Représentation spatiale : Cram, Lewis,

Newman, Fischer), isomères, stéréo-isomères.

Présenté par:

Rachida chit
Taoufik ait dada
Oussama maazouz Encadré par :
Assia elmoudden Pr. Wazady Youssef
Fatima zahraa youssoufi
Malika elkhatabi
Rajae kandiro
 PLAN
1. Introduction
2. LEWIS
3. CRAM
4. NEWMAN
5. FISCHER
6. Isomérie et stéréo-isomérie
7. Diastéréo-isomérie
8. Conclusion
Introduction
 Règles de duet et de l’octet
La règle du duet :

Au cours des transformations chimiques, les éléments chimiques de

numéro atomiques (𝑍 ≼ 4 ) évolue de manière à acquérir la structure
électronique de l’hélium, ils ont deux électrons sur la couche externe.

La règle de l’octet :
Au cours des transformations chimiques, les éléments chimiques de
numéro atomiques (5 ≼ 𝑍 ≼ 18 ) évolue de manière à acquérir la
structure électronique de de Néon ou de l’ Argon. Ils portent 8 électrons
sur leur couche externe.
 Liaison chimique
La liaison chimique résulte de la mise en commun d’un doublet d’électrons entre deux atomes.
Il existe deux modes de formation des liaisons :
1) Liaison de Covalence normale
Chaque atome fournit un électron célibataire

2) Liaison de Covalence dative (ou liaison de coordination)

Un atome fournit le doublet, le deuxième atome possédant une case quantique vide.
Liaison chimique
 Notion de valence
- C’est le nombre de liaisons que fait un atome dans une
molécule.
- Elle correspond en général au nombre d’électrons célibataires
de l’atome considéré.
- La valence normale d ’un élément se déduit du schéma de
Lewis atomique et donc de sa configuration électronique.
 Modèle de LEWIS
La représentation de Lewis d’une molécule est une représentation des atomes et de
tous les doublets d’électrons (liants et non-liants) de cette molécule.

Méthode de détermination de la représentation de Lewis d’une

molécule :
• Ecrire la structure électronique de chaque atome.
• Déterminer le nombre global 𝒏𝒕 d’électrons de couches externes de chaque atome dans la
molécules.
• Déterminer le nombre global 𝒏𝒅 de doublet d’électrons : .

• Déterminer le nombre 𝒏𝑳 de liaison covalente que doit établir chaque atome pour acquérir
une structure en octet (8-p) ou en duet (2-p) avec p est le nombre d’électrons
d’équivalence.
• Déterminer le nombre 𝒏𝒅 ′ de doublet non liants de chaque atome : .

𝑷𝑪𝒍𝟑 , 𝑯𝟐𝑶 , 𝑪𝑯4 ,𝑪𝟐𝑯𝟒𝑶𝟐

Modèle de LEWIS
 Modèle de CRAM
Les représentations précédentes ont le défaut de représenter la molécule uniquement
dans le plan, ne permettent pas de visualiser les molécules dans l’espace.

Comment dessiner une molécule en 3 dimensions sur une feuille à deux dimensions ?

Donald James Cram, chimiste américain (1919 – 2001) inventa en 1953 une nouvelle
représentation des molécules utilisant la perspective afin de représenter la
disposition spatiale des atomes d’une molécule.
Modèle de CRAM
 Modèle de CRAM
Exemple

𝑪𝑯𝟒 CH2NH2COOH
 Représentation en projection de Newman
• La représentation en projection de Newman est utilisée pour les
molécules possédant au mois 2 atomes de carbone. Elle consiste
à dessiner ce que l’on voit lorsqu’on regarde la molécule suivant
un axe C-C. Cette représentation permet de visualiser aisément
les effets d’interactions stériques entre des groupements portes
par 2 carbones adjacents.
Exemple 1:
cas de l’éthane

L’observateur
de Newman

1. On imagine que l’on place un disque au milieu de la liaison C-C.

2. On dessine ce que l’on voit lorsqu’on regarde la molécule selon l’axe C-
C.
 Représentation en projection de Newman
Exemple 2:

Exemple 3:

Axe C2-C3

Remarque: il n’y a pas une seule projection de Newman pour une molécule.
Elle dépend de l’angle sous laquelle on souhaite la regarder.
 R e p ré se n tati o n e n p ro je cti o n d e N e
w m an

Exemple 4:

Exemple 5: (Cas d’un composé possédant une double liaison)

Représentation en projection de Newman
Conformation décalée et éclipsée

Conformation décalée gauche, anti

Éclipsée Décalée gauche Décalée anti

Remarque: L’interaction diminue dans le sens décalée anti!
 Représentation en projection de Fischer
• La projection de Fischer est une représentation plane d'une molécule
organique tridimensionnelle, décrivant de manière exacte sa configuration,
c’est-à-dire décrivant exactement l’arrangement spatial relatif des atomes. La
projection de Fischer est utilisée essentiellement en chimie organique et en
biochimie, surtout dans l’étude des sucres.
• Toutes les liaisons chimiques sont représentées comme des lignes
horizontales ou verticales. La chaîne carbonée principale se situe sur la ligne
verticale.
 Représentation en projection de Fischer
Règles de la représentation de Fischer
 La chaîne carbonée la plus longue est verticale et en arrière du plan de
projection.
 L'atome de carbone (le plus oxygéné) placé en haut de la chaine verticale est
celui qui porte l’indice le plus faible.
 Les liaisons horizontales sont en avant du plan de projection (liaisons vers
l’observateur).

