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: K342 V1
Tensioactifs
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10 juin 1995
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Tensioactifs
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TENSIOACTIFS ________________________________________________________________________________________________________________________
Non ionique
– OR, –OH, –CO2 R, –CONHR
– (CH2 –CH2 –O)n–
polyol
2. Propriétés des agents
tensioactifs
On distingue les tensioactifs ioniques (anioniques, cationiques,
zwitterioniques ou amphotères) et les non ioniques. Afin de définir quelques critères de choix des tensioactifs pour une
utilisation donnée, il est nécessaire de rappeler quelques concepts
■ Les tensioactifs anioniques comportent un groupement ionique de base concernant les propriétés des composés tensioactifs.
chargé négativement en solution aqueuse : carboxylate, sulfate,
sulfonate ou phosphate. Ce sont les agents tensioactifs les plus
utilisés industriellement.
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Les deux propriétés essentielles des composés tensioactifs qui La concentration à partir de laquelle un composé tensioactif s’auto-
permettent de comprendre les phénomènes observés et qui déter- associe sous forme de micelles en solution aqueuse est appelée
minent leurs domaines d’application sont : concentration micellaire critique (CMC). La valeur de la concentra-
— l’adsorption aux interfaces qui provoque une diminution des tion micellaire critique est une caractéristique du tensioactif : elle
tensions interfaciales. Cette propriété est responsable des phéno- dépend de la nature chimique du tensioactif (longueur de la chaîne
mènes de mouillage, de dispersion, de détergence et d’émulsi- lipophile, nature de la tête polaire) mais également de facteurs
fication ; externes tels que la concentration en électrolytes ou la température.
— l’autoagrégation en solution ou micellisation qui gouverne les Quelques règles générales peuvent être mentionnées.
propriétés de solubilisation et de microémulsification. ■ Les CMC des tensioactifs non ioniques (de l’ordre de 10–5 M) sont
inférieures aux CMC des tensioactifs ioniques (de l’ordre de 10–3 M).
2.1 Adsorption aux interfaces ■ Pour une même classe de tensioactifs, la valeur de la CMC
diminue lorsque le caractère hydrophobe augmente (augmentation
du nombre d’atomes de carbone).
Les molécules de tensioactifs comportant une partie hydrophile
et une partie lipophile ont tendance à s’orienter, à se concentrer, aux ■ La valeur de la CMC augmente avec le caractère hydrophile du
interfaces de façon à accroître les interactions attractives (partie tensioactif (par exemple, dans le cas de tensioactifs polyéthoxylés,
hydrophile/eau et partie lipophile/phase lipophile). Ce phénomène la CMC croît avec le nombre de motifs éthoxy).
d’adsorption (concentration plus importante à la surface qu’à l’inté-
rieur de la phase liquide) apparaît aussi bien aux interfaces liquide- ■ La CMC des tensioactifs ioniques diminue en présence de sels.
liquide (eau-hydrocarbure ou huile), liquide-solide (eau-surface ■ La CMC des tensioactifs non ioniques est peu affectée par la
apolaire, huile-surface polaire) qu’aux interfaces liquide-gaz présence d’électrolytes.
(eau-air). Cette adsorption du tensioactif provoque une diminution
de la tension interfaciale entre les deux phases considérées selon Beaucoup de formulations utilisent des mélanges de composés
la loi de Gibbs ; la diminution de la tension interfaciale est fonction tensioactifs (cf. § 3.1.2) qui s’avèrent souvent plus efficaces qu’un
de la concentration en tensioactif à l’interface (excès superficiel) et tensioactif unique. Cet effet de synergie, couramment rencontré dans
donc de l’aire occupée par le tensioactif à l’interface. Lorsque l’inter- le cas de mélanges de tensioactifs non ioniques et anioniques, est
face est saturée, la tension interfaciale est minimale et constante. justifié en partie par la formation de micelles mixtes. Dans ce cas,
la CMC du mélange est inférieure aux CMC des tensioactifs isolés.
