Chapitre 2 Les Alcanes

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Chapitre 2 : Les alcanes
Définition :
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Ils ne sont constitués
que d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H), liés entre eux par
des liaisons simples.
Leur source principale est dans le pétrole. Ont pour formule brute
CnH2n+2
Exemples :
H H H H
CnH2n+2
CH3 CH2 CH2 CH3 H C C C C H
C4H10
H H H H
Nomenclature :
Le nom est formé :

 d'un radical indiquant le nombre d'atomes de carbone de la chaîne carbonée principale.
1. méth-
2. éth-
3. prop-
4. but-
5. pent-
6. hex-
7. hept-
8. oct-
9. non-
10.dec-
etc.
 d'un suffixe -ane précisant le groupe fonctionnel (alcane).
Nomenclature :
Les premiers sont : · Méthane (CH4)
· Ethane (C2H6)
· Propane (C3H8)
· Butane (C4H10)
· Péntane (C5H12)
· Hexane (C6H14)
· Heptane (C7H16)
· Octane (C8H18)
· Nonane (C9H20)
· Décane (C10H22)
· Undécane (C11H24)
· Dodécane (C12H26)
· Tridécane (C13H28)
· Tétradécane (C14H30)
· Pentadécane (C15H32)
· Cétane (C16H34)
Nomenclature :
Le méthane, l'éthane, le propane et le butane (alcanes de C1 à C4) sont des gaz à
température ambiante. À partir de C5, on rencontre des liquides, et à partir de C15, des
solides.
Les alcanes liquides ou solides ont une densité assez faible (environ 0,7). Comme tous
les hydrocarbures, ils sont insolubles dans l'eau ; par contre, ils sont miscibles avec la
plupart des liquides organiques et sont eux-mêmes des solvants pour de nombreux
composés organiques.
D'une façon générale, les alcanes sont assez peu réactifs, autrement dit stables. Ceci
s'explique par le fait que les liaisons C-C et C-H sont assez fortes :
C-C = 82,6 kcal/mol ;

C-H = 100 kcal/mol ;
(1 cal = 4,18 J).
Préparation :
1) Hydrogénation catalytique des alcènes :
H H
H2 / Ni
C C C C
H2 / Ni
CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH3
2) Hydrogénation catalytique complète des alcynes :

H H
H2 en excès ou 2H2
C C C C
Ni , Pt , Pd
H H
H2 / Pd H2 / Pd
CH C CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH3
2H2 / Pt
CH C CH3 CH3 CH2 CH3
Préparation :
3) Hydrogénation catalytique de composés aromatiques :
H2 / Ni
forte pression et
température élevée
4) Hydrogénation catalytique de composés halogénés :

H2 / Ni
R-X R-H + H-X
H2 / Ni
CH3-Cl CH3-H + H-Cl
5) Déshalogénation (couplage métallique avec le Zn) :
Zn
Cl CH2 CH2 CH2 CH2 Cl + ZnCl2
Cl (CH2)6 Cl Zn + ZnCl2
Préparation :
6) À partir d’un dérivé halogéné :
R-X LiAlH4 R-H

Substrat Réactif Produit
Exemples :
LiAlH4
CH3 Br CH3 H ( CH4 )
LiAlH4
CH3 CH2 Cl CH3 CH2 H ( CH3 CH3 )
H L'aluminohydrure de lithium, aussi appelé

+ - tétrahydruroaluminate de lithium, généralement noté LAH,
LiAlH4 = Li ,H Al H
est un puissant générateur d'hydrures donc un fort
H réducteur utilisé en chimie organique.
- l'hydrure de lithium aluminium (LiAlH4)
( H : Hydrure )
Préparation :
R-X LiAlH4 R-H

Exemples :
LiAlH4
4 CH3 Br 4 CH3 H ( 4CH4 )
LiAlH4
4 CH3 CH2 Br 4 CH3 CH2 H ( 4CH3 CH3 )
Préparation :
R-X NaBH4 R-H

