Alcools 1

Pre-évaluation : Classes d’alcool : On dispose trois classes d’alcool.

Soient les composés suivants : Alcool primaire :
CH3 C’est un alcool dont le carbone fonctionnel est lié à deux
CH3
B : H 3C atomes d’hydrogène ou au plus à un atome de carbone. Leur
CHOH CH CH3

TS
formule générale est R–CH2(OH) où R est un groupe carboné

E
A : H3C (CH2)2 C CH3

–
ou un atome d’hydrogène (H).

TS
-E
OH Alcool secondaire :

X
P
C2H5 C’est un alcool dont le carbone fonctionnel est lié à un
C : CH3 atome d’hydrogène ou à deux atomes de carbone. Leur formule
CH CH CH2OH
générale R–CH(OH)–R' où R et R’ sont différents de H.
CH3 Alcool tertiaire :
Q1 : Quelle est la fonction chimique commune aux composés C’est un alcool dont le carbone fonctionnel est lié à trois
A, B et C ? En déduis son groupement fonctionnel. atomes de carbone. Leur formule générale est R C(OH) R'
Q2 : Effectue un classement des trois composés en fonction Où R, R’ et R’’ sont différents de H.
R''
du carbone portant le groupement fonctionnel.
Q3 : Trouve leurs noms en nomenclature officielle. NB : La masse molaire générale des mono-alcools saturés est
M = 14n + 18 où n est le nombre d’atomes contenant l’alcool.
Activité 1 : Structure et classes d’alcool
Activité 2 : Préparation des alcools par hydratation
On considère la molécule A de nom dans la nomenclature
officielle : 2-méthylbutane. des alcènes
Consigne : On considère le propène A (un alcène non symétrique ou
Donne la formule semi-développée de A. dissymétrique).
Remplace un atome d’hydrogène des carbones numéro 1, 2, Consigne :
3 et 4 successivement par un groupe OH. Donne la formule semi-développée du propène A.
Nomme et indique la classe de chaque composé obtenu. Écris l’équation bilan de la réaction de A avec H–OH en
Synthèse partielle : rattachant le groupe OH au carbone le moins hydrogéné puis au
Formule semi-développée de A : CH3 CH2
Carbone le plus hydrogéné de la double liaison.
CH CH3
Synthèse partielle :
CH3
Formule semi-développée de A : CH3 CH CH2
On obtient les composés suivants : Équation bilan de la réaction d’hydratation du propène :
H2C(OH) CH CH2 CH3 CH3 C(OH) CH2 CH3 CH – CH(OH) − CH3 (majoritaire)
CH3 – CH = CH2 + H – OH ⎯⎯→
H SO2
{ 34

CH3 – CH2 − CH2 (OH)

CH3
CH3 Synthèse générale :
CH3 CH CH(OH) CH3 CH3 CH CH2 CH2(OH) Hydratation d’un alcène symétrique :
H L’hydratation d’un alcène symétrique conduit à un seul
CH3 CH3 alcool.
Nom et indication de classe :
Exemple :
(1) : 2-méthyl butan-1-ol et (4) : 3-méthyl butan-1-ol sont des CH3 – CH = CH – CH3 + H – OH ⎯⎯→
2 4H SO
CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3
alcools primaires. Hydratation d’un alcène dissymétrique :
(3) : 3-méthyl butan-2-ol est un alcool secondaire L’hydratation d’un alcène non symétrique conduit à deux
(2) : 2-méthyl butan-2-ol est un alcool tertiaire alcools dont celui de classe supérieure est majoritaire selon la
Synthèse générale : règle de Markovnikov.
Présentation des mono-alcools : Exemple : (voir le cas du propène).
Énoncé de la règle de Markovnikov :
Définition, formule brute générale et structure : Lors de l’hydratation d’un alcène non symétrique, le groupe
On appelle mono-alcool, tout composé organique comportant (OH) se fixe sur le carbone le moins oxygéné de la double
dans sa structure le groupement hydroxyle(–OH) lié à un atome liaison.
carbone tétragonal. Lorsqu’il est saturé, sa formule générale NB : La déshydratation intramoléculaire d’un alcool conduit
est : R-OH ou CnH2n+1OH ou CnH2n+2O avec n ≥ 1. à un alcène.
La structure du groupement fonctionnel est : C OH où C Autres moyens d’obtention des alcools :
est appelé le carbone fonctionnel. Hydrogénation d’un aldéhyde ou d’une cétone ;
Nomenclature et classes d’alcool :
CnH2nO + H2 ⎯⎯→ CnH2n+2O
Nomenclature :
Hydrolyse d’un ester ;
On nomme un mono-alcool saturé en procédant comme ci-
Fermentation alcoolique ;
dessous.
Saponification d’un ester ;
On cherche le nom de l’alcane correspondant (alcane ayant
la même chaîne carbonée que l’alcool). Activité 3 : Quelques propriétés chimiques des alcools
On obtient le nom de l’alcool en remplaçant le suffixe « e » I-Propriétés communes aux classes d’alcool :
du nom de l’alcane correspondant par le suffixe « ol » précédé Oxydation complète des alcools :
de l’indice de la position du carbone fonctionnel. Elle entraîne une destruction totale de la chaîne carbonée
NB : dans le cas des alcools ramifiés, le carbone fonctionnel d’un alcool selon l’équation suivante :
doit avoir le plus petit indice possible dans la chaîne principale.
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 Alcools 2
CnH2n+2O + (3n/2) O2 ⎯⎯→ nCO2 + (n+1)H2O En présence d’un composé carbonyle, la 2,4-
dinitrophénylhydrazine (DNPH) donne un précipité jaune ;
Action du sodium : En présence d’un aldéhyde, la Liqueur de Fehling donne un
L’action du sodium sur un alcool conduit à un alcoolate de précipité rouge-brique ;

