dans une sous couche d.
b) Si n=4 l’électron est dans la couche O.
c) Pour un électron d, m peut être égal à 3.
d) Si l=2, la sous-couche correspondante peut recevoir au plus 6 électrons
e) Le nombre n d’un électron d’une sous-couche f peut être égal à 3.
f) Si deux " édifices atomiques " ont la même configuration électronique, il s’agit forcément
du même élément.
g) Si deux " édifices atomiques " ont des configurations électroniques différentes il s’agit
forcément de deux éléments différents.
3
QCM pour la Séance N°2

1) Selon le modèle de Thomson :
A) l’atome est une petite particule insécable
B) l’atome est un ensemble comportant en son centre une masse importante positive
appelée noyau autour duquel il existe du vide.
C) l’atome est un pain au raisin
D) l’atome est un noyau compact entouré d’un essaim d’électrons
2) Selon le modèle de Bohr, l’électron dans l’atome d’hydrogène décrit :

A) une orbite droite
B) une orbite circulaire
C) une orbite en zigzag
D) une orbite en spirale
3) Selon le postulat de Bohr, le moment cinétique orbital de l’électron :

A) est une droite
B) est la mole
C) ne peut prendre que des valeurs qui sont multiples d’une grandeur unique appelée
unité quantique du moment cinétique
D) est appelé énergie de liaison
4) L‘unité quantique du moment cinétique est égale à :
A)
B)
C)
D)
5) h = 6,625.10–34 J.s est appelée :
A) constante de Planck
B) constante de Bohr
C) constante de Laplace
D) constante Rutherford
E) hauteur de l’électron
4
6) Dans l’atome d’hydrogène, le rayon de l’orbite de l’électron a pour

expression :
A) Rn = ( ).
B) Rn = ( ).
0
C) Rn = ( ).
D) Rn = ( ).
7) Le rayon de Bohr a pour valeur :

A) a0 = 0,529 m
B) a0 = 0,529 nm
C) a0 = 0,529 km
D) a0 = 0,529 Å
8) = = 8,84.10-12 (SI) est appelée :
A) constante de Planck
B) charge élémentaire
C) masse de l’électron
D) permittivité du vide
9) Dans l’atome d’hydrogène, l’énergie totale de l’électron est :
A) En = - .
B) En = - .
C) En = - .n2
D) En = - .
5
10) Dans l’atome d’hydrogène, l’énergie du niveau fondamental de l’électron

est :
A) E0 = 2,1836.10-18 J
B) E0 = 13,626 eV
C) E1 = - 2,1836.10-18 J
D) E1 = - 13,626 eV
11) Selon la théorie des quanta, la variation d’énergie entre deux états différents
de la matière est donnée par :
A) E (n1, n2) =
B) E (n1, n2) = h.
C) E (n1, n2) = h.
D) E (n1, n2) = h.
12) Expérimentalement, on constate que les échanges d’énergie entre la matière et le

rayonnement électromagnétique ont des caractères :
A) continus
B) discontinus
C) aléatoires
D) nuls
13) L’expression de la constante de Rydberg RH s’écrit :
A) RH =
B) RH =
C) RH =
D) RH =
6
14) Etat fondamental de l’hydrogène correspond à :
A) l’état le plus stable et pour lequel l’électron occupe dans l’atome d’hydrogène le
niveau d’énergie le plus haut, avec le nombre quantique principal n = + .
B) l’état le plus instable et pour lequel l’électron occupe dans l’atome d’hydrogène le
niveau d’énergie le plus haut, avec le nombre quantique principal n = + .
C) l’état le plus stable et pour lequel l’électron occupe dans l’atome d’hydrogène le
niveau d’énergie le plus bas, avec le nombre quantique principal n = 1.
D) l’état le plus stable et pour lequel l’électron occupe dans l’atome d’hydrogène le
niveau d’énergie le plus bas, avec le nombre quantique principal n = 0.
E) l’état dans lequel le noyau dans l’atome d’hydrogène est complètement séparé de
son électron à tel enseigne que la force d’attraction électrostatique exercée par le noyau
sur l’électron devient pratiquement nulle.
15) Dans l’atome d’hydrogène, les états intermédiaires compris entre l’état
fondamental et l’état d’ionisation s’appellent :
A) les états ionisés.
B) les états nuls
C) les états excités
D) les états de transition
16) Par définition, une transition électronique est :

A) le passage de l’électron d’un niveau d’énergie à un autre dans un diagramme
d’énergie
B) le passage de l’électron d’un niveau d’énergie plus bas à un autre plus haut dans
un diagramme d’énergie
C) le passage de l’électron d’un niveau d’énergie plus haut à un autre plus bas dans
un diagramme d’énergie
D) le passage de l’électron d’un niveau fondamental à un autre niveau d’énergie

caractérisé par le nombre quantique principal n = 1 dans un diagramme d’énergie
7
17) Une absorption :

A) c’est le passage de l’électron d’un niveau d’énergie inférieur vers un niveau
d’énergie supérieur
B) c’est le passage de l’électron d’un niveau d’énergie supérieur vers un niveau
d’énergie inférieur :
C) c’est le passage de l’électron de l’état d’ionisation vers l’état fondamental
D) c’est le passage de l’électron de l’état fondamental vers l’état d’ionisation.
18) Par définition, l’ensemble des émissions qui aboutissent à un même niveau
d’énergie s’appelle :
A) une absorption
B) une série de raies
C) une transition
D) un photon
19) Un hydrogénoïde est :

A) un cation monoatomique qui ne possède qu’un seul électron
B) un cation monoatomique qui ne possède qu’un seul proton
C) un anion monoatomique qui ne possède qu’un seul électron
D) un atome monoatomique qui ne possède qu’un seul électron
E) un élément chimique qui ne possède qu’un seul électron
20) Un exemple d’hydrogénoïde est :

A) 2He+
B) 3Li3+
C) 4Be3+
D) 5B2+
E) 2H2+
21) La série de Paschen est l’ensemble de toutes émissions qui aboutissent au même
niveau d’énergie caractérisé par le nombre quantique principal n, tel que :
A) n = 0
B) n = 1
C) n = 2
D) n = 3
E) n = 4
F) n= 5
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Chapitre IV :
CLASSIFICATION PERIODIQUE DES ELEMENTS CHIMIQUES
1) Construction :
Les éléments sont classés par numéros atomiques croissants et rangés en colonnes de façon à
ce que les éléments d’une même colonne présentent des propriétés chimiques analogues.
2) Les critères de classification :

Les quatre critères utilisés pour classer les éléments dans le tableau de classification
périodique (TCP) de Dimitri Mendeleïev (Tableau 4):
La période ou la série à laquelle appartient un élément est indiquée par le nombre
quantique principal le plus élevé (nmax) ;
Le groupe d’un élément est égal au nombre total d’électrons sur la couche de valence de cet
élément ; il s’écrit toujours en chiffres romains (I, II, III, IV, V, VI, VII et VIII) et ne
dépasse jamais VIII.
Le sous-groupe A : Il rassemble les atomes qui ont chacun une couche de valence
uniquement constituée par une sous-couche ns ou des sous couches ns et np ;
Le sous-groupe B : Il regroupe les atomes qui ont chacun une couche de valence
comportant une sous-couche d ou et f non complètement saturée(s) ; toutefois, un atome
qui peut engendrer un ion ayant une sous-couche d ou f incomplètement saturée est aussi
inclus dans le sous-groupe B.
3) Familles d’éléments chimiques :

Une famille est un ensemble d’éléments chimiques ayant des couches de valence semblables.
Ils sont identifiés par leur appartenance à la fois aux mêmes groupe et sous-groupe.
- A gauche et au centre du TCP, on trouve les métaux (sauf H) qui sont tous solides à la
température ordinaire sauf le mercure (Hg). Ils conduisent tous le courant électrique et
ont tendance à fournir des ions positifs (cations).
- A droite du TCP sauf colonne 18, on trouve les non métaux, certains sont solides
(exemple : S, P, I), d’autres sont gazeux (O2, Cl ; etc.) ; un seul est liquide (Br2). Les non
métaux sont des isolants et ont tendance à donner des ions négatifs.
24/77
- La limite entre les deux familles n’est pas vraiment nette. Ainsi le caractère métallique
baisse quand on progresse de gauche à droite. Par contre le caractère non métallique croît
de gauche vers la droite. Les métaux qui se situent à proximité de la frontière entre les
deux familles (métaux et non métaux) sont nommés des semi-métaux (Si ; Ge ; As ; etc.).
Exemples de familles chimiques dans le TCP :

