Mme GODON, activité chapitre 12 Thème « 

Constitution de la matière »

Activité expérimentale n°12 : Configuration des molécules du vivant

Ce que je vais apprendre dans cette activité
-Définir une molécule chirale.
-Repérer une molécule chirale.
- Représenter une molécule en perspective de Cram avec un ou
plusieurs atomes de carbone asymétriques.
-Déterminer la configuration absolue d’un atome de carbone
asymétrique.
-Extraire et exploiter des informations sur les propriétés biologiques
des stéréoisomères.
Les compétences scientifiques que je vais travailler
-S’APPROPRIER (mobiliser ses connaissances, énoncer
une problématique, extraire les informations d’un
document)
-ANALYSER-RAISONNER (exploiter des informations d’un
document)
-REALISER (utiliser un modèle pour décrire, expliquer)
-COMMUNIQUER (rédiger et présenter oralement une
explication)

Compétences S’approprier Analyser-raisonner Réaliser Communiquer Note totale

évaluées /2 /0.5 /1.5 /1 /5

Situation problème :
Les odeurs que nous sentons sont liées à l'interaction entre une molécule et un récepteur olfactif.
Des molécules ayant exactement la même formule semi-développée peuvent cependant entraîner des sensations
olfactives très différentes. Par exemple : l’acide (R)-3-méthylpentanoïque (à gauche) a une odeur de fromage tandis
que l’acide (S)-3-méthylpentanoïque (à droite) a une odeur fruitée.

1) S’approprier

a. Compléter le tableau ci-dessous en donnant la formule brute, développée et semi-développée des deux
molécules représentées ci-dessus.
Acide (R)-3-méthylpentanoïque Acide (S)-3-méthylpentanoïque
Formule brute

Formule
développée

Formule semi-
développée

b. Quelle problématique est soulevée ici ? La rédiger sous forme d’une question.
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c. En utilisant le document ressource n°1, indiquer, en justifiant, si ces deux molécules sont isomères de
constitution ou stéréoisomères.
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 Appeler le professeur pour valider vos réponses

Compétence évaluée En détail A B C D

S’APPROPRIER Mobiliser ses connaissances
Enoncer une problématique
Extraire les informations d’un document

2) Réaliser-Analyser-raisonner

Lire les documents n°2 à 4.

a. Utiliser les modèles moléculaires mis à votre disposition pour modéliser l’une des deux molécules étudiées
dans cette activité : l’acide (R)-3-méthylpentanoïque ou l’acide (S)-3-méthylpentanoïque.

 Appeler le professeur pour valider votre modèle

b. Repérer le carbone asymétrique sur votre modèle moléculaire.

c. En mettant en commun votre modèle moléculaire avec celui de votre binôme voisin, expliquer pourquoi on
peut affirmer que ces deux molécules sont chirales et qu’elles constituent un couple d’énantiomères.
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Lire les documents n°5 et 6.

d. Utiliser les modèles moléculaires pour justifier la configuration R ou S de chacune des deux molécules
étudiées.

 Appeler le professeur pour valider vos réponses

Capacités exigibles A B C D
Repérer une molécule chirale
Déterminer la configuration absolue d’un atome de carbone asymétrique.
Identifier un couple d’énantiomère

Compétences évaluées En détail A B C D

ANALYSER-RAISONNER Exploiter des informations (carbone asymétrique)
REALISER Utiliser un modèle pour décrire, expliquer

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e. Représenter ci-dessous la formule topologique des deux molécules étudiées en utilisant la perspective de
Cram sur le carbone asymétrique qui sera repéré par une étoile *.

Acide (R)-3-méthylpentanoïque :

Acide (S)-3-méthylpentanoïque :

 Appeler le professeur pour valider vos représentations

Capacités exigibles A B C D
Représenter une molécule en perspective de Cram avec un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques

3) Communiquer

Utiliser le document n°7 et les réponses aux questions précédentes pour rédiger un paragraphe argumenté
répondant à la problématique définie en page 1.
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 Appeler le professeur pour valider votre réponse

Compétence évaluée En détail A B C D

COMMUNIQUER Rédiger et présenter oralement une explication ou une argumentation

Capacités exigibles A B C D
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Mme GODON, activité chapitre 12 Thème « Constitution de la matière »

Extraire et exploiter des informations sur les propriétés biologiques des stéréoisomères.

Coloriez vos petites cases du tableau « Je m’autoévalue sur les compétences scientifiques en vous aidant des
indications données par votre professeur tout au long de la séance.

