Chimie Organique

20/10/2022
STEREOISOMERIE
DIASTEREOISOMÉRIE GÉOMÉTRIQUE CIS-TRANS
Diastéréoisomérie Cis-Trans observée pour les molécules cycliques (petits cycles 3-

5 voir 6 atomes de carbones sont plans en première approximation)
LES RÉACTIONS ET LEURS
Valable pour monocycle avec deux sommets contigus portant chacun un MÉCANISMES
substituant et un hydrogène
Substituants prioritaires du même côté => Cis EN CHIMIE ORGANIQUE
Substituants prioritaires de part et d’autre => Trans
Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant-

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Chercheur, Chimie-FDS-UL Chercheur, Chimie-FDS-UL
STEREOISOMERIE
Relations d’isomérie entre deux molécules isomères,
c’est-à-dire ayant la même formule brute
Qu’est-ce qu’une réaction organique ?
Processus au cours duquel des substances sont amenées à réagir ensemble pour
créer de nouvelles molécules, sous l’influence ou non de la température, d’un
rayonnement ou d’un catalyseur … Ainsi, une réaction se produit lorsque la mise en
présence de certaines substances, ou simplement la réalisation de certaines
conditions (température, catalyse,….), donne la possibilité de former un système
plus stable que celui des corps initiaux.

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 Eliminations : une molecule perd certains de ses atomes et il en resulte la creation

 Quels sont les éléments participants à la réaction organique ?
d’une liaison supplementaire en son sein (liaison multiple, cyclisation).
Le substrat : composé organique complexe qui fait l’objet de l’attaque du réactif
H3C-CH2OH H2C=CH2+H2O
Le réactif : composé organique ou inorganique simple, utilisé pour provoquer des
changements précis dans le substrat
 Réarrangements ou transpositions: certains atomes, ou groups d’atomes, changent
de place dan la molécule. H3C-CH2OH H3C-CH=O
Produits de réaction :
o Produit intermédiaire : espèce chimique, très réactive et à durée de vie très courte,
 D’autres types de réactions sont parfois cités : condensations, oxydations,
qui se forme lors d’une étape donnée d’une réaction non élémentaire et qui se
cyclisations, etc. Ces réactions comportent en général plusieurs étapes successives
consomme durant une étape ultérieure
qui, elles, entrent dans la classification précédente (une oxydation peut résulter d’une
o Produit final : composé organique final
substitution et d’une élimination, une cyclisation peut se ramener à un schéma de
substitution interne, etc.).
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 Une réaction consiste donc en la rupture de certaines liaisons et la formation de

Ainsi, les réactions chimiques peuvent être catégorisées comme suit:
nouvelles liaisons, en vue d’aboutir a l’arrangement le plus stable des atomes en
présence, compte tenu des conditions actuelles.
 Les réactions qui ne modifient pas le squelette carboné et n’affectent pas les
groupements fonctionnels,
 Si l’on rapproche le résultat final d’une réaction de la situation initiale, on peut
instituer une classification des réactions organiques en quatre grandes catégories :
 Les réactions qui modifient la structure du squelette carboné (isomérisation,
cyclisation),
 Substitutions : un atome ou un groupe d’atomes en remplace un autre dans la
molécule initiale. CH3Cl+NaOH CH3OH+NaCl
les réactions d’addition qui augmentent le nombre d’atomes des molécules,
 Additions : une molécule se scinde en 2 fractions, qui se fixent sur une autre
 Les réactions de dégradation qui détruisent plus ou moins complètement l’édifice
molécule. H2C=CH2+H2 H3C-CH3
moléculaire (hydrolyse, craquage, coupure oxydante),
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2. Mais il laisse sans réponses de nombreuses questions, telles que :
La réaction s’effectue-t-elle en une ou plusieurs étapes ? Ces ruptures et formations

de liaisons sont-elles simultanées ou non ? Si non dans quel ordre se succèdent-elles ?
 Que deviennent les électrons de la liaison π et de la liaison H-O rompues ? D’où
sont venues les électrons des deux liaisons nouvellement formées ?
 Pourquoi cette réaction nécessite-t-elle la présence d’un acide, qui pourtant n’est
pas consommée ?
Le butan-2-ol, qui possède un carbone asymétrique, est obtenu sous la forme du
mélange racémique. Pourquoi les deux énantiomères se forment-ils en quantités
égales ?