Famille des Alcalins : leur couche de valence s’écrit (ns)1 : G et S-Groupe (I-A)
Famille des Alcalino-Terreux : leur couche de valence s’écrit (ns)2 : G et S-G (II-A)
Famille des Chalcogènes : leur couche de valence s’écrit (ns)2 (np)4 : G et S-G (VI-A)
Famille des Halogènes : leur couche de valence s’écrit (ns)2 (np)5 : G et S-G (VII-A)
Famille des Gaz rares : leur couche de valence s’écrit (ns)2 (np)6 : G et S-G (VIII-A)
Famille des Lanthanides : les éléments qui appartiennent au bloc 4f
Famille des Actinides : les éléments qui appartiennent au bloc 5f
Tableau 4 : Tableau de Classification Périodique (TCP) des éléments chimiques

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
1 IA VIIIA
1H IIA IIIA IVA VA VIA VIIA 2He
2 3Li 4Be 5B 6C 7N 8O 9F 10Ne
3 11Na 12Mg IIIB IVB VB VIB VIIB VIIIB IB IIB 13Al 14Si 15P 16S 17Cl 18Ar
4 19K 20Ca 21Sc 22Ti 23V 24Cr 25Mn 26Fe 27Co 28Ni 29Cu 30Zn 31Ga 32Ge 33As 34Se 35Br 36Kr
5 37Rb 38Sr 39Y 40Zr 41Nb 42Mo 43Tc 44Ru 45Rh 46Pd 47Ag 48Cd 49In 50Sn 51Sb 52Te 53I 54Xe
6 55Cs 56Ba 57La 72Hf 73Ta 74W 75Re 76Os 77Ir 78Pt 79Au 80Hg 81Tl 82Pb 83Bi 84Po 85At 86Rn
7 87Fr 88Ra 89Ac 104Rf 105Ha 106Sg 107Ns 108Hs 109Mt
Lanthanides 6 58Ce 59Pr 60Nd 61Pm 62Sm 63Eu 64Gd 65Tb 66Dy 67Ho 68Er 69Tm 70Yb 71Lu
Actinides 7 90Th 91Pa 92U 93Np 94Pu 95Am 96Cm 97Bk 98Cf 99Es 100Fm 101Md 102No 103Lw
Légende
Les métaux
Les non métaux
Les métalloïdes
Les gaz rares
ZX Elément qui ne respecte pas la règle de Klechkowsky
25/77
Exercice 12 : Classification d’un élément chimique dans le tableau périodique

1) Classer l’élément dont la structure est la suivante [54Xe] (4f)14 (5d)4 (6s)2 dans le tableau
périodique en indiquant sa période, son groupe et son sous-groupe.
2) Cette configuration est-elle stable ? Justifier.
3) Dans un tableau, indiquer le nombre d’électrons dans chaque couche de cet élément à
l’état stable. Quels sont le nom et le symbole de cet élément ?
Résolution :
4) Blocs, métaux et non métaux :

80% des corps simples des éléments de la classification périodique sont des métaux. Ce sont
des solides cristallins caractérisés par leurs bonnes conductivités thermique et électrique, leur
caractère réfléchissant (« l’éclat métallique »), malléable et ductile.
On distingue les métaux alcalins (ex : Na, bloc s), les métaux alcalino-terreux (ex : Ca, bloc s),
les métaux de transitions (ex : Cu, Fe, bloc d), et les métaux pauvres (ex : Pb, Ge, bloc p). Voir
le tableau périodique (Figure 2).
Figure 2 – Disposition des es blocs s, p, d et f dans le TCP

26/77
5) Propriétés physicochimiques des éléments

La réactivité chimique est gouvernée par les électrons
Variation du rayon atomique dans le tableau périodique
Rayon atomique ri ri
Energie nécessaire pour arracher un électron à un atome à l’état

gazeux : Mgaz M+gaz +e- (formation d’un cation)
Ei > 0
Energie d’ionisation Ei Variation de l’énergie d’ionisation dans le tableau périodique :
Ei
Energie libérée quand un électron se fixe sur un atome à l’état

gazeux : Mgaz + e- M-gaz (formation d’un anion)
Variation de l’affinité électronique dans le tableau périodique :
Affinité électronique EAE EAF

Remarque : Dans la classification périodique, les éléments situés à
gauche forment plus facilement des cations (exemple : les alcalins,
les alcalineux-terreux, les métaux de transition) et les éléments
situés à droite forment plus facilement des anions (exemple :
halogènes).
Aptitude d’un atome M à attirer à lui le doublet électronique qui
l’associe à un autre atome X.
Molécule A B
- + >
A B
Electronégativité Xi e-
Variation de l’électronégativité Xi dans le tableau périodique
xi
Exercice 13 : Définir l’énergie d’ionisation, l’affinité électronique et l’électronégativité d’un

atome.
Exercice 14 : Classer les éléments suivant dans le Tableau de Classification Périodique

(TCP) des éléments : 17Cl ; 19K ; 27Co ; 29Cu ; 35Br ; 36Kr ; 46Pd et 50Sn et 88Ra.
27/77
Exercice 15 : Soient les éléments suivants : F (Z=9), Na (Z=11) ; K (Z=19)

1) Classer ces éléments par rayons atomiques croissants, en justifiant la réponse.
2) Quels sont les ions les plus probables auxquels conduisent ces éléments ?
3) Classer l’ensemble des atomes et ions par rayons atomiques ou ioniques croissants.
Exercice 16 : Classer dans chaque série, les éléments suivants selon leur rayon croissant :
11Na ; 19K ; 37Rb
6C ; 7N ; 8O
26Fe ; 26Fe ; 26Fe

2+ 3+
17Cl ; 18Ar ; 20Ca

- 2+
Exercice 17 : Soit 11Na+, 12Mg2+ et 13Al3+. Quelle particularité ont ces ions ? Lequel de ces
ions a le plus petit rayon ionique ?
Résolutions :
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Chapitre V :
LIAISONS CHIMIQUES
A) ORBITALES ATOMIQUES ET MOLECULAIRES
I) Orbitales atomiques
1) Définition des orbitales atomiques (OA)
Par définition, une OA est une fonction d’onde qui définit la distribution spatiale de l’électron
autour du noyau. Sa représentation dans l’espace indique la géométrie du nuage électronique
autour du noyau et correspond à une région de l’espace délimitée par une surface
enveloppant un volume correspondant à une probabilité de présence de l’électron autour de
du noyau.
NB : L’orbitale atomique représente un volume de l’espace autour du noyau à l’intérieur duquel la

probabilité de trouver l’électron est d’environ 90%.
2) Notation des OA
A chaque valeur de (n, l, m) correspond une orbitale atomique (O.A.) comme le montrent les
exemples suivants :
n 1 2 3
l 0 0 1 1 1 0 1 1 1 2 2 2 2 2
m 0 0 -1 0 +1 0 -1 0 +1 -2 -1 0 +1 +2
O.A. 1s 2s 2py 2pz 2px 3s 3py 3pz 3px 3dxy 3dyz 3dz2 3dxz 3dx2-y2
n 4
l 3 3 3 3 3 3 3
m -3 -2 -1 0 +1 +2 +3
O.A. 4fx(x2-3y2) 4fxyz 4fxz2 4fz3 3dyz2 4fz(x2-y2) 4fy(3x2-y2)
NB : Il existe des orbitales atomiques pures et des orbitales atomiques hybrides.