L’adsorption des tensioactifs aux interfaces et la diminution
consécutive de la tension interfaciale sont responsables des deux
phénomènes qui suivent :
— la dispersion est favorisée puisque l’énergie nécessaire à l’aug-
2.3 Solubilité
mentation de l’aire de l’interface est d’autant plus faible que la ten-
sion interfaciale est faible. Ce concept s’applique aussi bien aux La solubilité des tensioactifs dans l’eau ou dans les hydrocarbures
dispersions liquide-liquide (émulsions), aux dispersions solide- (couramment appelés huile) varie en fonction de l’importance rela-
liquide (suspensions) qu’aux dispersions air-liquide (mousses) ; tive de leurs parties hydrophobe et hydrophile (hlb, hydrophile lipo-
— le mouillage est favorisé par la diminution de la tension inter- phile balance ) (cf. § 3.1).
faciale solide-liquide. Ce concept s’applique au mouillage d’une sur- En ce qui concerne la variation de la solubilité des tensioactifs dans
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face hydrophile par une huile. l’eau avec la température, deux cas particuliers doivent être
L’isotherme d’adsorption et la valeur minimale de la tension inter- mentionnés.
faciale constituent donc des critères de choix fondamentaux du ■ La solubilité dans l’eau des tensioactifs ioniques croît brus-
tensioactif à utiliser pour deux phases données. quement à partir d’une certaine température appelée point de Kraft
ou température critique de micellisation. La connaissance du point
de Kraft est souvent nécessaire et, dans la plupart des applications,
2.2 Autoagrégation ou micellisation il est indispensable de choisir un tensioactif dont le point de Kraft est
inférieur à la température d’utilisation.
Un composé tensioactif en solution aqueuse diluée s’adsorbe ■ La solubilité dans l’eau des tensioactifs non ioniques polyétho-
préférentiellement à l’interface eau /air et à partir d’une certaine xylés diminue lorsque la température augmente. La température à
concentration, l’interface est saturée (cf. § 2.1). Pour des concentra- partir de laquelle une solution de concentration donnée en tensioactif
tions supérieures, les molécules de tensioactif en excès s’autoas- polyéthoxylé démixte est appelée point de trouble. La valeur du point
socient en solution sous forme d’agrégats appelés micelles : les de trouble croît avec le nombre de motifs éthoxy. En règle générale
chaînes hydrophobes constituent le cœur de la micelle et les têtes les tensioactifs non ioniques polyéthoxylés présentent une activité
polaires sont au contact de l’eau. La forme des agrégats (micelles de surface maximale aux environs du point de trouble.
sphériques, cylindriques, bicouches, etc.) est fonction de la nature
du tensioactif et de sa concentration.
Cette propriété de micellisation des tensioactifs est responsable
du phénomène de solubilisation : un composé hydrophobe (huile)
peut être solubilisé à l’intérieur du cœur hydrophobe des micelles :
3. Utilisations et critères
on parle alors de micelles gonflées. de choix
La capacité de solubilisation est fonction de la taille des micelles.
Les tensioactifs non ioniques conduisent à des micelles de grandes
tailles (nombre d’agrégation très important, de la centaine aux
3.1 Émulsions
milliers) par rapport aux tensioactifs ioniques (nombre d’agrégation
de l’ordre des dizaines aux centaines). La préparation et la stabilisation d’émulsions, dispersions d’un
liquide (eau ou huile) dans un liquide non miscible (huile ou eau),
En conséquence, les tensioactifs non ioniques sont largement requiert la présence d’un ou de plusieurs composés tensioactifs dont
utilisés pour la solubilisation d’huiles hydrocarbonées. le rôle est de diminuer la tension interfaciale eau/huile afin de per-
mettre la dispersion (augmentation de l’aire de l’interface).
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Par conséquent, la capacité du tensioactif à diminuer la tension D’autre part, l’utilisation de mélanges de tensioactifs permet de
interfaciale entre les deux phases à émulsionner constitue un critère moduler le paramètre hlb (somme pondérée des hlb des tensio-
de choix du tensioactif. actifs).