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 Il existe cependant des réponses à ces questions, et leur ensemble contribue à

Mécanisme d’une réaction : Mais l’équation-bilan d’une réaction ne prend en compte décrire le mécanisme de la réaction.
que l’état initial et l’état final du système qui évolue, elle ne donne aucune indication
sur ce qui se passe pendant la réaction, sur la façon dont les réactifs entrent en  La notion de mécanisme réactionnel correspond à cette réalité physique qui nous
contact et engendrent de nouvelles espèces chimiques. Si l’on considère, par échappe, et dont la description constitue en quelque sorte le film de la réaction,
exemple, la réaction d’hydratation du but-1-ène en butan-2-ol : comme si on pouvait la voir réaliser, au ralenti et en très gros plan.
H2C=CH-CH2-CH3+H2O milieu acide CH3-CHOH-CH2-CH3
 La description complète d’un mécanisme réactionnel recouvre les trois aspects
1. L’examen de son bilan permet de dire qu’elle comporte la rupture de la liaison π de essentiels d’une réaction, souvent plus ou moins intriques :
l’alcène et de l’une des deux liaisons H-O de l’eau, ainsi que la formation d’une
liaison C-O et d’une liaison C-H.  Quels paramètres régissent ce processus ?

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ASPECT ÉNERGÉTIQUE ET CINÉTIQUE

Quels paramètres régissent ce processus ?
THÉORIE DE L’ÉTAT DE TRANSITION
La théorie de l’état de transition est l’application directe des principes de
Aspect énergétique et cinétique : évolution de l’énergie: du système lors de la
thermodynamique
transformation, vitesse avec laquelle elle se réalise et facteurs dont elle dépend
 La variation d’énergie libre (ou enthalpie libre) « ΔG » est fonction des modifications
Aspect électroniques : rôle et sort des électrons et des charges électriques lors de la
des forces des liaisons et du degré d’ordre du système
rupture et de la formation des liaisons
- ΔG° = ΔH° - T ΔS° (kJmol-1)
- ΔH° = variation d’enthalpie (chaleur de réaction)
Aspect stéréochimique (géométrique) modifications de la géométrie moléculaire au
- ΔS° = variation d’entropie
cours de la réaction, rôle des facteurs géométriques ( contraintes, encombrements)
-T = temperature

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-ASPECT ÉNERGÉTIQUE ET CINÉTIQUE
ASPECT ÉNERGÉTIQUE ET CINÉTIQUE  ΔG° < 0 => la réaction exothermique
 Il y a toujours échange d’énergie entre le système en réaction et l’extérieur:  ΔG° > 0 => la réaction endothermique
-Réaction exoénergétique : l’énergie est fournie par le système en réaction Ainsi, si ΔG est négatif, c’est la condition nécessaire mais pas obligatoirement
suffisante pour que la réaction s’effectue sans apport d’énergie, elle est a priori
-Réaction endoénergétique : l’énergie est absorbée par le système en réaction spontanée.

 Par contre, si cette valeur est positive, un apport d’énergie est nécessaire (appelée
-Réaction exothermique et endothermique, car la chaleur est l’énergie la plus énergie libre d’activation).
échangée, lors des réactions chimiques  Dans la plupart des réactions, ΔS est très faible par rapport à ΔH, et c’est donc la
variation d’enthalpie qui permet de savoir si une réaction est spontanée ou non.
 Par exemple, c’est le cas des réactions pour lesquelles le nombre de molécules de
réactifs est égal au nombre de molécules de produits finaux.
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- ASPECT ÉNERGÉTIQUE ET CINÉTIQUE

