Travaux Dirigés de Chimie Organique

Exercice n°1

1-Préciser pour chacun des groupements suivants, la nature des effets

électroniques (+I, -I, +M, -M) :

2- Classer les molécules suivantes par ordre d’acidité décroissante :

3- Parmi les composés suivants, indiquer ceux qui sont aromatiques.

4- Dans chacun des couples de base suivants, quelle est la plus forte ?

Exercice n°2

1- Encerclez et nommez les groupements fonctionnels présents dans les

molécules suivantes :

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2- Nommer les molécules suivantes selon les règles de Nomenclature IUPAC :

3- Donner les formules topologiques des molécules suivantes :

a) Acide 4-oxopentanoique
b) Acide 2-chloro-4-hydroxy-6-aminohexanoique
c) 2,2-dichloro 4-propylheptanal
d) 4-éthyl-5-isopropyl-2,2,7-triméthylnonane
e) 5-éthyl N-méthyl N-propylheptanamide
f) 2-hydroxynon-7-yn-4-one

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Exercice n°3

1- Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les

molécules suivantes :

2- Représenter les molécules A et B selon Newman suivant l’axe C2-C3 en

conservant les conformations proposées :

3- Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les 3 molécules suivantes X, Y et Z

?

Exercice n°4

1- Représenter la molécule (3R,4Z,6S)-3,6-diméthyloct-4-ène-3,6-diol. Cette

molécule est-elle chirale ?
2- Ibuprofène est un analgésique et un anti-inflammatoire :

a) Combien de carbones asymétriques (C*), cette molécule possède-t-elle ?

b) Déterminer la configuration absolue (R, S) de chaque C*.
c) Dessiner un énantiomère de l’ibuprofène.
d) Dessiner un diastéréoisomère (s’il en existe) de l’ibuprofène.

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Exercice n°5

1- Représenter les molécules suivantes selon la projection de Fischer :

2- Convertir les molécules suivantes en représentation de Cram puis les nommer

en précisant leur configuration absolue (R/S). Quelle relation existe-t-il entre
les molécules A et E ?

3- Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les

molécules suivantes :