D’autres critères de choix plus facilement accessibles peuvent être Le choix du système tensioactif doit également tenir compte des
utilisés. En règle générale, le tensioactif doit présenter une bonne phénomènes physico-chimiques (mouvements browniens, diffusion
affinité pour la phase continue : l’obtention d’une émulsion de type moléculaire, attraction de Van der Waals) responsables de la desta-
huile dans eau (H/E) nécessite un tensioactif à caractère plutôt bilisation des émulsions (floculation, coalescence). Les systèmes
hydrophile et inversement une émulsion de type eau dans l’huile tensioactifs les plus couramment utilisés pour prévenir la désta-
(E/H) fera appel à un tensioactif à caractère lipophile. bilisation sont :
— des mélanges de tensioactifs non ioniques : mélange de poly-
sorbate et d’ester de sorbitane, mélange de tensioactifs non ioniques
3.1.1 Balance hydrophile lipophile : hlb polyéthoxylés de hlb complémentaires ;
— des tensioactifs macromoléculaires : tensioactifs polyéthoxy-
Le concept de balance hydrophile-lipophile (hlb) qui permet de polypropoxy ;
préciser la nature plutôt hydrophile ou plutôt lipophile d’un — des tensioactifs ioniques seuls ou en mélange avec des
tensioactif est couramment utilisé. Le paramètre hlb, qui croît avec tensioactifs non ioniques.
le caractère hydrophile du tensioactif, a été défini par Griffin dès les La viscosité de l’émulsion résultante constitue également un
années 50. Il est facilement accessible par le calcul dans le cas des critère de choix puisque la stabilité des émulsions est en général
tensioactifs non ioniques : il est d’ailleurs souvent précisé par les améliorée par un accroissement de la viscosité (diminution de la
founisseurs. vitesse de sédimentation).
Plusieurs équations empiriques permettent de calculer la hlb à
partir de la formule chimique du tensioactif.
■ Pour les tensioactifs non ioniques polyéthoxylés (esters d’acides 3.2 Mouillage
gras ou polyols polyéthoxylés), la hlb est donnée par l’équation :
En raison de la complexité des phénomènes d’adsorption et de
E+P mouillage (influence des paramètres de tensions interfaciales,
hlb = --------------- (1)
5 influence de la nature du solide, etc.), il est difficile d’établir des rela-
tions générales entre la structure d’un composé tensioactif et ses
avec E : pourcentage en masse des motifs éthoxy,
propriétés d’agent mouillant. D’après les données de la littérature,
P : pourcentage en masse de polyol. un certain nombre de critères de choix des agents mouillants
Exemple : calcul de la hlb du monolaurate de sorbitol polyéthoxylé peuvent cependant être soulignés.
ou tween 20 (tableau 4) ■ Règles générales
E = 69,95 et P = 13,11 ⇒ hlb = 16,6 — Les tensioactifs ayant des valeurs intermédiaires de hlb
( 7 hlb 9 ) présentent, en général, les meilleures propriétés
Lorsque la chaîne polyéthoxylée est la seule partie hydrophile, la d’agents mouillants pour des solutions aqueuses sur la plupart des
formule se simplifie : surfaces solides.
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E
hlb = ----- — Les propriétés optimales sont généralement obtenues pour des
5 groupements hydrophobes de 12 à 14 atomes de carbone. Lorsque
Exemple : calcul de la hlb de l’alcool laurique polyéthoxylé (n = 23) le groupement hydrophile est interne, la longueur de la chaîne hydro-
carbonée peut être augmentée de 1 à 2 atomes de carbone. Dans
E = 84,47 ⇒ hlb = 16,9 le cas de tensioactifs comportant plusieurs groupements polaires,
les atomes de carbone situés entre deux fonctions polaires
■ Pour les esters d’acides gras, la hlb est donnée par l’équation :
contribuent pour moitié au pouvoir mouillant par rapport à un atome
de carbone d’une chaîne linéaire.
S
A
hlb = 20 1 – ----
(2) — Les tensioactifs comportant un groupement polaire interne
symétriquement substitué sont plus efficaces que leurs analogues
avec S : indice de saponification de l’ester, linéaires. Par exemple les alkylbenzènesulfonates ortho-substitués
sont de meilleurs agents mouillants que les isomères para-sub-
A : indice d’acide de l’acide gras
stitués.
Exemple : calcul de la hlb du monostéarate de glycérol — Dans le cas des tensioactifs anioniques, la présence d’un second
S = 161 et A = 198 ⇒ hlb = 3,8 groupement polaire (amide, ester, éthoxy) provoque en général une
diminution du pouvoir mouillant.