- ASPECT ÉNERGÉTIQUE ET CINÉTIQUE  Soit la Figure ci-contre
décrivant la courbe d’énergie
La variation d’entropie ΔS a un rôle important dans les cas suivants : libre d’une réaction
• Un seul réactif fournit plusieurs produits finaux (les possibilités de A+B C + D en fonction du
positionnement dans l’espace de plusieurs molécules sont plus importants qu’avec temps. Dans le cas présenté,
un seul type moléculaire), la réaction s’effectue sans
• Les réactions faisant intervenir des gaz ou des liquides ont des entropies intermédiaire et les produits
importantes par rapport à celles effectuées avec des solides. Relativement, un finaux C + D ont une énergie
composé gazeux a une entropie supérieure à celle qu’il a en solution dans un libre plus faible que celle des
solvant réactifs A + B.  La valeur du ΔG de la réaction est négative, mais il est nécessaire
qu’un apport d’énergie permette qu’elle se déclenche, c’est l’énergie
libre d’activation de formation ΔG‡f.
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 La progression de la réaction à partir des réactifs atteint le point culminant de la
courbe avant de fournir les produits de la réaction.
La variation d’entropie ΔS a un rôle important dans les cas suivants :
• Les réactions à hautes températures. Le terme TΔS qui intervient dans ΔG
 Ce point correspond à l’état de transition de la réaction et définit le passage via un
augmente considérablement tandis que ΔH est totalement indépendant de la
complexe activé. Ce dernier a une structure géométrique ainsi qu’une répartition des
température T,
charges fixées, mais il n’a pas d’existence réelle.
• Lles réactions de cyclisations de composés acycliques. La cyclisation diminue la «
liberté conformationnelle » que possédait une molécule acyclique.
 Dans la mesure où la réaction inverse est possible (réaction réversible), ΔG‡r
représente l’énergie libre d’activation de cette réaction. Elle équivaut à la somme de
ΔG + ΔG‡f .

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 Soit le cas de réactions avec intermédiaires (entités réactives), il y a plusieurs états
de transition.  Une réaction avec un  Le composé qui correspond à l’addition-1,4 est le plus stable
intermédiaire thermodynamiquement avec le ΔG0 le plus faible, mais à température peu élevée, il se
correspondra aux forme très lentement (ΔG‡1,4 > ΔG‡1,2),
courbes 1 ou 2.
 La partie de la courbe  Contrairement au composé résultant de l’addition-1,2 qui est le moins stable et qui
la plus basse entre deux se forme très rapidement car ΔG‡1,2 est le plus faible (contrôle cinétique).
états de transitions =
présence pendant une  À haute température, l’équilibre conduisant à l’addition-1,4 est très rapidement
durée très courte de atteint et c’est le composé le plus stable qui prédomine (contrôle thermodynamique).
l’intermédiaire
(carbocation, carbanion,
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Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant-
Chercheur, Chimie-FDS-UL
ou radical). 277 20/10/2022
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Chercheur, Chimie-FDS-UL
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 Lorsqu’il y a contrôle cinétique d’une réaction équilibrée et susceptible de produire

Contrôle cinétique ou thermodynamique d’une réaction
deux composés de stabilités différentes, le pourcentage de ces deux composés dans le
 Lorsque le chlorure d’hydrogène est ajouté au butadiène, la réaction est équilibrée
mélange final ne dépend pas de la stabilité thermodynamique de chacun de ces
et il se forme un carbocation intermédiaire mésomère qui peut additionner l’ion
composés mais de la rapidité à laquelle ils se forment dans les conditions
chlorure de deux façons, ce qui correspond à une addition-1,4 ou 1,2 de HCl.
expérimentales de la réaction.
 Inversement, lorsqu’il y a contrôle thermodynamique de la réaction, le pourcentage

des deux composés issus de la réaction est fonction de la stabilité thermodynamique
de chaque composé. Le composé prépondérant étant le plus stable des deux
susceptibles de se former.
Dans certains cas, le composé le plus stable peut aussi être celui qui se forme le plus
vite ; sa formation est alors à la fois sous contrôles thermodynamique et cinétique.
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Catalyse et catalyseurs
 Catalyseur : substance qui accélère la réaction sans participer à son bilan et que l’on CINETIQUE CHIMIQUE
retrouve inchangée  C’est l’étude de la vitesse

 Le catalyseur intervient sur la cinétique en abaissant l’énergie d’activation
 La vitesse se définit par référence à la diminution au cours du temps de la