30/77
3) Description et représentations de quelques orbitales atomiques pures
L’orbitale 1s présente une symétrie sphérique et n’a pas de nœud

L’orbitale 2s est aussi sphérique, mais elle est plus grande, de plus haute énergie et possède
un nœud.
Les orbitales 2px, 2py et 2pz consistent en deux sphères adjacentes ou lobes qui ressemblent à
un «huit tridimensionnel». Les deux lobes de chaque orbitale sont de signes opposés et sont
séparés par un plan nodal perpendiculaire à l’axe de l’orbitale.
31/77
4) Diagramme d’énergie des orbitales atomiques :
Figure 4 : Diagramme d’énergie des OA
5) Hybridation des orbitales atomiques :

Définition : La combinaison (mélange) de deux orbitales atomiques non identiques
appartenant à la couche de valence d’un même atome engendre la formation d’une orbitale
atomique hybride : c’est le phénomène d’hybridation.
Exemples de quelques orbitales atomiques hybrides : sp, sp2, sp3, dsp3, sp3d, sp3d2,
d2sp3, etc.
Il existe 3 états d’hybridation pour le carbone : 2sp, 2sp2 et 2sp3
Schéma 1 : Diagramme décrivant l'hybridation des orbitales 2s et 2p du carbone en orbitales hybrides sp, sp2 et sp3
32/77

1) Définir et donner au moins 3 exemples dans chaque cas : orbitale atomique ; orbitale
atomique pure ; orbitale atomique hybride .
2) Représenter les lobes des orbitales atomiques suivantes : 1s ; 2s ; les 3 OA 2p et les 5 OA
3d.
3) Représenter les lobes de toutes les orbitales atomiques pures et hybrides (sp, sp2 et sp3)
de la couche de valence du carbone.
Résolution :
33/77
II- Orbitales moléculaires (OM)

1) Définition :
Une orbitale moléculaire OM est obtenue par combinaison de deux orbitales atomiques pures
ou hybrides, identique ou non et appartenant à deux atomes qu’ils soient de même nature
ou de natures différentes.
Chaque type d'OM conduit à une combinaison énergétiquement stabilisée qu'on appelle OM
liante, généralement notée (sigma) ou (pi) et une combinaison déstabilisée appelée OM
antiliante, généralement notée * ou *.
2) Formation des orbitales moléculaires :

Les OM se forment à l’issue de recouvrement d’OA pures ou hybrides appartenant à deux
atomes identiques ou non. Il existe deux types de recouvrement orbitalaire :
- le recouvrement axial liaison (sigma) ;
- le recouvrement latéral liaison (pi).
Figure 6 : Formation d’une liaison par recouvrement axial de deux orbitales s
Figure 7 : Formation d’une liaison par recouvrement axial de deux orbitales p

34/77
Figure 8 : Formation d’une liaison par recouvrement latéral d’orbitales p
NB : La combinaison liante se forme par recouvrement de lobes de même signe, tandis que l'antiliante
par recouvrement de lobes de signes différents.
Figure 9 : Formation de liaisons covalentes dans la structure de l’acétylène
Figure 10 : Formation des liaisons covalentes dans la structure de l’éthane

35/77
Exercice 19 : Hybridations et liaisons

1) Indiquez le type d’hybridation pour chaque atome contenu dans la molécule suivante :
H H
O N H
O
C C C C C C N
H
N H H
H
2) Dire si chacune des propositions suivantes est vraie ou fausse :
A) Une liaison sigma ( ) s’obtient par recouvrement latéral de deux orbitales atomiques.
B) Une liaison sigma ( ) s’obtient par recouvrement axial de deux orbitales atomiques.
C) Une liaison pi ( ) s’obtient par recouvrement latéral de deux orbitales atomiques.
D) Une liaison pi ( ) est plus fragile qu’une liaison sigma ( ).
E) Une liaison pi ( ) est moins fragile qu’une liaison sigma ( ).
F) Une liaison pi ( ) n’est pas une liaison covalente.
G) Une liaison sigma ( ) n’est pas une liaison covalente.
H) Une liaison sigma ( ) peut être liante ou antiliante.
I) Une liaison pi ( ) peut être liante ou antiliante.
J) Une liaison dative n’est pas une liaison covalente.
K) C’est la liaison sigma ( ) qui est impliquée dans les réactions de substitution.
L) C’est la liaison pi ( ) qui est impliquée dans les réactions de substitution.
M) C’est la liaison pi ( ) qui est impliquée dans les réactions de d’addition.
N) C’est la liaison sigma ( ) qui est impliquée dans les réactions d’addition.
O) Les orbitales atomiques ns ne donnent que des liaisons sigma ( ).
P) Les orbitales atomiques hybrides ne donnent jamais de liaison pi ( ).
Q) Les orbitales atomiques ns ne donnent jamais de liaisons pi ( ).
R) Seules les orbitales atomiques np non hybrides peuvent donner des liaisons pi ( ).
S) Les orbitales atomiques np non hybrides ne donnent pas des liaisons sigma ( ).
T) Seules les orbitales atomiques np donnent des liaisons sigma ( ).
U) La structure de Lewis reconnaît les orbitales moléculaires anti-liantes.
V) La structure de Lewis ne reconnaît pas les orbitales moléculaires liantes.
W) Les orbitales atomiques hybridées sp3 ne donnent pas de liaisons pi ( ).
X) Toutes les 4 orbitales atomiques hybridées sp3 sont dégénérées.
Y) Toutes les 4 orbitales atomiques hybridées 2sp3 du carbone sont situées à un niveau
d’énergie plus bas que celui des 3 orbitales atomiques 2p pures.
Z) Toutes les 4 orbitales atomiques hybridées 2sp3 du carbone sont situées à un niveau
d’énergie plus basse que celui de l’orbitale atomique 2s pure.
36/77
Exercice 20 : Théorie des OM

1) Définir : OM liante, OM antiliante. Donner deux exemples dans chaque cas.
2) Représenter les orbitales atomiques et moléculaires pour les molécules suivantes en
prenant soin d’indiquer les électrons de valence dans leurs orbitales respectives et en
précisant la nature de chaque type de liaison : CH4, CH2O, C2H4, C2H2, HCN, CO2 et C6H6
(Benzène) tout.
Résolution :
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B) STRUCTURES DE LEWIS
1) Règle de l’octet.
Les gaz rares possèdent 8 e- sur la dernière couche (sauf He qui en possède 2) ce qui leur
confère une stabilité particulière. Ils ont une réactivité chimique très faible. Tous les autres
éléments ne possèdent pas 8 e- sur leur dernière couche, ceux-ci auront donc tendance à
former des molécules de manière à atteindre la configuration électronique de type gaz rares.
2) Représentation de Lewis :
Elle tient compte seulement des électrons de valence, de telle sorte que :
- Chaque électron célibataire est représenté par un point ;
- Un doublet d’électrons est représenté par un trait ;
- Une OA vacante ou vide peut être représentée par un rectangle vide (= lacune électronique).
Exercice 21 : Ecrire la structure de Lewis des molécules et ions suivants :

BH4- ; NH4+ ; CH4 ; CH3F ; O3 ; CClN ; CN- ; HNO3 ; NO3- ; NO ; N2O2 ; CO ; N2O ; N2O3 ;
NO2- ; ClNO ; H2SO4 ; SO42- ; S2O32- ; S4O62- ; S2O82- ; H2CO3 ; CO32- ; H2O ; H2O2 et H2S2.
C) GEOMETRIE DES EDIFICES CHIMIQUES
1) Selon la méthode d’hybridation

La nature de l’hybridation d’un atome central dans une molécule donnée permet de déduire
la géométrie de cette molécule comme le montrent les exemples du tableau 6 suivant.
Tableau 6 : Géométrie des molécules en fonction de la nature de l’hybridation de l’atome central
Hybridation de l’atome central Géométrie correspondante

sp Linéaire
sp2 Trigonale plane
sp3 Tétraédrique
sp3d Bipyramide trigonale
sp3d2 Octaédrique
Exercice 22 : Hybridation et géométrie des molécules

A partir du schéma de Lewis, indiquer l’atome central de chaque molécule et son état
d’hybridation, puis en déduire la géométrie de chaque molécule : SF6, PCl5, BH3, CH4, CH2O,
CO2, HCN et C2H2. Prendre soin de mettre les réponses dans un tableau clair.
39/77
D) Selon la méthode de GILLESPIE (VSEPR)
Principe Les doublets d’électrons se positionnent afin de minimiser les répulsions

électroniques
A : Atome central Géométrie donnée par
X : m atome X liés à l’atome central A (m+n)
E : n doublets libres ou non liants E de A
Règle de Gillespie,
Une liaison multiple (double ou triple) est assimilée à une liaison
notée AXmEn
simple dans la théorie de VSEPR
La présence de doublets déforme la géométrie l’angle diminue par
rapport à la géométrie parfaite.
Géométrie m +n Type Hybridation Exemple
Linéaire 2 AX2 sp CO2, NO 2
+, N O, OCS, HgCl , Ag(NH ) +, HCN,
2 2 3 2
BeF2, MgF2, etc.
Trigonale plane ou AX3 sp2 BCl3, NO3-, C032-, COF2, SO3, GaI3, AlCl3, BF3, COCl2,
triangle équilatéral etc.
Trigonale plane AX2E1 sp2 NO2-, SO2, SnCl2, NOCl, O3, NOF, NOBr, etc.
Tétraédrique AX4 sp3 CH4, CHCl3, NH4+, PBr4+, SO42-, Ni(CO)4, BeF42-,
POCl3, ClO4-, SO2Cl2, etc.
Pyramide à base AX3E1 H3O+, NH3, NF3, PF3, PCl3, SO32-, XeO3, ClO3-, SOCl2,
triangulaire etc.
Forme en V avec un AX2E2 H2O, SCl2, O(CH3)2, NH2-, ClO2-, etc.
angle voisin de 109°
Linéaire AX1E3 ClO-, etc.
Bipyramide trigonale AX5 sp3d PF5, PCl5, PF3Cl2, etc.
Bipyramide trigonale AX4E1 SF4, SeF4, TeCl4, XeO2F2, [IO2F2]-, Te(CH3)2Cl2, etc.
avec un sommet vide
En forme de T AX3E2 BrF3, ClF3, etc.
Linéaire AX2E3 I3-, XeF2, [ICl2]-, [BrICl]-, etc.
Octaédrique AX6 sp3d2 SF6, SeF6, TeF6, PF6-, etc.
Pyramide à base carrée AX5E1 BrF5, [SbF5]2-, IF5, XeOF4, etc.
Plan carré AX4E2 [ICl4]-, XeF4, [BrF4]-, etc.
Linéaire AX2E4
Exercice 23 : Géométrie des édifices chimiques
Gillespie a proposé la méthode VSEPR basée sur la formule générale AXnEm.