Une échelle de valeurs de hlb de 0 à 20 a ainsi été définie. — Dans le cas des tensioactifs non ioniques polyéthoxylés, les pro-
priétés mouillantes sont fonction du nombre n de motifs éthoxy. Par
exemple, pour un composé comportant une chaîne hydrocarbonée
3.1.2 Critères de choix des tensioactifs de 11 atomes de carbone, les propriétés optimales sont obtenues
pour des valeurs de n variant entre 6 et 8.
Dans le cas d’émulsions de type eau dans l’huile, on utilise des — Pour un groupement hydrophobe donné, le composé
tensioactifs de faible hlb (hlb < 7). comportant une partie polaire telle que le point de trouble soit juste
supérieur à la température d’utilisation présente la plus grande effi-
Pour des émulsions de type huile dans l’eau, on choisit des
cacité. Les alcools polyéthoxylés sont en général plus performants
tensioactifs de plus forte hlb ( hlb 8 ).
que les esters d’acides gras.
Les propriétés d’agent mouillant d’un tensioactif sont influencées
La valeur optimale de la hlb du tensioactif doit être affinée en par des facteurs externes tels que la température, le pH, la présence
tenant compte de la hlb de l’huile. d’électrolytes ou l’addition de composés organiques polaires.
L’accroissement de température diminue en général les propriétés
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de la plupart des tensioactifs ioniques : pour un type de tensioactif ● Dans le cas des suspensions aqueuses, les trois méthodes de
ionique donné, la longueur de chaîne optimale croît avec la tem- stabilisation peuvent être envisagées. Par contre, seule la stabilisa-
pérature d’utilisation. Les électrolytes qui provoquent une diminu- tion stérique est effective pour les suspensions en milieu organique.
tion de la tension de surface des solutions de tensioactif améliorent ● Le tensioactif doit s’absorber et donc présenter une bonne affi-
le mouillage : en conséquence, pour les tensioactifs ioniques des nité pour la surface de la particule : on choisit des tensioactifs plus
longueurs de chaîne plus courtes peuvent être utilisées lorsque la ou moins lipophiles en fonction de la nature apolaire ou polaire du
concentration en électrolyte est importante. Le pH influence les solide.
propriétés d’agent mouillant des tensioactifs comportant des ● Le tensioactif doit être bien solvaté par la phase liquide
groupements polaires faiblement acides ou basiques. continue : ce critère est essentiel dans le cas de la stabilisation
stérique.
● Un certain nombre de paramètres externes doivent être pris en
3.3 Suspensions solide-liquide compte : la concentration en électrolytes dans le cas des stabilisa-
tions électrostatiques (modification de la double couche électrique)
La mise en suspension de particules solides (organiques ou miné- et la température qui modifie la solvatation dans le cas de stabilisa-
rales) dans un liquide (organique ou aqueux), procédé usuel dans tions stériques par des tensioactifs non ioniques.
de nombreux domaines (peinture, encre, agrochimie, cosmétique, À titre d’exemples, non limitatifs, les tensioactifs suivants sont
pharmacie, alimentaire), nécessite le plus souvent la présence d’un utilisés dans des suspensions solide-liquide :
ou de plusieurs agents tensioactifs. Le rôle du système tensioactif
— tensioactifs ioniques :
peut être multiple : il peut intervenir dans le procédé de préparation
et /ou dans la stabilisation de la suspension en évitant la réagrégation • alkylsulfates,
des particules. • alkyl, alkylarylsulfonates,
• sels d’ammonium quaternaire ;
Il existe deux grandes méthodes de préparation de suspensions — tensioactifs non ioniques :
solide-liquide : les procédés dits de condensation dans lesquels les
particules sont formées à partir d’entités moléculaires (par poly- • polyéthoxylés,
mérisation, cristallisation) et les procédés de dispersion ou de • polyéthoxy- et propoxylés (Pluronic ).