 Le rendement de la réaction est inchangé avec ou sans catalyseur. concentration des réactifs, ou à l’augmentation de la concentration des produits
Si la réaction est réversible, l’équilibre n’est pas perturbé par la présence du
catalyseur K = constante de vitesse
 α et β : ordres partiels de A et B, déterminés de façon expérimentale
 L’activité catalytique est réversible. Un catalyseur d’hydrogénation peut aussi α + β : ordre global de la réaction
catalyser la déshydrogénation. Cela dépend des conditions expérimentales et de la loi  Ordres entiers, fractionnaires ou nuls
d’action de masse.
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Catalyse et catalyseurs
 La catalyse n’agit pas sur ΔG, par contre, elle permet que la réaction évolue selon CINETIQUE CHIMIQUE
une nouvelle voie dans laquelle ΔG‡ est plus faible que dans la réaction sans catalyseur
 Réaction élémentaire : α + β = m + n
et via un ou des intermédiaire(s) spécifique(s) et plus stable(s).
Ordre global = molécularité
 Réaction en une étape (SN2)
Deux types de catalyse :
Catalyse homogène : en général acide (H+) ou basique (ex –OH)
 Exemple : si α = β = 1
Catalyse hétérogène : catalyseur solide finement divisé (Pt, Pd, Ni…) insoluble dans
 Réaction d’ordre global 2
le milieu réactionnel
 Réaction bimoléculaire
 Il existe des poisons des catalyseurs (inhibiteurs)

 Si le catalyseur est trop actif et peut conduire à un mauvais contrôle de la réaction,
on l’inhibe partiellement en lui ajoutant un inhibiteur choisi spécifiquement
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CINETIQUE CHIMIQUE ASPECT ÉLECTRONIQUE

 Réaction complexe : α + β ≠ m + n RÉACTIONS HÉTÉROLYTIQUES
 Réaction en deux étapes  Rupture hétérolytique
Exemple : si α = 1 et β = 0
 Réaction d’ordre global 1  Processus dissymétrique Y, plus électronégatif que X garde les deux électrons
 Réaction monomoléculaire
 Molécule neutre => deux fragments X et Y sont des ions de signe opposé
 L’étape lente détermine la vitesse de la réaction qui correspond à la dissociation Exemple:
de t-BuBr
 Ion => L’un des deux fragments peut être une molécule alors que l’autre est un ion
Exemple:

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ASPECT ÉLECTRONIQUE ASPECT ÉLECTRONIQUE

RÉACTIONS HÉTÉROLYTIQUES
 Concerne les processus de rupture et de formation des liaisons

 Il y a toujours conservation de la charge globale
 Trois schémas principaux :

 Les réactions hétérolytiques concernent les composés avec des liaisons plus ou
moins fortement polarisées
 Réactions hétérolytiques
 Réactions homolytiques
 Carbocations et carbanions
 Réactions électrocycliques
 Carbocations et carbanions sont les principaux produits intermédiaires des

réactions hétérolytiques
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 Groupes à effet +I:
 Carbocations
 L’atome carbone
Groupes à effet +M:
porte la charge
positive
 Exemple :
CH3-H2C+
 Divers modes de
formation

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ASPECT ÉLECTRONIQUE  Carbanions

ASPECT ÉLECTRONIQUE
 Carbocation : Z = 5 structure électronique : 1s22s22p1
 C+ hybridé sp2 entouré par trois doublets  L’atome carbone porte la charge négative
 C+ avec structure plane

 Exemple : CH3-H2C-
 Intermédiaire instable à durée de vie très courte

 Divers modes de formation
 Stabilité du carbocation fonction de son entourage
 Attaque d’un proton acide par une base
 Rupture hétérolytique d’une liaison entre un carbone et un atome moins
Carbocations stabilisés par les atomes ou radicaux donneurs d’électrons (+I ou
électronégatif
+M): I signifie inductif et M correspond à mésomère, + = donneur
(exemple un métal)

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RÉACTIONS HOMOLYTIQUES
 Rupture hétérolytique d’une liaison entre un carbone et un atome moins
 Processus provoqué par la chaleur (thermolyse, réactions thermiques…) ou par
électronégatif
rayonnements surtout UV (photolyse, réactions photochimiques) qui apporte
(exemple un métal)
l’énergie nécessaire
 Processus symétrique => partage des deux électrons
 Carbanion : Z = 7 structure électronique : 1s22s22p3  Chaque atome conserve un électron