1) On considère une série de molécules de formule générale AXnE0. Donner deux exemples
de composés pour chaque valeur de n = 2 ; 3 ; 4 ; 5 et 6.
2) Indiquer dans chaque cas précédent la formule de Lewis, l’hybridation de l’atome central
ainsi que la géométrie de la molécule.
Exercice 24 : Géométrie des molécules et ions polyatomiques

A l’aide de la théorie de VSEPR, prédire la géométrie de : TeBr2 ; I3- ; HgCl2 ; SnCl2 ; SnCl4 ;
XeF2 ; BrF3 ; GaI3 ; SnH4 ; SeF4 ; XeF4 ; BrF4- ; AsCl5 ; BrF5 ; SnCl62- ; IO3- ; SOF4 et XeO3.
Résolution :
40/77
41/77
E) LIAISONS CHIMIQUES
Les différents types de liaisons :

Liaison ionique : 500-1000 Kj.mol-1
Liaisons intermoléculaires chimiques Liaison covalente : 100-600 Kj.mol-1
Liaison métallique : 500-800 Kj.mol-1
Liaisons intermoléculaires physiques Liaison de van der Waals : 1-10 Kj.mol-1
Liaison hydrogène : 5-40 Kj.mol-1
1) Liaisons covalentes ( et ) : Modèle de Lewis
Une liaison covalente peut être définie comme la mise en commun de paires d’électrons par
deux atomes. Les atomes forment des liaisons pour acquérir la configuration électronique
des gaz rares (règle de l’octet).
Pour acquérir la configuration de l’argon (un gaz rare), le chlore par exemple, a deux
solutions : soit il arrache un électron à un autre atome (par exemple le Na), soit il met en
commun son électron avec celui d’un autre atome de chlore.
Liaison covalente Liaison formée entre deux atomes d’électronégativité

proche : X < 2
Mise en commun de deux électrons, chaque atome apportant
Liaison covalente simple un électron
Liaison covalente multiple

Mise en commun de plusieurs électrons entre deux atomes
(double, triple, etc.)
Liaison entre deux atomes dont la différence
d’électronégativité est nulle ou quasiment nulle ; exemple :
molécules avec deux atomes identiques (H2, Cl2, etc.), alcanes,
Liaison purement covalente
…. répartition homogène des électrons de la liaison autour
des deux atomes.
2) Liaison de coordination (ou liaison dative ou encore liaison donneuse

ou encore liaison semi-polaire) :
Un seul atome fournit le doublet d’électrons à un autre atome ayant une lacune électronique
(orbitale vide ou vacant dans laquelle on peut mettre deux électrons) pour former la liaison.
42/77
Exemples :
Ammoniac + Trifluorure de bore :
Ion ammonium :
SO2 et O3 :
3) Liaisons polarisées
Définition :
Une liaison polarisée est une liaison covalente dont le centre de la densité électronique est
déplacé d’un atome dit le plus électropositif vers un autre atome dit le plus électronégatif.
Dans le cas de chlorure de méthyle (CH3Cl) par exemple, la polarité de la liaison C-Cl fait
que cette molécule est polaire ( = 1.86 D, D= Debye).
Cependant CF4 est une molécule complètement apolaire ! La géométrie de la molécule
provoque l’annulation globale des dipôles.
4) Liaison ionique
C’est une attraction électrostatique entre deux ions portant des charges de signes opposés et
dont la formation résulte d’un transfert d’électron(s) entre les atomes correspondants.
Exemples : NaCl, LiF, KCl, etc.
5) Liaison métallique
Le modèle utilisé pour représenter la liaison métallique comprend un réseau régulier d’ions
positifs, assimilables à des sphères tangentes, baignant dans le nuage de leurs électrons de
valence, délocalisés dans tout le cristal et dont l’ensemble reste constamment neutre.
Exemple : Fer et Fer (Deux variétés allotropiques de fer).
NB : La liaison métallique est moins rigide que la liaison covalente ; les métaux pourront être
déformés sous l’action des forces extérieurs, d’où leurs ductilité, malléabilité, etc.
43/77
6) Liaisons faibles : liaison de Van der Waals et liaisons hydrogène

Forces de Van der Waals
Définition : Les interactions de Van der Waals sont des interactions dipolaires
de trois types :
Interaction de Keesom Interaction entre deux molécules polaires
Exemple : Acétone
La présence de ces interactions faibles augmente les températures

de changement d’état comme par exemple la température
d’ébullition (exemple Teb (Acétone) >Teb(butane)
Interaction de Debye Interactions entre molécules polaires et apolaires.

Les molécules (ou atomes) polaires peuvent se polariser sou
l’influence d’une molécule polaire : il y a alors déformation du
nuage électronique et apparition de charge.
Exemple :
Interaction de London Interactions entre molécules (atomes) apolaires.

Les collisions entre ces molécules (ou atomes) induisent une
déformation du nuage électronique et apparition de moments
dipolaires induits.
Exemple :
Les interactions de London augmentent avec le numéro atomique

Z, c’est-à-dire avec le nombre d’électrons (Exemple : Teb(Br2) >
Téb(Cl2)
Liaisons hydrogène
Définition La liaison hydrogène est une liaison faible mais un peu plus
énergétique que les liaisons de Van der Waals. C’est une interaction
électrostatique qui s’établit uniquement entre une molécule qui
comporte un atome d’hydrogène lié à un autre atome A très
électronégatif et de petite taille, et un autre atome B possédant un
doublet non liant. Elle peut être intramoléculaire ou
intermoléculaire
Exemple :
La présence de liaison hydrogène entraîne des modifications
importantes des propriétés moléculaires. Par exemple, les liaisons
hydrogène augmentent les températures d’ébullition, la viscosité,
etc. (Téb(CH3CH2OH) = 78,37°C > Téb(CH3OCH3) = -23,6°C
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Chapitre VI :
NOMENCLATURE CHIMIQUE
A) Introduction
En Chimie Organique on applique deux types de nomenclature qui sont :
- Nomenclature courante ;
- et Nomenclature systématique.
B) Nomenclature systématique
1) Règles générales de nomenclature de l’UICPA

Le nom d'une molécule organique, selon la nomenclature systématique obéit à la règle
générale comportant au plus 4 composantes numérotées 1, 2, 3, et 4 (Tableau 1).
Tableau 1 : Les quatre composantes d’un nom systématiques
1 2 3 4
Terminaison –ane si la chaîne principale ne

contient aucune liaison multiple ou Terminaison
Nom désignant le nombre
Noms des groupes substituants terminaison – ène ou encore terminaison – correspondant à la
total de carbone dans la
classés par ordre alphabétique yne si elle en contient une double liaison fonction prioritaire
chaîne principale
C=C ou une triple liaison C C carbone- ou principale.
carbone, respectivement
Le tableau 2 suivant contient quelques fonctions chimiques classées par ordre de priorité
décroissante.
Tableau 2 : Quelques fonctions chimiques classées par ordre de priorité décroissante
Ordre de priorité Formule Suffixe Exemple Groupe Préfixe

décroissante des générale fonctionnel
fonctions
-COOH carboxy-
Acide …-oïque Acide éthanoïque
O Acide benzènecarboxylique
Acide …-carboxylique
Acide carboxylique
C
R OH
-CO-O-CO-
Anhydride …-oïque Anhydride éthanoïque
O O
Anhydride
Anhydride d’acide R C C R'
Anhydride …- cyclohexanecarboxylique
O carboxylique
45/77
O P -COOR’ Alkyloxycarbonyl-
…-oate de R’ ropanoate d’éthye
Ester
R C O R'
-CO-X Halogénoformyl-
Halogénure de …-oyle Bromure de pentanoyle
O ou
Halogénure Halogénocarbonyl-
d’acide R C X
Halogénure d’acyle (X = F ; Cl ; Br ;
O -CO-NH2 Carbamoyl-
…-amide
Acétamide / Ethanamide
R C NH2 -NH-CO-R Alcanamido-
Amide O (R1)(R2)-
R1 N-éthyl-N-méthylbutanamide
R C N [N,N-(R1)(R2)]…-amide carbamoyl-
R2
hexanenitrile
C N Cyano-
R C N …-nitrile
Nitrile
O Formyl-
…-al Méthanal / Formaldéhyde
Aldéhyde -CHO
R C H
…-carbaldéhyde Cyclopentanecarbaldéhyde
O …-one Propanone / Acétone C=O Oxo-

