TD N°2 - STÉRÉOCHIMIE

Partie I : : Travaux pratiques à l’aide des modèles moléculaires

I. Isomérie de conformation
1. Q’appelle-t-on des stéréoisomères de conformation : ?
2. Représenter à l’aide du modèle moléculaire l’éthane en formation éclipsée et décalée.
3. Dessiner cete molécule an conformation décalée et éclipsée en représentation de Newman
4. Qelle est la conformation la plus stable : ? Justifer.

II- Isomérie de conffiguration

A. Isomérie cis/trans (Z/E)
5. Q’appelle-t-on stéréoisomérie de conffiguration : ?
6. Construisez avec le modèle moléculaire le cis 1-bromo-2-chloroéthène (C 2H2BrCl).
7. Construisez son isomère de conffiguration à partir du cis 1-bromo-2-chloroéthène.
Q’avez-vous du faire pour former cete nouvelle molécule : ?
8. Qelle relation existe-t-il entre ces deux molécules. Cete molécule est-elle chirale : ? Justifer
votre réponse.
9. Qel est le stéréoisomère le plus stable : ? Justifer.

B. Isomérie relatif à la présence d’un carbone asymétrique

10. Construisez à l’aide du modèle moléculaire le 1-bromoéthan-1-ol et son imafige dans un
miroir.
11. Dessiner la représentation de Cram de ces deux molécules et repérez le C*.

12. Qelle relation existe-t-il entre ces deux molécules : ? Sont-elles chirales : ? Justifer.

Partie II : : Exercices d’application

Exercice 1 : : chiralité
1. Représenter la molécule de l’alcool CH2OCl2 en représentation de Cram, puis son imafige
dans un miroir. Les 2 molécules sont-elles superposables : ?
2. Même question pour CH2OClBr.
Exercice 2 : carbones asymétriques
1. Trouver les 2 alcools optiquement actifs de formule brute C 5H12O : ?
2. Donner la représentation de Cram des 2 énantiomères de chacun des alcools. Indiquer la
conffiguration absolue (R ou S) des carbones asymétriques.

Exercice 3 : stéréoisomérie optique

Parmi les composés suivants, quels sont ceux pouvant être optiquement actifs : ? Justifer.
1. hexan-3-ol
2. (CH3)2CBr-CH2-COOH
3. C3H7-CHOH-C3H7
4. NH2-CH-COOH
|
CH3

Exercice 4 : : cas des alcènes

Qelle est la conffiguration (Z ou E) de chaque composé? Justifez.
a) b) c)

Exercice 5 : : Représentation de Cram et de Newman

Représenter en projection de Newman les molécules A et B, et en Cram les molécules C et D

Exercice 6 : : Conffiguration
Dans les molécules suivantes, quels sont les sites (atomes, liaisons) qui peuvent présenter des
conffigurations diférentes : ? Qelle est leur conffiguration : ?

Exercice 7 : : Dimension spatiale des molécules orfiganiques

Si on convient d’appeler « molécule plane » une molécule dont toutes les liaisons sont dans un
même plan, quelles sont, parmi les molécules suivantes : :
- celles qui sont toujours, ou nécessairement, planes : ?
- celles qui peuvent être planes (mains ne le sont pas nécessairement à tout moment) : ?
- celles qui ne peuvent pas être planes : ?

Exercice 8 : : Relations entre molécules

Dans chacune des séries suivantes, quelles sont les représentations qui correspondent : :
- à la même molécule, entièrement dans la même figéométrie : ?
- à des stéréoisomères d’un composé : ?
- à des énantiomères d’un même composé : ?
- à des diastéréoisomères d’un même composé : ?
- à des molécules chirales : ?