C- hybridé sp3 entouré par quatre doublets  Radicaux libres = atome ou groupe d’atomes possédant un électron impair, sans
C-structure pyramidale charge
 Exemple : CH3-H2C•
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 Intermédiaire instable à durée de vie très courte ASPECT ÉLECTRONIQUE
 Stabilité du carbanion est fonction de son entourage

 Radical à structure pyramidale
 Carbanions stabilisés par les atomes ou radicaux attracteurs d’électrons (-I ou -M)
avec I signifie inductif et M correspond à mésomère, - = attracteur
 Espèces très instables et très réactives
 Comme les carbocations les radicaux libres sont stabilisés par les atomes ou
Groupes à effet -I:
radicaux donneurs d’électrons (+I et +M)
Groupes à effet -M:

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ASPECT STÉRÉOCHIMIQUE
 Groupes à +I
 FACTEURS STERIQUES
Les sites réactionnels doivent être en contact pour qu’il y ait réaction
Chaque atome est entouré d’une région interdite (sphère de Van der Waals)
L’approche de cette région entraîne des interactions déstabilisantes : gêne stérique
 Groupes à effet +Meffet L’effet stérique traduit l’impénétrabilité des atomes
Réaction défavorisée si elle crée, ou aggrave une contrainte (passage à une
conformation éclipsée, rapprochement de groupes volumineux)

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ASPECT STÉRÉOCHIMIQUE
ASPECT ÉLECTRONIQUE  L’effet stérique joue un rôle fondamental dans les mécanismes (facilité d’attaque
RÉACTIONS ELECTROCYCLIQUES ou non)
 Impossible pour certaines réactions de discerner les étapes de rupture et de  Exemples :
formation des liaisons  Le 2,2,4,4-tétraméthylpentan-3-one, très encombrée n’a pas les propriétés
habituelles de la fonction cétone, ici, difficilement accessible
 Réactions concertées sans intermédiaires
 C’est une redistribution de la densité électronique par transfert cyclique
d’électrons
 Exemple : réaction de Diels-Alder entre le buta-1,3-diène et l’éthylène  La nitration de C6H5-R s’effectue sur les positions ortho et para du cycle

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ASPECT STÉRÉOCHIMIQUE  Molécule neutre ou entité négative

 L’aspect stéréochimique permet d’élucider les mécanismes de réaction par
comparaison des réaction nucléophile : réaction déclenchée par attaque initiale d’une particule
structures des produits de départ avec ceux des produits d’arrivée nucléophile
 Réaction stéréospécifique : chaque stéréoisomère de configuration d’un réactif
conduit à un seul stéréoisomère produit
 Rétention de configuration : réactif R conduit uniquement à un produit R (idem
pour S)
Inversion de configuration : le réactif R conduit uniquement au produit S et
inversement
Racémisation : réaction dans laquelle le réactif R ou S conduit au mélange des 2
produits R et S
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 NUCLÉOPHILES ET ÉLECTROPHILES
Selon leur réactivité, les atomes ou groupesd’atomes peuvent être classés en deux
catégories : les réactifs nucléophiles et les réactifs électrophiles
réactifs nucléophiles:
 Atomes qui aiment les atomes pauvres en électron (nucleon)

Atomes riches en électrons : contiennent, soit une charge négative soit un ou
plusieurs sites à forte densité électronique tels que les hétéroatomes (O, N, S, …)

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 Réactifs électrophiles:
 Réaction électrophile : toute réaction déclenchée par attaque initiale d’une
particule électrophile
 Atomes qui aiment les noyaux riches en électron
Le carbone du carbonyle est un électrophile v et l’oxygène un nucléophile
 Possèdent une lacune électronique
Appartiennent soit à un ion positif, soit à une molécule neutre
 Nu = nucléophile et
 E+ = électrophile :

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 Réactifs électrophiles: DIFFERENTS TYPES DE RÉACTIONS ORGANIQUES

 Le type de rupture (scissions) permet de définir deux classes
Réactions ioniques
Réaction radicalaires
Réactions ioniques: résultat d’une rupture hétérolytique.

