TD3 – Chimie Année académique 2022 - 2023

UNIVERSITE GASTON BERGER DE SAINT - LOUIS

UFR DES SCIENCES DE LA SANTE (1ère ANNEE)
TD3 : Stéréochimie

Exercice 1 : (Application du cours)

1. Représenter les molécules A et B selon Newman suivant l’axe C3-C2 en conservant les
conformations proposées.

2. Représenter ces deux molécules selon Fischer.

Exercice 2 : (Applications du cours)

Déterminez les configurations R, S et Z, E des molécules suivantes :

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Exercice 3 : (Extrait Examen 2021-2022)

Représenter la molécule suivante (2R, 3R) : CH3 – CHOH – CHBr – CHO

1. Selon Cram

2. Selon Newman (axe C2-C3) avec les groupements CH3 et CHO en ANTI.

3. Selon Fischer

Exercice 4 : (Extrait Examen 2021-2022)

Soient les molécules ci – dessous, répondre par vrai ou faux

1) Les molécules E et F sont identiques.
2) C est la représentation exacte de A en projection de Newman.
3) D est la représentation exacte de B en projection de Newman.
4) E est la représentation exacte de B en projection de Fisher.
5) F est la présentation exacte de A en projection de Fisher
6) A et B sont des énantiomères
7) E et F sont des diastéréoisomères
8) La configuration de B est 2R, 3S
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Exercice 5:

Soient les molécules A, B, C :

Les propositions suivantes sont-elles fausses ou exactes ?

a) B est la représentation exacte de A en projection de Newman.

b) A est en conformation éclipsée.

c) A et C sont dans la même conformation.

d) A et C sont deux conformères de la même molécule.

e) A et B sont deux conformères de la même molécule.

Exercice 6 :

Soit l’aldopentose suivant :

1. Donner le nom systématique de ce composé puis le

2. Représenter la molécule en projection de Fischer.
3. On réduit la fonction aldéhyde. Quel est le composé obtenu ? Est – il Chiral ?