Série 9 2CH-DF / Chimie organique / Avril 2022

Objectifs
✔ Découvrir et comprendre la structure des molécules selon la théorie de Gillepsie (méthode VSEPR)
✔ Dessiner les molécules en respectant la structure et les angles entre les atomes
✔ Identifier des isomères
▶ Drive: 2CH > 3. Chimie organique > Cours et exercices >ex-ch2df-organique.pdf

Ex.1
DÉCOUVERTE DE LA STRUCTURE DE BeCl2
La molécule BeCl2 est composée de 3 atomes. Le béryllium est lié aux deux atomes de
chlore. La liaison Be-Cl est composée d’une paire d’électrons. Les liaisons (paires
d’électrons) se repoussent mutuellement (théorie de Gillpesie).
a) Comment les atomes de chlore vont-ils se placer autour du béryllium?
Indications : Pour modéliser le problème, le béryllium est la boule de chocolat
et les 2 cure-dents sont les paires d’électrons des liaisons. Donnez
la formule de Lewis et donnez l'angle entre les liaisons Cl-Be-Cl.

DÉCOUVERTE DE LA STRUCTURE DE BF3

La molécule BF3 est composée de 4 atomes. Le bore est lié aux trois atomes de fluor.
b) Comment les atomes de fluor vont-ils se placer autour du bore?
Indications : Cette fois, le bore est la boule de chocolat et les 3 cure-dents
sont les paires d’électrons des liaisons. Donnez la formule de Lewis
et donnez l'angle entre les liaisons F-Be-F.

DÉCOUVERTE DE LA STRUCTURE DE CH4

La molécule de méthane CH4 est composée de 5 atomes.
c) Comment les atomes d’hydrogène vont-ils se placer autour du carbone?
Indications : Cette fois, le carbone est la boule de chocolat et les 4 cure-
dents sont les paires d’électrons des liaisons. Donnez la formule de
Lewis et donnez l'angle entre les liaisons H-C-H.

DÉCOUVERTE DE STRUCTURE PLUS COMPLIQUÉE (LIMITE DE LA THÉORIE DE GILLEPSIE)

La molécule d’éthane CH3-CH3 a une liaison simple (non rigide) entre les carbones
d) Comment les atomes vont-ils se placer autour du carbone? Donnez la formule de Lewis.

La molécule d’éthène CH2=CH2a une double liaison rigide entre les carbones
e) Comment les atomes vont-ils se placer autour du carbone? Donnez la formule de Lewis.
Remarque :’’ tous les atomes de la molécule d’éthène sont situés dans un même plan, ce
qu'il n'est pas possible de prévoir avec la théorie de Gillepsie . Des modèles plus avancés
permettent de palier ces lacunes comme la théorie des orbitales moléculaires. ‘’
Source: https://fr.wikipedia.org/wiki/Th%C3%A9orie_VSEPR

La molécule d’éthyne CH≡CH a une triple liaison rigide entre les carbones
f) Comment les atomes vont-ils se placer autour du carbone? Donnez la formule de Lewis.
Ex.2
Dessinez les molécules en formule de Lewis en respectant la structure des molécules, et
indiquez les angles entres les atomes.
a) CH2=CH-CH3. b) HCΞC-CH=CH2

Ex.3

a) Parmi les molécules ci-dessus, regroupez celles qui sont des isomères (même formule
brute).
b) Parmi les molécules ci-dessus, regroupez les molécules identiques (différence
possible : rotation autour d’une liaison simple non rigide)
Remarque : on appelle ces molécules des isomères de conformation.

Ex.4
Soient des molécules de formule brute C4H8O2.
a) Dessiner 2 isomères avec cette formule brute et avec des fonctions différentes .
b) Dessiner 2 isomères de conformation.
c) Dessiner 2 isomères avec cette formule brute et avec les mêmes fonctions (sans être
des isomères de conformation). Remarque : on appelle ces molécules des isomères de
position.

Ex.5
Corrigez les formules ci-dessous , afin de respecter la structure des molécules
organiques.

Ex.6
S’agit-il de la même molécule ou de deux molécules différentes?
Corrigé (série 12))

Ex. 2

Formule de Lewis
Ex. 3
1 : C6H14 2 : C7H16 3 : C7H16 4 : C7H16 5 : C6H14

a) 1 et 5 / 2,3 et4
b) 1 et 5 / 2 et3

Ex. 4
Formule brute : C4H8O2
a) Acide carboxylique b) Aldéhyde + alcool

b)

c)

Ex. 5

Ex. 6
Molécules différentes , pas superposables,
mais image miroir l’un de l’autre