Huiles essentielles, extraction et polarimétrie - modèles et représentations moléculaires

Travail à rendre sur papier libre (boites de modèles moléculaires à disposition en salle de TP)

Objectifs de l’activité :
• S’entraîner à visualiser des structures moléculaires sous divers angles et diverses conformations et à
mettre en œuvre différents modes de représentation en 2D
• Explorer de manière active la diversité structurale des terpènes présents dans l’huile essentielle
extraite en TP (en vue de prédire leur éventuelle activité optique).

Exercice 1.

Représenter le limonène en formule semi-développée. Quelle est sa formule brute ? Combien la molécule
possède-t-elle de C à environnement trigonal plan ? A environnement tétraédrique ?

Construire le modèle moléculaire du (R)-limonène et représenter cette molécule en formule topologique, en

faisant apparaître la stéréochimie autour du carbone asymétrique C* et en plaçant la liaison C*-H vers l’arrière
du plan de la feuille.
Représenter ensuite le (S)-limonène en montrant qu’il est image du (R)-limonène dans un miroir.

Exercice 2.

Les molécules ci-dessous sont présentes en faible quantité dans l’huile essentielle d’orange. Vous construirez
leurs modèles moléculaires. Aidez-vous de ces modèles pour visualiser les géométries et les rotations autour
des liaisons afin de répondre aux questions suivantes :

Myrcène Linalol (+)−-pinène

1) Représenter le myrcène suivant une autre conformation, « repliée », où tous les atomes de C
sont dans un même plan et qui mette visuellement en évidence sa parenté structurale avec le
limonène et le linalol. Le myrcène est-il chiral ? Si la molécule de l’énoncé présente un ou des
carbones asymétriques, donnez la configuration absolue, en la justifiant par un dessin.

2) Inversement, représenter une conformation en zigzag pour la molécule de linalol représentée

ici. Le linalol est-il chiral ? Si la molécule de l’énoncé présente un ou des carbones
asymétriques, donnez la configuration absolue, en la justifiant par un dessin.

3) Dans chaque cas, myrcène et linalol, donner également une représentation où les « motifs
isoprène » du squelette de ces terpènes sont clairement mis en évidence.

4) FACULTATIF : construire le modèle moléculaire du (+)--pinène. Repérer les atomes de

carbone asymétriques. Modifier ensuite le modèle pour obtenir l’énantiomère (-)--pinène.