Université Nice Côte d’Azur

Licence 2
Jeudi 17 Octobre 2019, Durée = 1h
Documents autorisés : Polycopié de nomenclature
Tableau périodique

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CONTROLE de l’ ECUE de CHIMIE ORGANIQUE FONCTIONNELLE

Sophie Martini, Véronique Michelet, Elisabeth Taffin de Givenchy
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EXERCICE 1 Question de cours

1- Qu’est-ce que l’effet inductif ? Faire un schéma.

L’effet inductif est un déplacement des électrons le long d’une liaison , vers l’élément le plus
électronégatif.

X (Cl, Br, I, F) est plus électronégatif que C et attire

à lui les électrons de la liaison On parle d’effet –I
de la part de X.

2- Qu’est-ce qu’une molécule chirale ? Donner un exemple.

Une molécule chirale est un composé non superposable à son image dans un miroir plan.
La chiralité peut être due à la présence d’un carbone asymétrique.
3- Qu’est-ce qu’un acide de Brönsted ? Donner un exemple.

Un acide de Brönsted est une espèce chimique capable de céder un proton pour donner une
autre entité ou espèce chimique appelée la base conjuguée. On qualifie les acides de « forts »
ou « faibles » selon qu'ils sont complètement ou partiellement dissociés en solution.

Par exemple : HCl, CH3COOH, H2SO4, H3O+, HNO3, H2O ….

4- Qu’est-ce qu’un acide de Lewis ? Donner un exemple.

Un acide de Lewis est une espèce chimique capable d’accepter un doublet d’électrons, donc
possédant une lacune électronique.

Par exemple : AlCl3, BF3, SnCl2, FeBr3 ….

5- Qu’est-ce que 2 conformères ? Donner un exemple.

2 Conformères sont 2 molécules dont on passe de l’une à l’autre par libre rotation autour d’une
liaison . Par exemple :
EXERCICE 2 Nomenclature

Selon la nomenclature officielle IUPAC, entourer la chaine carbonée principale des molécules
suivantes, numéroter cette chaine carbonée principale, puis nommer les composés.

9 7
8
10 6

1 3 5

2 4

5-méthyldécane
6

2
1 3
4

3-éthyl-4-propylhexa-1,5-diène

OH
OH
6 4
5 3 1
7 2

Cl
Cl

5-chloro-3-isopropylheptan-2-ol

O
O
2

4
CHO
5 3 1
CHO
4-oxopentanal

O
O
3

1
O
4 2
O
Butanoate d’allyle
EXERCICE 3
Dans chacun des couples suivants, indiquer le composé le plus acide et pourquoi.

O
a) OH
OH
A B

O O
b)
OH OH
Cl
C D

+ +
NH3 NH
c)

E F

EXERCICE 4
Dans chacun des cas suivants, donner la forme mésomère limite la plus probable des
composés, impliquant le maximum d’électrons et différente des produits de départ.

A
OEt
N
O

B
O

Br

C
-
O
N
MeO + O
EXERCICE 5
Dessiner le conformère d’énergie potentielle minimale des composés suivants :

a) t-Butylcyclohexane

b) (cis)-1-Fluoro-4-phénylcyclohexane

EXERCICE 6
Sur chacune des molécules suivantes, identifier le(s) carbone(s) asymétrique(s) et
déterminer leur configuration absolue (R ou S) en précisant les priorités des substituants selon
les règles de Cahn Ingold et Prelog (écrire directement sur les molécules en utilisant une couleur
différente pour chaque C*)

A B
C Dessiner l’énantiomère de B