Exemples :
NaBH4
CH3 Br CH3 H ( CH4 )
NaBH4
CH3 CH2 Cl CH3 CH2 H ( CH3 CH3 )
H Les sources les plus communes de l'hydrure Nucleophile sont l'hydrure
+ - de lithium aluminium (LiAlH4) et le borohydrure de sodium
NaBH4 = Na ,H B H (NaBH4).Ces réactifs servent plutôt de source d'hydrure en raison de
H la présence d'une liaison métal-hydrogène polaire. Comme l'aluminium
- est moins électronégatif que le bore, la liaison Al-H du LiAlH4 est plus
( H : Hydrure ) polaire, ce qui fait du LiAlH4 un agent réducteur plus fort.
Préparation :
R-X NaBH4 R-H

Exemples :
NaBH4
4 CH3 Br 4 CH3 H ( 4CH4 )
NaBH4
4 CH3 CH2 Br 4 CH3 CH2 H ( 4CH3 CH3 )
Préparation :
7) Formation d’un réactif de Grignard réagissant ensuite avec l’eau :
Mg H2O
R-X R-MgX R-H
éther
Mg H2O
CH3-Cl CH3-MgCl CH3-H
éther
R-MgX H2O
R-H
Exemples :
+ -
- + δ δ
δ δ H2O H OH
CH3 MgBr CH3 H ( CH4 )
+ -
- + δ δ
δ δ H2O H OH
CH3 CH2 MgBr CH3 CH2 H ( CH3 CH3 )
Préparation :
R-MgX H2O
R-H
H-X
R-NH2
R-OH
ɸ-OH
NH3
R-C C-H
Exemples :
+ -
- + δ δ
δ δ
H Br
Préparation :
R-MgX H2O
R-H
H-X
R-NH2
R-OH
ɸ-OH
NH3
R-C C-H
Exemples :
+ -
- + δ δ
δ δ
H Cl
Préparation :
R-MgX H2O
R-H
H-X
R-NH2
R-OH
ɸ-OH
NH3
R-C C-H
Exemples :
R-NH2
Préparation :
R-MgX H2O
R-H
H-X
R-NH2
R-OH
ɸ-OH
NH3
R-C C-H
Exemples :
R-OH
Préparation :
R-MgX H2O
R-H
H-X
R-NH2
R-OH
ɸ-OH
NH3
R-C C-H
Exemples :
ɸ-OH
Préparation :
R-MgX H2O
R-H
H-X
R-NH2
R-OH
ɸ-OH
NH3
R-C C-H
Exemples :
NH3
Préparation :
R-MgX H2O
R-H
H-X
R-NH2
R-OH
ɸ-OH
NH3
R-C C-H
Exemples :
R-C C-H
Préparation :
8) Réaction de Wurtz (couplage métallique avec le sodium) :
2Na
R-X + R-X R-R
Exemples :
2Na
CH3 CH2 Cl + CH3 CH2 Cl CH3 CH2 CH2 CH3
2Na
2 CH3 CH2 Cl CH3 CH2 CH2 CH3
2Na
CH3 Br + CH3 Br CH3 CH3
2Na
2 CH3 Br CH3 CH3
2 CH3 Cl + 2Na CH3 CH3 + 2NaCl

