ENSAM Casablanca

Chimie organique
Série de TD N° 2 - 2014/2015
Exercice n°1
Indiquer le nombre et la nature des stéréo-isomères de la molécule

Dessiner la structure spatiale de chaque isomère et indiquer sa configuration absolue

Exercice n°2
R ou S ?
Déterminer les noms des molécules suivantes sans oublier leur configuration.
Représenter les molécules dont le nom est indiqué.

(2R)-2-methylbutan-1- (2R)-2-methylpentanal (2R,4S)-2-chloro-4- (3R,4S)-4-hydroxy-3-

ol methylhexan-2-ol methylpentan-2-one
Exercice n°2
Projections de Newman.
1. Représenter les formules semi-développées des molécules suivantes puis leurs projections de
Newman.
a. Le butane (axe C2C3) décalée.
b. Le 1-bromopropane (axe C1C2) décalée.
c. Le 2-chloropropane (axe C2C3) éclipsée.
2. Donner un nom aux molécules suivantes sans oublier les éventuelles configurations R/S et les
représenter à l’aide de la représentation de CRAM.

Exercice n°3
Z ou E ?
Déterminer les noms des molécules suivantes et représenter les molécules dont le nom est indiqué.

(2E)-2,3-dichloropent-2- (3E)-hex-3-ene-3,4-diol
ene
 (3Z)-4-chloropenta-1,3- (1E)-pent-1-en-1-amine
diene

(1Z)-1,2-dichloroprop-1- (2E)-3-bromo-1-
en-1-ol chloropent-2-en-2-ol

Exercice n°4
On donne la molécule suivante :

1. Combien a-t-elle de carbones asymétriques ?

2. Dessiner ces stéréo-isomères en projection de CRAM ainsi qu’en projection Fisher et les
nommer.
3. Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères.
4. Combien de stéréo-isomères différents existe-t-il ?
Exercice n°5
Des acides carboxyliques saturés et dibromés possèdent la formule brute suivante C4H6O2Br2
1. Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères en indiquant ceux qui possèdent une
activité optique.
2. Le composé B présente deux carbones asymétriques, donner sa structure exacte.
3. Représenter en Fischer tous les stéréo-isomères de B en indiquant ceux qui sont actifs.
Exercice 6
Donner la configuration des composés suivants:
NH CH3
H3C Cl
H3C CH3
1/ O 2/ Cl

CH3 O
O CH3 O

NH CH3

3/ H3C O O 4/ H3C OH
 correction

Exercice n°1

Exercice n°2

Exercice n°2
Représentations de Newman.
1. Représenter les formules semi-développées molécules suivantes puis leurs représentations
de Newman.
a. Le butane (axe C2C3)
 b. Le 1-bromopropane (axe C1C2)

c. Le 2-chloropropane (axe C2C3)

2. Donner un nom aux molécules suivantes sans oublier les éventuelles configurations R/S et les
représenter à l’aide de la représentation de CRAM.

2-méthylbutane

Exercice n°4
Z ou E ?
Déterminer les noms des molécules suivantes ou représenter les molécules dont le nom est indiqué.

(2E)-but-2-ene

(2E)-3-chlorobut-2-en-2-ol (2Z,4Z)-hexa-2,4-dien-2-ol (2E,4E)-hexa-2,4-dienal

(2E)-2,3- (3E)-hex-3-ene-3,4-diol
(2E,4E,6E)-octa-2,4,6-triene
dichloropent-2- 2-methylhex-2-ene
ene

(2E)-2,3- (4E)-hex-4-en-3-one
(1E)-pent-1-en-1-amine
dimethylpent-2- (3Z)-4-chloropenta-1,3-
en-1-amine diene

(2E)-3-bromo-1- prop-1-ene-1,1,2-triol
2-chloro-3- chloropent-2-en-2-ol
ethylpent-2-ene (1Z)-1,2-dichloroprop-1-en-
1-ol

Exercice n°6
On donne la molécule suivante :

1. Combien a-t-elle de carbones asymétriques ?

Cette molécule dispose de deux carbones asymétriques : C3 et C4.
2. Dessiner ces stéréo-isomères en projection de CRAM ainsi qu’en projection Fisher et les
nommer.
A B C D
CRAM

Fisher

Nom (3R,4R)-hexane- (3S,4S)-hexane-3,4- (3R,4S)-hexane-3,4- (3S,4R)-hexane-3,4-

3,4-diol diol diol diol

3. Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères.
A et B sont énantiomères.
C et D sont identiques, ils constituent la forme méso.
A est diastéréoisomère avec C ou D
B est diastéréoisomère avec C ou D.
4. Combien de stéréo-isomères différents existe-t-il ? Il existe 3 stéréo-isomères en tout.