Exemples :
Cas d’un seul carbone asymétrique. ( L’acide lactique)
 Représentation en projection de Fischer
Cas de 2 carbones asymétriques.
 Isomérie

Définition de l'isomérie : L'isomérie est le phénomène dans lequel deux

ou plusieurs composés chimiques ont la même formule brute mais
diffèrent par:
 leur structure : isomérie de constitution ( ou isomérie plane)
 leur arrangement spatial des atomes : stéréoisomérie

Importance de l'isomérie et de la stéréoisomérie en chimie organique :

L'isomérie et la stéréoisomérie sont cruciales pour comprendre la
structure et les propriétés des molécules organiques, ainsi que pour
prédire leurs réactions chimiques.
Isomérie plane ou isomérie de constitution
On appelle isomères de constitution, deux molécules qui possèdent la même formule brute mais
ont des formules développées planes différentes. Les isomères ont des propriétés physiques,
chimiques et biologiques différentes.
On distingue trois types d’isomérie :
• L’isomérie de chaîne : Les isomères de chaîne diffèrent entre eux par l’assemblage des
atomes de carbone qui forment ce qu’on nomme la chaîne carbonée ou le squelette carboné
de la molécule. Les fonctions qu’ils portent sont identiques et en nombre égal.

Exemple :
• L’isomérie de position :Le déplacement d’une ou plusieurs fonctions sur une même chaîne
carbonée conduit à des isomères de position.

• L’isomérie de fonction : Les isomères correspondants diffèrent entre eux par la nature de
leur(s) fonction(s)
 Stéréo-isomérie
Définition de la stéréoisomérie : La stéréoisomérie est un type spécifique d'isomérie
dans lequel les isomères ont la même connectivité atomique mais diffèrent dans leur
arrangement spatial des atomes. Il existe des stéréoisomères configurationnels qui
diffèrent par leurs configurations et des stéréoisomères conformationnels qui
diffèrent par leurs conformations.

Stéréoisomères configurationnels : Les stéréoisomères configurationnels sont des

stéréoisomères qui se différencient par leurs configurations, On distingue deux types
de stéréoisomères de configuration :
Les ÉNANTIOMÈRES.
Les DIASTÉRÉOISOMÈRES.
Qu’est ce qui différencie 2 molécules de
même formule développée tel que

et ?
Il ne s’agit pas là d’une histoire de conformation car en retournant l’une des
molécules on peut la superposer à l’autre et alors on ne distinguerais plus l’une de
l’autre.

La subtilité se trouve dans l’espace

Qu’est ce qui différencie 2 molécules de même formule et conformation tel que

et ?
Ici lorsque l’on retourne l’une des molécules et qu’on la superpose à l’autre, on
remarque, justement, qu’elles ne sont pas superposables le fait est qu’on les
distinguent l’une de l’autre :

Ces 2 molécules sont images l’une de l’autre dans

un miroir. On dit alors qu’elles sont énantiomères.
 Même molécule
N’est pas reflet dans un miroir
Superposable
Même propriétés biologiques

Énantiomère
Reflet dans un miroir
Non superposable
Différentes propriétés biologiques
Il s’agit là de ce que l’on appelle la chiralité. C’est une notion très importante
notamment dans le domaine pharmaceutique. En effet, la création de molécules
thérapeutiques doit être contrôlée par ce phénomène de chiralité qui laisse aux
énantiomères les mêmes propriétés physico-chimiques mais pas les mêmes propriétés
biologiques.
Une molécule est chirale, si et seulement si elle possède un centre asymétrique,
notamment un carbone asymétrique qui se définit comme un carbone lié à 4 atomes
ou 4 groupes d’atomes différents.
 La diastéréoisomérie
La diastéréoisomérie est dûe à la présence de 2 C* (ou plus) dans une molécule. De telles
molécules sont fréquentes dans la nature et notamment dans les composés naturels: sucres,
acides aminés…
Une molécule contenant plus d’un carbone asymétrique n’est pas nécessairement chirale. Pour
une structure donnée, il n’existe qu’une molécule image dans un miroir ; les autres structures
possibles sont des diastéréoisomères.
Quand une molécule possède plusieurs carbones asymétriques, on prévoit 2 configurations

possibles pour chacune. Il peut donc exister 2n stéréo-isomères. Cette règle permet de prévoir
le nombre maximal de stéréo-isomères, mais si certains substituants sont identiques ce nombre
maximal ne sera pas atteint.
Exemple:
Règle :

Si une molécule contient n carbones asymétriques, le nombre de stéréoisomères est 2 n (des

éléments de symétrie interne diminuent ce nombre).
Conclusion