Documents ressources

Document n°1 : Relation d’isomérie

Isomères
(composés ayant la même formule brute)

Isomères de constitution Stéréoisomères

(isomères n'ayant pas la même formule (isomères ayant la même formule semi-
semi-développée) développée mais un arrangement spatial
Document n°2 : Rappel sur les modèles moléculaires
différent)
Boule blanche Boule noire Boule rouge Boule bleue Boule verte
Atome H Atome C Atome O Atome N Atome Cl

Document n°3 : Carbone asymétrique

Un atome de carbone asymétrique, noté C*, est un atome de carbone lié à 4 groupes d’atomes différents.

Exemple :

Document n°4 : Chiralité des molécules

Une molécule chirale est une molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.

Une molécule chirale et son image dans un miroir sont liées par une relation de stéréoisomérie  : ils forment un
couple d’énantiomères.

Si une molécule possède un seul atome de carbone asymétrique : elle est forcément chirale.

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Document n°5 : Convention de Cahn-Ingold-Prelog

Afin de distinguer les deux énantiomères, il est nécessaire de définir un système de nomenclature permettant de
décrire la configuration absolue des deux énantiomères.
On utilise la nomenclature établie par Cahn, Ingold et Prelog :

Cette convention permet de déterminer une nomenclature pour les carbones asymétriques. Elle consiste à labelliser
chaque carbone asymétrique du terme de Rectus (R) ou Sinister (S) établit selon une série de règles.

Prenons l'exemple de cette molécule de bromochlorofluorométhane :

La première étape consiste à numéroter de façon décroissante chacun des quatre

substituants selon son numéro atomique.
Comme Z(Br) > Z(Cl) > Z(F) > Z(H), la numérotation sera donc: Br : 1 ; Cl : 2 ; F : 3 et H : 4

La notation est reportée sur la molécule ainsi :

On place alors l'atome (ou le groupement) de numéro 4 derrière.

Puis, on regarde dans quel sens, sens horaire, on passe du numéro 1, au 2, au 3

-Si le sens de rotation est le sens horaire , le carbone est Rectus (R)
-Si le sens de rotation est le sens anti-horaire, le carbone est Sinister (S).
On constate ici que la rotation se fait dans le sens horaire, il s'agit donc de l'énantiomère R, rectus.

Cette molécule sera appelée le (R)-bromochlorofluorométhane.

Ainsi, lorsque deux stéréoisomères ont des configurations absolues opposées sur leur carbone asymétrique, ce
sont des énantiomères.

Document n°6 : Données

Z(C) = 6 ; Z(O) = 8 ; Z(H) =1

Document n°7 : Extrait d'un texte sur l'interaction de deux énantiomères avec un récepteur biologique

Le monde, vu par les chimistes, est composé de molécules. Prenez un verre de jus d'orange par exemple. C'est un
mélange complexe d'eau, de sucre, de vitamine C (acide L-ascorbique), de molécules aromatiques comme le
limonène, etc.
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Mme GODON, activité chapitre 12 Thème « Constitution de la matière »

Les chimistes utilisent et développent des méthodes d'analyse pour caractériser ces molécules : de quels atomes
sont-elles composées (formule brute), comment ces atomes sont-ils liés les uns aux autres (formule développée) et
enfin le dernier degré d'organisation : comment la molécule est-elle déployée dans l'espace. Cette [configuration] de
la molécule dans l'espace influence beaucoup ses propriétés. Certaines molécules sont dites chirales : elles
présentent deux formes différentes (appelées énantiomères) qui ont la même formule, les mêmes liaisons chimiques
mais sont images l'une de l'autre dans un miroir, comme le sont nos deux mains. Elles ont presque toujours les
mêmes propriétés physiques ou chimiques sauf lorsqu'elles interagissent avec d'autres molécules elles-mêmes
chirales. Pour donner une image simple : on peut enfiler indifféremment son pied gauche ou son pied droit dans une
chaussette mais pas sa main droite dans un gant gauche et réciproquement. Ces interactions entre molécules
chirales revêtent une importance particulière dans le domaine du vivant, par exemple dans la reconnaissance entre
un récepteur et sa cible.
Ce mécanisme clé-serrure est ainsi impliqué dans l'odorat : des récepteurs à l'extrémité des neurones olfactifs sont
activés ou non selon la forme de la molécule odorante.

Centre de vulgarisation de la connaissance

(http://www.cvc.u-psud.fr/spip.php?article168)