Cétone
R C R'
…-ol Ethanol / alcool éthylique -OH Hydroxy-
R-OH Propanol / Alcool propylique
Alcool Propan-2-ol /
Alcooisopropylique
Ar-OH -OH Hydroxy-

…-ol Phénol
Phénol -naphtol
(R)(R1)(R2)-amine Ethanamine / Ethylamine -NR1R2 (R1)(R2)-amino

R-NR1R2
Amine [N-(R1)-N-(R2)]…-amine Triméthylamine /
N,N-diméthyléthanamine
Oxyde de (R) et de (R’) -OR Alkyloxy-

R-O-R’ ou (R)(R’)-éther ou Oxyde d’éthyle et de méthyle /
Ether-oxyde Alcoxy-(R’) ou encore Méthoxyméthane / ou
Ethylméthyléther Alcoxy-
-oxa-
R-X -X Chloro- ; Bromo- ;
Composés Bromoéthane
1-Chloropropane Iodo-
halogénés 2-Chloropropane
NB : Si plusieurs fonctions sont présentes une même structure, on attribue

l’ordre de préséance :
R-CO2H > R-CO-O-CO-R’ >R-CO2R > R-COX > R-CO2NR1R2 > R-CN > R-CHO > R-CO-
R’ > R-OH >Ar-OH> R-SH > R-NR1R2 > R-X > …..
2) Termes désignant le nombre total d’atomes de carbone dans la chaîne

principale
On utilise les terminaisons -ane, -ène et -yne pour désigner respectivement un alcane
(hydrocarbure saturé), un alcène (hydrocarbure comportant une double liaison C=C) ou un
alcyne (hydrocarbure comportant une triple liaison C C).
46/77
Tableau 3 : Radical en fonction de nombres d’atomes de carbone :
Nombre d’atomes Nombre d’atomes

Radical Radical
de carbone de carbone
1 méth- 20 eïcos-
2 éth- 21 heneïcos-
3 prop- 22 docos-
4 but- 23 tricos-
5 pent- 24 tétracos-
6 hex- 25 pentacos-
7 hept- 26 hexacos-
8 oct- 27 heptacos-
9 non- 28 octacos-
10 déc- 29 nonacos-
11 undéc- 30 triacont-
12 dodéc- 31 hentriacont-
13 tridéc- 32 dotriacont-
14 tétradéc- 33 tritriacont-
15 pentadec- 34 étratriacon-
16 hexadec- 35 pentatriacont-
17 heptadec- 36 hexatriacont-
18 octadec- 37 heptatriacont-
19 nonadec- 38 octatriacont-
39 nonatriacont-
40 tétracont-
50 pentacont-
60 hexacont-
70 heptacont-
80 octacont-
90 nonacont-
100 hect-
47/77
3) Noms de quelques groupes substituants
Tableau 4 : Noms des groupes substituants dérivés des alcanes :
Nombre d’atomes ALCANES Formule semi- Substituants dérivés des alcanes

de carbone développée
Structure des Nom des Symboles
1 Méthane CH3-H CH3- Méthyle Met
2 Ethane CH3-CH3 CH3-CH2- Ethyle Et
Propane CH3-CH2-CH3 CH3-CH2- n-Propyle n-Pr
3
(CH3)2CH- iso-Propyle i-Pr
n-butane CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)2-CH2- n-Butyle n-Bu
CH3-CH2-CH-CH3 sec-Butyle s-Bu
4
iso-butane (CH3)2CH-CH3 (CH3)2CH-CH2- iso-Butyle i-Bu
(CH3)3C- tertio-Butyle t-Bu
n-pentane CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)3-CH2- n-Pentyle
5
néopentane (CH3)3C-CH3 (CH3)3C-CH2- Néopentyle
6 n-hexane CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)4-CH2- n-Hexyle
7 n-heptane CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH2- n-Heptyle
8 n-octane CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)6-CH2- n-Octyle
9 n-nonane CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)7-CH2- n-Nonyle
10 n-décane CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)8-CH2- n-Décyle
Tableau 5 : Noms des groupes substituants dérivés des alcènes :
Tableau 4 : Substituants dérivés des alcènes

Alcènes Substituants dérivés des alcènes
Structures Noms Symboles
Ethène ou éthylène CH2=CH2 CH2=CH- Vinyle
Propène CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2- Allyle All
Substituants alkylidènes
CH2= Méthylydène
CH3CH= Ethylydène
CH3CH2CH= Propylidène
(CH3)2C= Isopropylidène
Exemples :
Triméthylidènecyclopropane 5-Méthylidènecyclopentadiène (Fulvène)

48/77
Tableau 6 : Substituants aromatiques dérivés des composés aromatiques
Composés aromatiques Substituants aromatiques

Noms Formule brute Structures Strucures Noms Symboles
Benzène C6H6 C6H5- Phényle Ph
Toluène C7H8 CH3-C6H4- Tolyle Tol

CH3
C6H5-CH2- benzyle Bn
Naphtalène C10H8 C10H7-
( , )-Naphtyle Np
Composés aromatiques Aryle Ar
Tableau 7 : Autres groupes substituants
Strucures Noms Symboles

Acide acétique CH3-COOH CH3-CO- Acétyle Ac
CH3-COO- Ion acétate AcO
Acide benzoïque O
C CO - Benzoyle Bz
OH
O
Acide paratoluène O
H 3C S OH
sulfonique (APTS) H3C S O- Tosylate Ts
O
O
O O
H3 C S O-
H3C S OH Mésylate Ms
O
O
O O
F3C S OH F3C S O- Triflate Tf

O O
Exercice 25 : Donner le nom systématique correspondant à chacune des

structures moléculaires suivantes
49/77
50/77
o) N
p) CN
OH
H 3C
q)
OH
H3C
r)
HOOC COOH
t) CO 2
u)
51/77
4) Nomenclature des composés polycycliques
5.1) Cas des bicyclanes
Un bicyclane est un hydrocarbure comportant deux cycles unis par l’intermédiaire de deux
atomes de carbones dits carbones en tête de pont.
Il existe toujours trois chemins différents pour passer d’un carbone en tête de pont vers
l’autre. La numérotation des deux cycles se fait en commençant par le chemin le plus long
et en terminant par le chemin le plus court.
L’indice numéro 1 est par convention attribué à l’un des atomes (atomes de carbone ou
tous autres atomes) en tête de pont.
Toutefois, au cours de la numérotation, il est toujours recommandé de privilégier les

fonctions prioritaires par rapport aux liaisons multiples, ensuite par rapport aux groupes
substituants.
Les nombres de carbone rencontré sur les trois chemins séparés par des points sont fournis
par ordre décroissant et mis entre crochets.
Exercice 26 : Donner les noms systématiques correspondants aux structures

suivantes :
b) OH
52/77
5.2) Cas des spiranes

Un spirane est un hydrocarbure comportant deux cycles unis par l’intermédiaire d’un seul
atome de carbone, appelé carbone spiranique ou carbone spiro.
Il existe seulement deux chemins différents pour parcourir les deux cycles rattachés au
carbone spiranique. La numérotation des deux cycles se fait en commençant par le chemin
le plus court et en terminant par le chemin le plus long.
Toutefois, au cours de la numérotation, il est toujours recommandé de prioriser les
fonctions majoritaires par rapport aux liaisons multiples, ensuite par rapport aux groupes
substituants.
L’indice numéro 1 est conventionnellement attribué à l’un des atomes (atomes de carbone
ou tous autres atomes) directement rattaché au carbone spiranique.
Les nombres de carbone rencontré sur les deux chemins séparés par un point sont fournis
par ordre croissant et mis entre crochets.
53/77
Exercice 27 : Donner les noms systématiques correspondants aux structures

suivantes :
54/77
C) Nomenclature courante
1) Noms des hétérocycles courants

O O
O O
Oxétane Oxolane Oxane

Oxirane
(Tétrahydrofurane: THF) (Tétrahydropyrane : THP)
O O
S O
Furane
Thiophène Pyrane
Dihydropyrane
(DHP)
O O S S
O
Dioxane Dioxolane 1,3-dithiane
2) Noms courants des dérivés du benzène
Les 3 isomères de dihydroxybenzène : catéchol, résorcinol et hydroquinone