Préparation :
8) Réaction de Wurtz (couplage métallique avec le sodium) :
2Na
R-X + R’-X R-R + R’-R’ + R-R’
Exemples :
2Na
CH3 Br + CH3 CH2 Br CH3 CH3
+
CH3 CH2 CH2 CH3
+
CH3 CH2 CH3
Préparation :
9) À partir d’un acide carboxylique :
O NaOH
R C R H
(en excès)
OH
Exemples :
O NaOH
CH3 C CH3 H
(en excès)
OH
Préparation :
10) Décarboxylation des acides carboxyliques :
O Δ
R C R H + CO2
OH
Exemples :
O
Δ
CH3 C CH3 H + CO2
OH
O
Δ CH3 CH3 + CO2
CH3 CH2 C
OH
Préparation :
11) Electrolyse de KOLBE :
O NaOH O ddp -
R C R C R + CO2 + 1 e
-
OH O
R + R R R (alcane symétrique)
Exemples :
O NaOH O ddp
CH3 C CH3 C CH3 + CO2 + 1 e-
-
OH O
CH3 + CH3 CH3 CH3 (alcane symétrique)
Préparation :
12) Réaction de Clemmencen :
Zn-Hg
R C R’ R CH2 R’
HCl cc / Δ
O
Exemples :
Zn-Hg
CH3 C CH3 CH3 CH2 CH3
HCl cc / Δ
O
Zn-Hg
CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
HCl cc / Δ
O
Préparation :
13) Réaction de Wolff-Kishner :
NH2-NH2
R C R’ R CH2 R’
KOH ,solvant / Δ
O
Exemples :
NH2-NH2
CH3 C CH3 CH3 CH2 CH3
KOH ,solvant / Δ
O
NH2-NH2
CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
KOH ,solvant / Δ
O
Réactivité :
1) Combustion :
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 Δ n CO (n+1) H2O

2 +
Exemples :
C 2H 6 + 7/2 O2 Δ 2 CO2 3 H 2O
+
C 3H 8 + 5 O2 Δ 3 CO2 4 H 2O
+
C4H10 + 13/2 O2 Δ 4 CO2 5 H 2O

+
C5H12 + 8 O2 Δ 5 CO2 6 H 2O
+
Réactivité :
2) Halogénation radicalaire :
Δ ou hʋ
R H + X2 R X + H X (X = Cl ou Br)
Chloration du CH4 + Cl2 Δ ou hʋ
méthane :
CH3 Cl + H-Cl
Mécanisme :
hʋ Cl
Initiation : Cl Cl Cl +
CH3 H + Cl CH3 + HCl

Propagation :
CH3 + Cl Cl CH3 Cl + Cl
Terminaison : + Cl
Cl Cl Cl
CH3 + CH3 CH3 CH3
CH3 + Cl CH3 Cl
Résumé Chapitre 2 : Les alcanes
Préparation :
R-X
Mg
R-MgX
H2O
R-X R’-X LiAlH4 H-X

+ + ou
2Na 2Na R-NH2
NaBH4 R’-X
R-OH
ɸ-OH
NH3
R-C C-H
R-R R-R R-H R-R’ R-H

+
R’-R’
+
R-R’
Préparation :
O
NaOH R C
OH
O
R C
- NaOH
O (en excès)
ddp Δ
R +R
R-R R-H R-H

Préparation :
H2 / Ni
C C CH CH
H H
2H2 / Ni
C C C C
H H
Préparation :
R C R’
O
NH2-NH2
Zn-Hg
KOH ,solvant / Δ HCl cc / Δ
R CH2 R’ R CH2 R’
Réactivité :
1) Combustion :
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 Δ n CO (n+1) H2O
2 +
2) Halogénation radicalaire :
Δ ou hʋ
R H + X2 R X + H X (X = Cl ou Br)

Chapitre 2 Les Alcanes

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Chapitre 2 : Les alcanes

Le nom est formé :

C-C = 82,6 kcal/mol ;

2) Hydrogénation catalytique complète des alcynes :

4) Hydrogénation catalytique de composés halogénés :

R-X LiAlH4 R-H

H L'aluminohydrure de lithium, aussi appelé

R-X LiAlH4 R-H

R-X NaBH4 R-H

R-X NaBH4 R-H

2 CH3 Cl + 2Na CH3 CH3 + 2NaCl

CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 Δ n CO (n+1) H2O

C4H10 + 13/2 O2 Δ 4 CO2 5 H 2O

CH3 H + Cl CH3 + HCl

R-X R’-X LiAlH4 H-X

R-R R-R R-H R-R’ R-H

R-R R-H R-H

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