L.M.

D : 2ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

Corrigé de l’e
l’examen final en Chimie Organique

Exercice n°1 (3 pts)

Acide
carboxylique

O OH
Alcool
Ester
OH
O O

O
Ether
Eugénol Aspirine
(clou de girofle) (Analgésique)
Acide
carboxylique

HO

Nitrile

Cyanoacrylate
(SuperGlue)
N

Exercice n°2 (7 pts)

C2H5 devant
S
H3C-H2C Br
1
8 7 6 5 4 3 2
OH

(3S) 3-bromo-3-éthyloctan-1-ol
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OH CH3
H R
8
R 7 9
2 3 4 5 6
1

(2R, 6R, 7E) 6-méthyl 7-propyl non-7-èn-2-ol

Cl 2
3
4
8 7 6 5

(3Z) 4-chloro-3-méthylnon-3-èn-6-yne

8
7
R 6
3
1 2 4 5
* CH3

(3E, 6R) 3,4,6-triméthyloct-3-ène

Exercice n°3 (6 pts)

H3C *

*
H3C H *
* *
* *
H H
*
HO

Cholestérol
8 C*
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H H
N
O S CH3
*6R * 5R
O
N
2S
CH3
*
O
COOH
H
Pénicilline V
3C* H devant

Exercice n°4 (4 pts)

L’acide butanoïque a un pKa = 4,8. L’introduction d’un groupement
electroattracteur comme le chlore, a pour effet d’augmenter l’acidité de ce
composé, en diminuant la valeur du pKa :

Plus le chlore est proche de la fonction acide, plus son effet

electroattracteur est fort.

L’éloignement du groupement chlore de la fonction acide annule son effet :

on remarque que l’acide 4-chloro butanoïque a une valeur de pKa
(4,5) presque égale à celle de l’acide butanoïque (4,8).

L’effet mésomère dû à la double liaison, augmente l’acidité de l’acide 4-

chloro but-2-ènoïque, qui a une valeur de pKa (2,9), presque égale à
celle de l’acide 2-chloro butanoïque (2,85).

Effet Electroattracteur

CH3 -CH2 -CHCl-COOH

Aucun effet Effet mésomère
pKa = 2,85
CH3 -CH2 -CH2 -COOH CH3 -CHCl-CH2 -COOH CH2Cl-CH=CH-COOH
pKa = 4,8 pKa = 4,05 pKa = 2,9
CH2Cl-CH2 -CH2-COOH
pKa = 4,5