subdivision dans lesquels les particules sont obtenues à partir de
blocs solides. Le rôle du tensioactif diffère avec la méthode de
préparation. 3.4 Mousses
■ Dans les procédés de condensation, le tensioactif intervient le plus
souvent dans le contrôle de phénomènes de nucléation et de crois- La formation de mousses, dispersions d’un gaz (air) dans un
sance des particules : c’est notamment le cas des procédés de poly- liquide (eau), requiert la présence d’agents tensioactifs qui
mérisation en émulsion et en suspension. s’adsorbent à l’interface eau-air. Le choix du tensioactif et des additifs
est primordial pour contrôler le niveau de mousse et sa stabilité. Les
■ Dans les procédés de dispersion, le principal rôle du tensioactif est paramètres responsables de la stabilisation des mousses sont :
de diminuer la tension interfaciale solide-liquide afin de faciliter — une viscosité importante de la phase liquide (rôle des additifs
l’augmentation de l’aire de l’interface. Il intervient également le plus polymériques) ;
souvent comme agent mouillant. — une grande viscosité de surface (rôle du tensioactif) ;
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■ Critères de compatibilité
4. Guide de sélection rapide Les principales possibilités ou impossibilités d’association des dif-
férentes classes de tensioactifs sont fournies dans le tableau 3.
■ Critère hlb ■ Choix de la nature du tensioactif
Les principales applications des tensioactifs en fonction de leur Les tableaux 4, 5, 6 et 7 répertorient pour chaque type de
hlb sont données dans le tableau 2. (0) tensioactifs (non ioniques, anioniques, cationiques) les propriétés
essentielles et les principales applications.
(0) (0)
(0)
(0)
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________________________________________________________________________________________________________________________ TENSIOACTIFS
avec x et n variables x = 12 n = 23 Solubilisant Simulsol
Lauropal Seppic
x = 13 à 15 n=2
x = 13 à 15 n=3 5,9 insoluble Dobanol Shell
x = 13 à 15 n=7 7,8 insoluble Mergital, Emulgin Sidobre-Sinnova
45 oC
x = 13 à 15 n=9 12,2 Cetalox
x = 13 à 15 n = 11 12,5 65 oC Witco
Ocetox
x = 13 à 15 n = 20 13,9 85 oC
x = 13 à 15 n = 50 16,2 > 100 oC
x = 16 n = 20 18,1 > 100 oC
x = 18 (stéaryle) n = 20
x = 18 (oléyle) n = 20
n=1 3,8 insoluble
n=3 7,8 insoluble Émulsionnant Synperonic OPn ICI
n 8 : E/ H (3) Triton Lambert-Rivière
n=5 10,4 insoluble Détergent Empilan Marchon
n=7à8 12,4 22 oC
n = 9 à 10 13,5 65 oC
Octarox Seppic
n = 11 14 80 oC Mouillant Sinnopal OPn Sidobre-Sinnova
n = 12 à 13 14,6 88 oC
n = 16 15,8 > 100 oC
n = 30 17,3 > 100 oC Émulsionnant
Syntopon Witco
n = 40 17,9 > 100 oC n 16 : H /E (4)
n = 70 18,7 > 100 oC
(1) hlb : balance hydrophile-lipophile
(2) solution aqueuse à 1 % en masse
(3) E / H émulsion de type eau dans l’huile
(4) H/ E émulsion de type huile dans l’eau
(5) Les noms commerciaux précisés dans cette colonne s’appliquent à la famille de composés
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Lutensol BASF
Nombreuses
compositions à
Eumulgin
Genagen Henkel
base de mélange Stabilisant de mousse Empilan Marchon
d’acides gras.
