L.M.

D : 2ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

Corrigé du rattrapage en Chimie Organique

Exercice n°1 (2 pts)

O
sp3
sp
sp
sp2 sp2
3
sp
sp3 sp2
sp
CN

Exercice n°2 (4,5 pts)

Cl
3 2 1
O

6 5 4
4 3 2
7 * H3C
1
CH3 HOOC CH3

(3Z, 5S) 3-chloro 4,5-diméthyl hept-3-ène Acide (2R) 2-méthyl 3-oxobutanoïque

CH3

1
CHO
6 5 4 3 2
7
8

(3S) 3,7-diméthyl oct-6-èn-1-al

Exercice n°3 (4,5 pts)

1
HOOC OH
H 4 CH3
2
2
1 3 H
3

H COOH
OH 4 NH2

Acide (2R, 3R) 2,3-dihydroxybutandioïque (3R) 3-amino but-1-yne

L.M.D : 2ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

2
1 5 6
3 4
HOOC OH

H CH3

Acide (2E, 5R) 3-éthyl 6-hydroxy 5-méthyl hex-2-ènoïque

Exercice n°4 (6 pts)

OH
OH

R R H devant
A
et A'
S R

Cl
Cl Diastéréoisomères

OH OH H devant

B B'
S et S R
R

Cl Cl
H devant
Identiques

OH H

H R S
CH3 HO CH3
C et C'
H3C OH H3C H
S R

H OH

Identiques
L.M.D : 2ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

CH3 CH3

H S OH R
HO H
D et D'
HO H H OH
S R

CH3 CH3
Enantiomères

Exercice n°5 (3 pts)

O O O

I II III H3C S
NH2 IV OH
OH OH

Classement par ordre d’acidité décroissante :

C. III > II > IV > I