Collège Jean Tabi d’Etoudi Année scolaire 2 021– 2 022

Département de Physique Chimie Période : 02

BP 4 174 Yaoundé Classe : Terminale C
Tél. /Fax : 222 21 60 53 Durée : 50 min
Courriel : contact@college-jeantabi.org Coef. : 2
N/Réf.: CJT/21 – 22/DP/AB/EA

EVALUATION PERSONNALISEE – rattrapage - NOVEMBRE 2 021 : EPREUVE DE CHIMIE

On donne les masses molaires atomiques, en g/mol : C = 12 ; O = 16 ; H = 1 ; N = 14 ; K = 39,1.

EXERCICE 1 : Synthèse organique. / 10 points

On souhaite préparer un composé organique, le N-éthyl-2-méthylbutanamide A, à partir du 2-
méthylbutan-1-ol B.
1. Donner la formule semi-développée de chacun des composés A et B. 1,00 pt
2. Plusieurs étapes sont nécessaires afin de réaliser la synthèse de A.
2.1. Tout d’abord, on réalise l’oxydation ménagée du composé B en le faisant réagir avec un excès
d’une solution acidifiée de dichromate de potassium. Donner la formule semi-développée et le

m
nom du composé du composé organique C obtenu à l’issue de cette réaction. 1,00 pt
Quel est le nombre de stéréoisomères isolables de C ? Les représenter en perspective et donner

2.2.
co
la nature de l’isomérie qui les lie. 2,00 pt
On fait réagir ensuite le composé C avec l’éthylamine. Un composé D, intermédiaire entre C et
A, est alors obtenu. Ecrire l’équation bilan correspondante. Donner
a.
le nom de D. 1,00 pt
2.3. Enfin, la déshydratation du composé D par chauffage conduit à la formation du composé A.
ex

Ecrire l’équation bilan de cette réaction. 0,50 pt

2.4. Déterminer le rendement global de la réaction sachant que 30 g de B ne libère
que 4 g d’eau. 1,00 pt
et

3. Dans la pratique, il est possible d’utiliser à la place du composé C, un dérivé E de ce

dernier obtenu par action du pentachlorure de phosphore sur C. Ecrire l’équation bilan de cette
j

réaction et nommer E. 1,00 pt

su

4. Il existe des polymères appartenant à la même famille que A. Pour préparer l’un d’eux, on utilise les
deux monomères suivants : chlorure d’hexanedioyle F et hexane-1,6-diamine G.
4.1. Ecrire l’équation bilan de la polymérisation qui peut être réalisée à partir de ces deux corps.
1,00 pt
Cette réaction est-elle une polyaddition ou une polycondensation ? 0,50 pt
4.2. Donner le nom usuel de ce polymère et citer une de ses applications. 1,00 pt

EXERCICE 2 : Composés organiques / 10 points

1. Nommer les composés suivants :

(a) 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶(𝐶𝐻3 )2 − 𝐶𝐻2 − 𝑁(𝐶𝐻2 − 𝐶2 𝐻5 ) − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )2
(b) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐶𝑙 = 𝐶(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂 − 𝑁(𝐶2 𝐻5 )2
(c) 𝐶2 𝐻5 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝑂 − 𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻𝐵𝑟 − 𝐶𝐻3
(d) 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 − 𝐶(𝐶6 𝐻5 ) = 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝑁(𝐶6 𝐻5 ) − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )2
(e) 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐶𝑙 − 𝐶𝐻(𝑁𝐻2 ) − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )2 2,50 pt

CJT DP CHIMIE TC – Période 2 – rattrapage- novembre 2021 page 1/2

2. On dispose de la N-éthylbenzènamine et de l’anhydride méthylpropanoïque.
2.1.Indiquer deux types de propriétés présentés par les amines R – NH – R’. 1,00 pt
2.2.Pourquoi les anhydrides d’acide sont-ils plus réactifs que les acides
carboxyliques ? 0,50 pt
2.3.Ecrire l’équation bilan de la réaction entre la N-éthylbenzènamine et
l’anhydride méthylpropanoïque. Préciser les sites réactionnels de chacun des réactifs mis en
jeu. Représenter au moyen des flèches courbes les déplacements
des doublets d’électrons qui sont à l’origine de la nouvelle liaison formée. 1,50 pt
Donner la fonction chimique et le nom du composé ainsi préparé. 1,00 pt
2.4.On mélange la N-éthylbenzènamine avec un excès d’iodure d’éthyle.
Donner la formule semi-développée et le nom de chacun des produits organiques obtenus.
Ecrire les équations bilans des réactions associées. 1,50 pt
2.5.L’anhydride méthylpropanoïque a été préparé à partir d’un acide carboxylique B. Écrire

m
l’équation bilan de cette préparation et nommer B. 1,00 pt
2.6.Par action du chlorure de thionyle sur B, on obtient un composé organique C.
co
Écrire l’équation bilan de cette réaction et nommer C. 1,00 pt
a.
ex
j et
su

CJT DP CHIMIE TC – Période 2 – rattrapage- novembre 2021 page 2/2