OH OH
HO
HO OH
OH
Catéchol Résorcinol Hydroquinone
Les 3 isomères de xylène (diméthyle benzène) : orthoxylène, métaxylène et paraxylène

CH3 CH 3
H3C
H 3C CH 3
CH 3
orthoxylène/ o-xylène métaxylène/m-xylène paraxylène/p-xylène

55/77
Les 3 isomères de crésol (hydroxytoluène) : orthocrésol, métacrésol et paracrésol

OH CH 3
H3C
H3C OH
OH
o- crésol m- crésol p- crésol
CH3 HO OH
HO OH
CH3-C N
OH
OH
Acide picrique : Acétonitrile Pyrogallol ou Phoroglucinol
3) Noms courants des hydrocarbures benzéniques
4) Noms usuels des quinones

56/77
5) Noms courants de quelques diacides carboxyliques

De nombreux acides carboxyliques ont également des noms triviaux (Tableau 11).
Tableau 8 : Noms triviaux de quelques acides carboxyliques
Nom de l’acide Structure

acide formique H-CO2H
acide acétique CH3-CO2H
acide glycolique HO-CH2-CO2H
acide propionique CH3CH2-CO2H
acide lactique CH3-CH(OH)-CO2H
acide acrylique CH2=CH-CO2H
acide benzoïque C6H5-CO2H
acide cinnamique C6H5-CH=CH-CO2H
acide pivalique (CH3)3C-CO2H
acide phénylacétique C6H5-CH2-CO2H
Noms usuels de quelques monoacides carboxyliques :
acide valérique : C5 CH3(CH2)3-CO2H
acide caproïque (hexanoïque) : C6 CH3(CH2)4-CO2H
acide caprylique (octanoïque) : C8 CH3(CH2)6-CO2H
acide caprique (décanoïque) : C10 CH3(CH2)8-CO2H
acide laurique (dodécanoïque) : C12 CH3(CH2)10-CO2H
acide myristique (tétradécanoïque) : C14 CH3(CH2)12-CO2H
acide palmitique (hexadécanoïque) : C16 CH3(CH2)14-CO2H
acide stéarique (octadécanoïque) : C18 CH3(CH2)16-CO2H
Noms usuels de quelques diacides carboxyliques :
acide oxalique (C2) HO2C-CO2H
Acide malonique (C3) HO2C-CH2-CO2H
Acide succinique (C4) HO2C-CH2CH2-CO2H
Acide glutarique (C5) HO2C-CH2CH2CH2-CO2H
Acide adipique (C6) HO2C-CH2CH2CH2CH2-CO2H
Acide pimélique (C7) HO2C-CH2CH2CH2CH2CH2-CO2H
Acide subérique (C8) HO2C-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-CO2H
Acide azélaïque (C9) HO2C-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-CO2H
Acide sébacique (C10) HO2C-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-CO2H
Mnémotechnique : OMS-GAP-SAS
57/77
6) Noms triviaux des acides gras saturés
Tableau 9 : Noms triviaux de quelques acides gras naturels
7) Noms vulgaires des acides gras insaturés
Tableau 10 : Noms vulgaires de quelques acides gras insaturés

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Chapitre VI : ISOMERIE STRUCTURALE ET STEREOISOMERIE
Introduction
Les molécules qui ont en commun une même formule brute sont des molécules isomères.
En chimie organique, on distingue deux grands types d’isoméries :
- Isomérie structurale ou isomérie de constitution ;
- et isomérie stérique (stéréoisomérie), subdivisée en isomérie de configuration
et isomérie de conformation.
A) ISOMERIE STRUCTURALE
Les isomères structuraux ou de constitution se différencient par la nature des liaisons qui
assemblent les différents atomes dans leurs molécules. On distingue pour ce type d’isomérie,
les isomères de chaîne, de position, de fonction, la tautomérie et la mésomérie.
1- Isomères de chaîne
Molécules ayant la même formule brute mais elles sont différentes entre elles par la forme de
leurs squelettes carbonés.
Exemple : Isobutane et n-butane ; cyclopropane et propène.
2- Isomères de position
Molécules ayant la même formule brute mais elles sont distinctes par rapport soit à la
position d’une liaison multiple ou d’un groupe substituant ou d’une fonction chimique.
Exemples : Butanol et Butan-2-ol ; 1-Chloropropane et 2-Chloropropane ; Butène et But-2-

ène.
3- Isomères de fonction
Molécules qui possèdent la même chaîne carbonée, mais diffèrent uniquement entre elles par
la nature de leur(s) fonction(s).
60/77
Exemples : Ethanol et méthoxyméthane ; propanal et acétone ; acide éthanoïque et

méthanoate de méthyle.
4- La tautomérie
Les tautomères représentent un cas particulier d’isomères de fonction en équilibre entre eux
Exemple :
Equilibre céto-énolique :
Equilibre aldo-énolique
Exemples :
5- La mésomérie
Les mésomères sont les différentes représentations de Lewis correspondant à une même
molécule.
Exemples :
Le benzène possède deux formes mésomères et une forme limite de résonance ;
L’ozone possède deux formes mésomères et une forme limite de résonance ;
L’ion carbonate trois formes mésomères et une forme limite de résonance.
La théorie de la mésomérie ou de la résonance conduit à décrire la molécule de

butadiène comme un hybride de résonance entre les 3 structures limites (ou
canoniques) fictives (I), (II) et (III) suivantes.
61/77
B) STÉRÉOISOMÉRIE
On appelle stéréoisomères des composés qui ont la même constitution et diffèrents par la
disposition spatiale des leurs atomes. On distingue entre autres, les stéréoisomères de
configuration et les stéréoisomères de conformation.
1- Les différentes représentations spatiales des molécules
1.1- Représentation de Cram ou Coin volant
Pour le carbone sp3 la représentation de Cram se fait de telle manière que :

- une liaison dans le plan est représentée par un trait plein
- une liaison en avant du plan est représentée par un trait gras ou un triangle plein
- une liaison en arrière du plan est représentée par des pointillés ou un traingle
hachuré.
Liaison dans le plan de la feuille
Liaison devant le plan de la feuille
Liaison derrière le plan de la feuille
Représentation de Cram d'un atome de carbone tétragonal
Dans le cas d’un carbone trigonal (carbone hybridé sp2), les liaisons issues de cet
atome de carbone sont coplanaires, d’où la représentation suivante :
ou
Rprésentation de Cram d'un carbone trigonal

62/77
2.2-Représentation en perspective
On essaie de dessiner toutes les liaisons de la molécule par des traits pleins orientés dans
diverses directions.
Exemple du butan-2-ol:
OH
H
H
H3C H H
H CH3 H3C H CH3

OH OH
décalé éclipsée
Représentation en perspective de butan-2-ol
2.3- Représentation de Newman
Représentation de Newman
2.4- Représentation de Fischer

La représentation de Fischer est obtenue à
partir de la représentation de Cram.
On se place entre R3 et R4. Et on regarde le
carbone du centre
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2.2-Représentation en perspective
On essaie de dessiner toutes les liaisons de la molécule par des traits pleins orientés dans
diverses directions.
Exemple du butan-2-ol:
OH
H
H
H3C H H
H CH3 H3C H CH3

OH OH
décalé éclipsée
Représentation en perspective de butan-2-ol
2.3- Représentation de Newman
Représentation de Newman
2.4- Représentation de Fischer

La représentation de Fischer est obtenue à
partir de la représentation de Cram.
On se place entre R3 et R4. Et on regarde le
carbone du centre
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NB : Pour la représentation de Fischer il est possible de :
- Permuter les substituants 2 à 2 - Permutation circulaire de 3 substituants
Définition de l’atome de carbone asymétrique noté C* :
C’est un atome de carbone hybridé sp3 portant quarte liaisons sigmas rattachées à quatre
atomes et/ou groupes d’atomes, tous différents deux à deux.
Exemple : Dans la structure de butan-2-ol il existe un atome de C*.
NB : La représentation de Fischer permet de distinguer aisément les structures moléculaires

des monosaccharides comme le montre les cas suivants.
Représentations de Fischer de quelques monosaccharides :
Tableau 20 : Représentation de Fischer des D-Aldoses de 3 à 6 atomes de carbone
3 atomes de carbone 4 atomes de carbone 5 atomes de carbone