Exemple :
monoéthanolamide
variable
Émulsionnant (milieu alcalin)
Détergent
Épaississant
Rewopal
Rewomid Rewo
de coprah éthoxylé Oramide
Seppic
n=2 Orapo
n=4 Mergital Sidobre-Sinnoba
Witcamide Witco
Exemple :
R = C13 à C15 ; n = 1 à 50
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Noramox CECA
Émulsionnant Synprolan ICI
avec n = 1 à 50 variable Antistatique Empilan Marchon
R variable Dispersant
Inhibiteur de corrosion Rewopal Rewo
Éthoxamine Witco
Exemple :
R = C13 à C15 ; n = 2 à 50
Émulsionnnant
m=3 Antimousse Genapol Hoescht
à 13 variable
Dispersant Synperonic ICI
p=1à8 Détergent
Pluronic BASF
m=1 Détergent Genapol Hoechst
à8 Émulsionnnant Synperonic ICI
p=3 variable Dispersant Empilan Marchon
à 12 Mouillant Rewopal Rewo
Synthionic Witco
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________________________________________________________________________________________________________________________ TENSIOACTIFS
Lauropal
Synthionic Witco
variable
(élevée)
Exemples :
n = 4 ; R CO2 =
monolaurate 13,3
n = 20 ; R CO2 =
monolaurate 16,7
n = 20 ; R CO2 =
monopalmitate 15,6
— Esters de sorbitane éthoxylés n = 4 ; R CO2 = Émulsionnant H/E
ou polysorbates Mouillant Tween ICI
avec monostéarate 9,6
n = 20 ; R CO2 = Dispersant Montanox Seppic
X = OH ou O—(CH2CH2O)n—H Eumulgin Sidobre-Sinnoba
ou R CO2 (résidu d’acides gras) monostéarate 14,9 Sorbonox Witco
n = 5 ; R CO2 =
monooléate 10
n = 20 ; R CO2 =
monooléate 15
n = 20 ; R CO2 =
tristéarate 10,5
n = 20 ; R CO2 =
trioléate 11
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Noxamine CECA
Stabilisant de mousse Genaminox Hoechst
variable Détergent Synprolam ICI
Épaississant Empigen Marchon
Sochamine Witco
Sulframin Witco
Sel alcalin : M + = Na+
Alkylsulfonates C n H 2n + 1 SO 3 M
– +
Détergent Lutensit BASF
Mouillant Hostapur Hoechst
Chaîne hydrocarbonnée variable n = 12 à 17 Witconate Witco
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Moussant
Dispersant Aérosol Cyanamid
N-acylaminoacides et N-acylprotéines
Genagen
Détergent Rewoteric
Moussant Hoechst
Non irritant Oramix Rewo
Hygiène corporelle Simutsol
Lamepon Seppic
Dentifrice
Monteine
avec R : chaîne hydrocarbonée variable
C8 à C18 (chaîne dérivée d’acide gras
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Moussant Rewoteric
Détergent Rewo
Sonepon
Mouillant Seppic
R = chaîne hydrocarbonée variable (résidus d’acides gras) Dispersant Igepon
C8 à C18 ; le plus souvent en mélange
RCO = oléyle, R ’ = méthyle
RCO = cocoyle, R ’ = méthyle
RCO = palmitoyle, R ’ = méthyle
Exemple : coco-N-méthyltaurine
M = Na : sel de sodium
avec R variable Genapol
Sulfopon Hoechst
ICI
M = HN(CH2CH2OH)3 : sel de triéthanolamine (TEA) Moussant Tensopol Marchon
M = NH4 : sel d’ammonium Mouillant Empicol Rewo
R = C12 (ou mélange C8 à C14) sulfate de lauryle Émulsionnant Rewopol Seppic
R = C8 à C10 Détergent Melanol Shell
Dispersant Dobanol Sidobre-Sinnova
Hygiène corporelle Sipon Witco
Witconate
Neopon
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TENSIOACTIFS ________________________________________________________________________________________________________________________
Détergent
Émulsionnant Lutensit BASF
Mouillant Rewopol Rewo
Moussant Octaron Seppic
Dispersant
Émulsionnant
Lutensit
Forlanit BASF
Dispersant Forlanon
Empicol Henkel
Antistatique Marchon
Nettoyage à sec Rewophat
de surface métallique Syntophos Rewo
Emphos Witco
Ultraphos
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________________________________________________________________________________________________________________________ TENSIOACTIFS
Amphoram CECA
Genagen Hoechst
Moussant Empigen Marchon
Mouillant
Détergent (peu irritant) Rewoteric Rewo
Amonyl Seppic
Hygiène corporelle Dehyton Sidobre-Sinnova
Sochamine Witco
Moussant
Détergent (peu irritant) Miranol Rhône-Poulenc
Shampooing Sochamine Rewo
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+ – Dispersant Noramac
R—NH 3 , CH 3 —CO 2 Émulsifiant CECA
+ + Bactéricide Dinoramac
R—NH 2 — ( CH 2 ) 3 —NH 3 , ( CH 3 CO 2 ) 2
–
— Sels d’imidazolinium
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K 342 − 14 © Techniques de l’Ingénieur, traité Constantes physico-chimiques
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Tensioactifs R
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par Chantal LARPENT N
Professeur à l’Université de Versailles/ Saint-Quentin-en-Yvelines
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