TS
sodium accompagnée par un dégagement de dihydrogène. En présence d’un aldéhyde, le Réactif de Schiff incolore

E
–
Exemple : devient rose-violacé ;

TS
-E
C2H5OH + Na ⎯⎯→ (C2H5O – + Na+) +(1/2) H2 En présence d’un aldéhyde, le Réactif de Tollens conduit à

X
P
Ethanolate de Sodium un dépôt d’argent ;
Déshydratation intermoléculaire : Tableau récapitulatif :
Elle donne un éther-oxyde. Produits d’oxydation ménagée
Exemple : Réactifs Aldéhyde Cétone Acide
carboxylique
2(CH3–CH2OH) ⎯⎯→ CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O DNPH + +
Estérification : Réactif de
C’est l’action de carboxylique sur l’alcool. Elle conduit à Schiff
l’ester et de l’eau. Réactif de
-
R–OH + R'–COOH ⎯⎯→ ⎯⎯ R’–COO–R + H2O.
Tollens + -
II-Propriété distincte aux classes d’alcool (Oxydation Liqueur de
Fehling
ménagée) :
Nature des Alcool Alcool Alcool
Définition :
alcools primaire secondaire primaire
On appelle oxydation ménagée d’un alcool, la réaction de
NB : L’acide carboxylique réagit avec le BBT (Bleu de
cet alcool avec une solution oxydante dans laquelle la carbonée
bromothymol) et le papier pH.
est conservée.
Oxydants utilisés : Activité 4 : Polyalcools
Les oxydants utilisés sont entre autres : l’ion dichromate de Définition :
potassium (Cr2O72–) en milieu acide, l’ion permanganate de On polyalcool, un composé organique comportant plusieurs
potassium (MnO4–) en milieu acide et l’oxygène de l’air en groupements hydroxyles (-OH) liés aux atomes de carbones
présence du platine. tétragonaux.
NB : Au cours de l’oxydation ménagée, le Cr2O72– de couleur Glycol :
orange se transforme en son réducteur conjugué Cr3+ de couleur C’est un exemple de polyalcool (diol) appelé éthane-1,2-
verte et le MnO4– de couleur violette se transforme en ion Mn2+ diol dans la nomenclature officielle. Sa formule semi-
(incolore). développée est : CH2(OH)–CH2(OH).
Equations des réactions d’oxydation ménagée avec Cr2O72– : Préparation :
Ce sont des réactions d’oxydo-réductions qui se font Le glycol se prépare à partir de l’éthylène en deux étapes :
toujours entre deux éléments appartenant à des couples Ox/Red 1ère étape : synthèse de l’oxyde d’éthylène à chaud
CH = CH + (½)O2 ⎯⎯→
Ag
différents. CH2 CH2
250 C o

Alcool primaire : O
Oxyde d’éthylène
Elle se fait en deux étapes :
1ère étape : Oxydant en défaut 2ème étape : hydratation de l’oxyde d’éthylène
Cr2O7 + 14H + 6e ⎯⎯→
2– + –
⎯⎯ 2Cr + 7H2O
3+

3 R–CH2(OH) ⎯⎯→ + – CH2 CH2 + H2O ⎯⎯→ CH2(OH) – CH2(OH)

⎯⎯ R–CHO + 2H + 2e
3R–CH2(OH) + Cr2O72– + 8H+ ⎯⎯→ 3R–CHO + 2Cr3+ +7H2O O
2 ème
étape : Oxydant en excès Usage :
Cr2O72– + 14H+ + 6e– ⎯⎯→ 3+ Il est utilisé comme antigel dans les radiateurs mais aussi
⎯⎯ 2Cr + 7H2O dans la synthèse des polyesters et des explosifs.
3 R–CHO + H2O ⎯⎯→ +
⎯⎯ R–COOH + 2H + 2e
–
Glycérol ou glycérine :
3R–CHO + Cr2O72– + 8H+ ⎯⎯→ 3R–COOH + 2Cr3+ + 4H2O C’est un exemple de polyalcool (triol) appelé propane-1,2,3-
Alcool secondaire : triol dans la nomenclature officielle. Sa formule semi-
Elle se fait à une seule étape que l’oxydant soit en défaut ou développée est : CH2(OH) – CH(OH) – CH2(OH).
en excès et donne une cétone. Préparation :
Cr2O72– + 14H+ + 6e– ⎯⎯→ 3+ On le synthétise par la saponification d’un acide gras.
⎯⎯ 2Cr + 7H2O
CH2 CO O R CH2(OH)
3 R–CH(OH)–R' ⎯⎯→ +
⎯⎯ R–CO–R' + 2H + 2e
–

3R–CH(OH)–R'+Cr2O72–+8H+ ⎯⎯→ 3R–CO–R' + 2Cr3+ +7H2O CH CO O R + 3(Na++HO–) ⎯⎯→ 3R–COONa + CH(OH)

NB : les alcools tertiaires ne subissent l’oxydation ménagée.
O R
Tests d’identification des produits d’oxydation ménagée : CH2 CO CH2(OH)
Les produits d’oxydation ménagée (aldéhyde, cétone et Usage :
acide carboxylique) sont identifiés par des réactifs indiqués Il est utilisé dans la fabrication des produits cosmétiques et
dans le tableau récapitulatif. pharmaceutiques mais dans la fabrication des macromolécules
Résultats des tests : et des explosifs (la nitroglycérine).

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