CHO CHO CHO CHO
CHO CHO
CHO
H OH HO H H OH HO H
H OH HO H
H OH H OH H OH HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
CH 2OH
CH 2OH CH 2OH
D-Glycéraldéhyde CH2OH CH2 OH CH2OH CH2 OH
D-Erythrose D-Thréose D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose
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Tableau 20 : Représentation de Fischer des D-Cétoses de 3 à 7 atomes de carbone
5 atomes de carbone
3 atomes de carbone 4 atomes de carbone
CH2OH CH2OH
CH2 OH
CH 2 OH C O C O
C O
H OH HO H
C O H OH
H OH H OH
CH 2 OH
CH2 OH CH2OH CH2OH
Dihydroxyacétone D-Erythulose D-Ribulose D-Xylulose
6 atomes de carbone 7 atomes de carbone

CH2OH CH2OH CH2OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH
C O C O C O C O C O C O
H OH HO H HO H
HO H H OH HO H
H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2 OH
CH2 OH CH2 OH
D-Psicose D-Fructose D-Sorbose D-Tagatose
D-Sédoheptulose D-Mannoheptulose
2.5- Représentations de Haworth sous les formes pyranosique et furanosique
a- Cas de -D-glucose
Représentation cyclique en perspective sous forme pyranosique :
Représentation cyclique en perspective sous forme fyranosique :

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b- Cas de -D-fructose
2- Isomérie de conformation
Définition de conformation :
On appelle conformation d’une molécule, les diverses dispositions de ses atomes dans
l’espace qui ne diffèrent que par une rotation autour d’une ou plusieurs liaisons .
NB : Le passage d’un conformère à un autre se fait par simple rotation autour d’une liaison
. Ce qui demande peu d’énergie.
Etude des conformations des chaînes aliphatiques
Les différentes formes structurales obtenues par rotation autour d’une liaison sont appelées
conformères ou rotamères.
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ANNEE 2020-2021.
UNIVERSITE DE LOME
COURS DE :
Eléments de Chimie
(CHM 144)

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LE PROGRAMME

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b- Cas de -D-fructose
2- Isomérie de conformation
Définition de conformation :
On appelle conformation d’une molécule, les diverses dispositions de ses atomes dans
l’espace qui ne diffèrent que par une rotation autour d’une ou plusieurs liaisons .
NB : Le passage d’un conformère à un autre se fait par simple rotation autour d’une liaison
. Ce qui demande peu d’énergie.
Etude des conformations des chaînes aliphatiques
Les différentes formes structurales obtenues par rotation autour d’une liaison sont appelées
conformères ou rotamères.
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NB : Pour une même molécule, il existe des conformations privilégiées (plus stables) que
d’autres. Elles correspondent aux plus faibles valeurs d’énergie potentielle (Ep).
2.1) Conformation éclipsée : Type de conformation la plus instable
2.2) Conformation décalée : Type de conformation la plus stable
La conformation décalée est plus stable car il y a moins d’interactions entre les substituants
(on parle du phénomène de décompression stérique ou de moins de gêne stérique).
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2.3) Les deux conformations les plus stables du cyclohexane :
Conformation chaise et conformation bateau en perspective cavalière
Conformation chaise et conformation bateau selon la représentation de

Newman
Dans la représentation en perspective, les quatre atomes de carbone C2 ; C3 ; C5 et C6 sont

dans le même plan. Les deux autres sont en dessous et au-dessus de ce plan pour la forme
chaise et au-dessus de ce plan pour la forme bateau.
- Dans la conformation chaise les liaisons C-H axiales et équatoriales sont décalées ;
- La conformation bateau les liaisons C-H sont éclipsées.
Dans la conformation chaise il y a deux types de liaisons C-H :

* 6 liaisons perpendiculaires au plan moyen du cycle, dites liaisons axiales.
* 6 liaisons qui s’étendent latéralement hors du cycle, dites liaisons équatoriales.
NB : La forme chaise est la plus stable que la forme bateau :
Il y a un équilibre d’inversion entre les deux formes chaises 1 et 3 en passant par la

conformation bateau 2.
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Au cours de cette inversion, toutes les liaisons axiales deviennent équatoriales et toutes les
liaisons équatoriales deviennent axiales.
Représentations des chaises de -D-glucose et de -D-glucose sous forme de chaise :
Représentation de Haworth
H OH
H H OH
O H
HO O
HO
HO H HO OH
H OH OH
H OH HH H
-D-glucopyranose
-D-glucopyranose
Représentation sous forme chaise
3- Isomérie de configuration cis/trans par rapport à un cycle
Lorsqu’un cycle carboné comporte deux substituants, ceux-ci peuvent se disposés

seulement de deux façons par rapport au cycle :
- Soit les deux substituants sont situés d’un même côté du cycle ; on obtient dans ce
cas l’isomère cis ;
- Ou soit deux substituants sont situés de part et d’autre du cycle ; il s’agit dans ce cas
de l’isomère trans.
Exemple : Cyclohexane -1,4-disubstitué
A
A B
Isomère Cis Isomère Trans
4- Configurations ou séries D/L pour les sucres et les aminoacides
Elle détermine la configuration absolue d’un C* particulier et est toujours obtenue à partir de
la projection de Fischer. Cette nomenclature ne s’applique que pour les oses et acides
aminés.
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Exemple : D-Glycéraldéhyde et L-Glycéraldéhyde
Remarque importante : Il n’y a aucune relation entre D/L et le pouvoir rotatoire (d/ l) :
Un composé D peut dévier la lumière polarisée :

- à droite, il est dextrogyre noté (+) ou d ;
- à gauche, il est lévogyre noté ou l.
Exercice 28 : Déterminez la série (D/L) et la configuration absolue de cet acide aminé.
Réponse :
5- Configurations R/S d’un atome de carbone asymétrique
On détermine la configuration absolue d’un carbone asymétrique noté C* à partir d’un

classement de ses substituants suivant un ordre de priorité décroissant (1), (2), (3) et (4). Ce
classement est basé sur les numéros atomiques (Z) des atomes liés au C* selon les Règles de
Cahn, Ingold et Prelog encore notées Règles de CIP inventées par Cahn, Ingold et Prelog).
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Règles de CIP:
Règle 1 : Un atome de numéro atomique plus élevé a la priorité sur un atome de numéro
atomique plus faible.
Règle 2 : Lorsque deux atomes, directement liés à l'atome central (atomes dits de premier
rang) ont même priorité, on passe aux atomes qui leurs sont liés (atomes dits de second
rang) et ainsi de suite jusqu'à ce qu'on atteigne une différence.
Règle 3 : Si le long d'une chaîne on atteint un endroit où il y a une bifurcation sans pouvoir
conclure, on choisit un chemin prioritaire correspondant à l'atome prioritaire des deux séries
identiques.
Règle 4 : Les liaisons multiples sont ouvertes en liaisons simples. On attache à chaque atome
une réplique de l'atome qui lui est lié jusqu'à saturer sa valence (les répliques sont notées
entre [ ]).
Règle 5 : Quand deux atomes sont isotopes celui dont la masse est la plus élevée est
prioritaire sur l'autre.
NB : Ordre de priorité résumé
Comment déterminer les configurations absolues R/S pour un C*
On regarde du côté opposé au 4. On trace un cercle partant du 1, allant vers le 2 puis vers le
3:
- Si dans le sens des aiguilles d’une montre,
on a configuration R (vient du mot anglais Rectus)
- Si dans le sens inverse des aiguilles d’une montre,

on a configuration S (vient du mot anglais Sinister).
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Règle d’Or : Le substituant 4 doit toujours être en arrière.

On peut aussi passer en Fischer (selon les goûts) :
NB : Attention ! Si en Fischer, le 4 est sur l’horizontale on lit S mais le C* est R (et inversément).
(R)
6- Enantiomères
6.1) Définition
Deux molécules forment un couple d’énantiomères lorsque leurs structures sont images
l’une de l’autre par rapport à un miroir plan mais ne sont pas superposables. Elles sont
appelées aussi appelés des isomères optiques ou des inverses optiques ou encore des
antipodes optiques. Elles sont les images spéculaires l’un de l’autre.
Exemples : D-Glucose et L-Glucose.
NB : Les activités biologiques (goût, odeur, toxicité, …) des énantiomères sont très souvent différentes
comme le montrent les exemples de l’aspartame et de la carvone.
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6.2) Couple Erythro
Deux molécules forment un Couple Erythro lorsque leurs structures forment un couple
d’énantiomères et comportent deux atomes de carbone asymétriques adjacents de
configurations absolues identiques, notées RR et SS.
Exemples : D-Erythrose et L-Erythrose.
6.1) Couple Thréo
Deux molécules forment un Couple Thréo lorsque leurs structures forment un couple
d’énantiomères et comportent deux atomes de carbone asymétriques adjacents de
configurations absolues inversés, notées RS et SR.
Exemples : D-Thréose et L-Thréose.

