NOM

PRENOM

Groupe

CONTROLE CONTINU INTEGRAL DE CHIMIE ORGANIQUE

Sophie Martini, Véronique Michelet, Elisabeth Taffin de Givenchy

Université de Nice - Sophia Antipolis Licence 2 C, PC, CB

Jeudi 13 Décembre 2018 Durée = 2h
Documents autorisés : Polycopié de nomenclature et tableau périodique

Les réponses seront données directement sur la copie

EXERCICE 1
On s’intéresse à la molécule A.

Donner le nom de A en nomenclature IUPAC Dessiner A selon la représentation de Cram

(2R,3S,4R)
2 CHO
4
H 2 R 1
3 3 NH2
HO 2 3S
A 1 H4
2
R4
2-Amino-3,4-dihydroxypentanal OH
1

3 H
4

Dessiner l’énantiomère de A selon Cram. Dessiner un diastéréoisomère de A selon Cram.

Indiquer les configurations absolues des C*. Indiquer les configurations absolues des C*.

CHO 2 CHO
4
S 2 H H 2 R 1
3 3 NH2
H2N HO
3 OH 2 3S
H R 1 H4
2
4 S S4
HO H 4

3 OH
H 1
EXERCICE 2
A- Compléter les réactions suivantes en indiquant, sur la flèche de réaction, le ou les réactifs
nécessaires.

2 mol H2, Pd/C

1°)

1 mol H2 Z
2°)
Catalyseur de Lindlar

1°) Na, NH3 liquide E

3°)
2°) H2O

4°) H2O, H+, HgSO4

H

1°) NaNH2
5°) H
2°) (CH3)2CHBr

1°) NaNH2 OH
6°) H
2°) CH3CHO
3°) H2O, H+

1°) NaNH2
7°) H COOH
2°) CO2
3°) H2O, H+

B- Dans le cas de l’équation 6 ci-dessus, écrire et commenter, de façon détaillée, le mécanisme

permettant d’obtenir la molécule souhaitée.

1°) Na NH2
H + NH3 + Na+

O
2°)
H

OH 3°) H2O, H+ O
EXERCICE 3

1°) Donner la forme mésomère limite la plus probable des composés suivants, impliquant le
maximum d’électrons, mais différente des produits de départ.

2°) Classer les composés suivants par ordre d'acidité décroissante. Justifier votre réponse.
EXERCICE 4

1°) Donner les noms des composés 1 et 4 selon la nomenclature IUPAC.

2°) Donner les structures des composés 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9 et 10.

2 3 5

6 7 8

9 10
3°) Dans le cas de la réaction conduisant à 5+6, quelle est la relation d’isomérie entre 5 et 6 ?

5 et 6 sont 2 énantiomères

4°) Les composés 5 et 6 sont-ils séparables ? Pourquoi ?

2 énantiomères ne sont pas séparables car ils ont les mêmes proriétés physico-chimiques
sauf le pouvoir rotatoire

5°) Les composés 1 et 4 peuvent être synthétisés à partir de 11.

Donner le nom de 11 selon la nomenclature IUPAC.

1-phénylbut-1-yne

Donner les conditions réactionnelles pour la préparation de 1 et 4.

1 = H2, catalyseur de Lindlar

2= Li/NH3
Entourez votre réponse aux affirmations suivantes.

La réaction A B est régiosélective. VRAI 0.25 point

La réaction A B est stéréosélective. FAUX 0.25 point
La réaction B C est régiosélective. VRAI 0.25 point
La réaction B C est stéréosélective. FAUX 0.25 point