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7- Diastéréoisomères
7.1) Définition
Deux molécules forment un couple de diastéréoisomères si elles possèdent la même formule

semi-développée plane mais ne sont pas images l’une de l’autre par rapport à un miroir plan.
On peut distinguer alors deux cas possibles : la diastéréoisomérie due à des stéréocentres ou
centres asymétriques et la diastéréoisomérie due aux configurations (Z/E) d’une double
liaison encore appelée isomérie géométrique (Z/E).
7.1) Couple des diastéréoisomères de configuration Z/E
Ce sont des molécules qui diffèrent au niveau de leurs structures par la configuration d’au moins une
double liaison C=C.
Exemple : Z-But-2-ène et E-But-2-ène
7.2) Couple de diastéréoisomères de configuration R/S

Ce sont des diastéréoisomères qui diffèrent au moins par la configuration absolue d’un
atome de carbone asymétrique.
Exemple : D-Glucose et D-Mannose
7.3) Couple d’épimères
Ce sont des diastéréoisomères qui diffèrent uniquement par la configuration absolue d’un
seul atome de carbone asymétrique.
Exemple : -D-Glucopyranose et -D-Glucopyranose
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Exercice 29 : Donner les représentations de Cram, de Fischer et de Newman correspondant

à tous les stéréoisomères de formules OHC-CH(OH)-CH(OH)-COOH.
Résolution :
8- Couple Méso
C’est une molécule qui possède des atomes de carbone asymétriques mais qui est
superposable à son image.
Exemple : Acide mésotartrique
Couple méso d’acide tartriques

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9- Chiralité
Tout objet, dessin, molécule qui ne possède pas d’axe de symétrie alternant (et, par
conséquent, ni centre de symétrie, ni plan de symétrie) est dit chiral. Sa chiralité s’exprime
par le fait que son image dans un miroir (image spéculaire) ne lui est pas superposable (par
exemple, les deux mains d’une même personne).
Tout dans la nature est chiral. La chiralité se trouve dans l’essence même de la vie. Dans la
Nature, l’activité biologique est directement liée à la chiralité des molécules.
En revanche, tout objet, dessin, molécule… qui possède un axe de symétrie alternant, et, par
exemple, un plan ou un centre de symétrie, est dit achiral. Son image dans un miroir lui est
superposable (exemples : sphère, cube, molécule de méthane, CH4…).
Un composé peut être chiral sans contenir un centre chiral ou stéréocentre.
10- Activité optique ou le pouvoir rotatoire d’une molécule
Par définition, l’activité optique ou le pouvoir rotatoire est la propriété de certaines

molécules en solution de provoquer une rotation du plan de polarisation de la lumière
polarisée traversant la solution.
NB : L’activité optique ou le pouvoir rotatoire d’une molécule est mesurée à l’aide d’un
appareil appelé le polarimètre.
Schéma expérimental montrant la mesure d’un pouvoir rotatoire d’une substance chirale.
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11- Molécules lévogyre/dextrogyre

Par définitions :
Toute molécule dont la solution est capable de dévier une lumière polarisée
rectilignement vers la gauche d’un observateur est dite lévogyre et notée l ou -.
Toute molécule dont la solution est capable de dévier une lumière polarisée
rectilignement vers la droite d’un observateur est dite dextrogyre et notée d ou +.
NB : La notation + pour les composés dextrogyres et - pour les composés lévogyres évite la confusion
à laquelle pouvait prêter les notations l et d. En effet, il n'y a pas de relation prédictible entre le type
de configuration relative d'un carbone asymétrique, notée L et D et le signe de son pouvoir rotatoire.
12- Mélange racémique

En chimie, un racémique ou un racémate est un mélange en proportions égales des
énantiomères lévogyre et dextrogyre d'un composé chiral.

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CHM144 : Eléments de Chimie Organique

Date de création : 28/12/2020

Durée apprenant Modalité spatiale Modalité Modalité Type d'activité

Licence : Paternité (by)

3 Premier regroupement en présentiel (Séance N°1)

3.1.1 Description de la structure d'un atome. (Séance N°1)

4 Modèles atomiques (Séance N°2)

6 Classification périodique des éléments chimiques (Séance N°4)

7 Illustration des différentes notions de liaisons en chimie (Séance N°5)

9 Bilan à mi-parcours de la formation hybride et perspectives pour la suite de la

10 Nomenclature des composés organiques (Séance N°8)

11 Isomères Structuraux et Représentation de Cram, Représentations en

12 Représentation de Fischer et Représentation de Haworth (Séance N°10)

13 Stéréoisomères (Séance N°11)

14 Consolidation de la formation (Séance N°12)

Responsable du cours : Dr. Kosi Dieudonné NOVIDZRO

Titres des chapitres Pages

Chapitre I : STRUCTURE DE L’ATOME ……………………………………………….. 3

Chapitre II : MODÈLES ATOMIQUES ………………………………………………….. 6

Chapitre III : CONFIGURATION ELECTRONIQUE DES ELEMENTS …………… 14

Chapitre IV : CLASSIFICATION PERIODIQUE DES ÉLÉMENTS CHIMIQUES …. 23

Chapitre V : LIAISONS CHIMIQUES …………………………….……………………. 29

Chapitre V : NOMENCLATURE CHIMIQUE ………………………………………….. 44

Chapitre VI : ISOMERIE STRUCTURALE ET STEREOISOMERIE ……………….. 59

RÉFÉRENCES BIBLIOGRAPHIQUES ……………………………............ 77

La structure de l’atome est impossible à observer directement ; d’où la nécessité d’adopter

1) Modèle atomique de Dalton (Chimiste d’origine britannique)

2) Modèle atomique de Thomson

3) Modèle atomique de Rutherford (Physicien d’origine britannique)

4) Modèle atomique de Bohr (Physicien d’origine danoise)

4.1) Cas de l’atome d’hydrogène : Rayon (Rn) des orbites circulaires

Expression du rayon (Rn) :

Soit : Rn = . = = 5,29 10-11 m = 0,529 Å

ao est appelé rayon de Bohr.

= = 8,84.10-12 (SI), est appelée permittivité du vide.

Expression de l’énergie totale (En) de l’électron :

Posons: E0 = ; AN : E0 = 2,1836.10-18 J = 13,626 eV ;

Exercice 2 : Application du cours

5. Quantification des niveaux d’énergie :

Expérimentalement, on constate que les échanges d’énergie entre la matière et le

D’où la théorie des quanta : E (n1, n2) = h = h.

AN : RH = 10 967 776. m–1 est appelée la constante de Rydberg

Exercice 3 : Application du cours

c) Diagramme d’énergie des six premiers niveaux de l’électron dans l’atome

NB : L’énergie de l’électron dans cet état est alors nulle (E = 0 eV).

On distingue deux types de transition : l’absorption et l’émission.

Exercice 4 : Application du cours

Rayon (Rn) des orbites circulaires de l’électron :

Energie totale (En) de l’électron :

La longueur d’onde ( ) du photon correspondant :

Exercice 5 : Application du cours

9. Les limites du modèle de Bohr :

- N’arrive pas à expliquer les spectres d’émission des atomes

5.4) Modèle de Schrödinger

Il est basé sur une relation fondamentale appelée Equation de Schrödinger

Responsable du cours : Dr. Kosi Dieudonné NOVIDZRO

Titres des chapitres Pages

Chapitre I : STRUCTURE DE L’ATOME ……………………………………………….. 3

Chapitre II : MODÈLES ATOMIQUES ………………………………………………….. 6

Chapitre III : CONFIGURATION ELECTRONIQUE DES ELEMENTS …………… 14

Chapitre IV : CLASSIFICATION PERIODIQUE DES ÉLÉMENTS CHIMIQUES …. 23

Chapitre V : LIAISONS CHIMIQUES …………………………….……………………. 29

Chapitre V : NOMENCLATURE CHIMIQUE ………………………………………….. 44

Chapitre VI : ISOMERIE STRUCTURALE ET STEREOISOMERIE ……………….. 59