On distingue :
 Les réactions nucléophiles : réactions déclenchées par des nucléophiles
 Les réactions électrophiles : réactions déclenchées par des électrophiles
Réaction radicalaires: résultat d’une rupture homolytique

Font intervenir des radicaux tricoordinés
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 Selon le nombre de molécules intervenant dans la vitesse  RÉACTIONS DE SUBSTITUTION

 Réactions élémentaires  substitution nucléophile: remplacement d’un nucléophile par un autre nucléophile
 Une seule étape
 Passage par un état de transition
 Aboutit à un produit intermédiaire ou à un produit final
 Réaction synchrone (ou concertée) : réaction élémentaire conduisant à un produit
 Substitution electrophile: remplacement d’un électrophile par un autre
final
électrophile
 Réactions complexes
 Essentiellement en chimie benzénique aromatique (Friedel et Craft).
Plusieurs étapes élémentaires distinctes et consécutives
Formation de plusieurs produits intermédiaires

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 Selon le déroulement dans le temps: le type de rupture permet de définir deux

 RÉACTIONS D'ADDITION
classes  Addition electrophile
 Réactions monomoléculaires: une seule molécule intervient dans la vitesse  Addition de X-Y sur une double ou une triple liaison
 Réaction bimoléculaires: deux molécules interviennent dans la vitesse  Réaction déclenchée par X+, un électrophile
 Réactions organiques selon le type ADDITION NUCLEOPHILE

Quatre types de réactions organiques  Réaction d’addition déclenchée par Y- un nucléophile
 Substitution
 Addition
 Élimination
 Réarrangements ou transpositions

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 RÉACTION D'ÉLIMINATION
 Réaction inverse de la réaction d’addition
 Enlèvement de la molécule X-Y, X et Y étant des atomes portés par deux carbones
adjacents
 Formation d’une liaison multiple exemple alcène ou d’un alcyne LES ALCANES

313 20/10/2022 315
20/10/2022 Chercheur, Chimie-FDS-UL Chercheur, Chimie-FDS-UL
ALCANES
RÉARRANGEMENTS OU TRANSPOSITIONS • Des hydrocarbures, donc composés de carbones et d’hydrogènes.
 Certains atomes ou groupes d’atomes changent de place • Alcanes acycliques ont pour formule générale CnH2n+2. On les représente par le
symbole RH.
 Nouvelle molécule avec un squelette carboné différent
Exemple : transposition pinacolique • PROPRIETES PHYSIQUES
• Les quatre premiers de la série des alcanes sont à l’état gazeux dans les conditions
ordinaires: méthane, éthane, propane et butane.
• A partir du pentane (Eb = 35°C), les linéaires sont liquides et leur point d’ébullition
augmente avec leur masse moléculaire.
• A partir du C17 (F = 35°C), les alcanes sont solides. Cependant leur point de fusion
ne dépasse pas 100°c. C60 (F : 99°C).
• A masse moléculaire égale, plus l’alcane est ramifié plus son point d’ébullition est
bas.
Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- 314

20/10/2022 Chercheur, Chimie-FDS-UL
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Chimie Organique

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Diastéréoisomérie Cis-Trans observée pour les molécules cycliques (petits cycles 3-

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Qu’est-ce qu’une réaction organique ?

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 Eliminations : une molecule perd certains de ses atomes et il en resulte la creation

 Une réaction consiste donc en la rupture de certaines liaisons et la formation de

2. Mais il laisse sans réponses de nombreuses questions, telles que :

La réaction s’effectue-t-elle en une ou plusieurs étapes ? Ces ruptures et formations

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 Il existe cependant des réponses à ces questions, et leur ensemble contribue à

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ASPECT ÉNERGÉTIQUE ET CINÉTIQUE

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-ASPECT ÉNERGÉTIQUE ET CINÉTIQUE

ASPECT ÉNERGÉTIQUE ET CINÉTIQUE  ΔG° < 0 => la réaction exothermique

-Réaction endoénergétique : l’énergie est absorbée par le système en réaction spontanée.

- ASPECT ÉNERGÉTIQUE ET CINÉTIQUE

- ASPECT ÉNERGÉTIQUE ET CINÉTIQUE

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- ASPECT ÉNERGÉTIQUE ET CINÉTIQUE

correspondra aux forme très lentement (ΔG‡1,4 > ΔG‡1,2),

 Lorsqu’il y a contrôle cinétique d’une réaction équilibrée et susceptible de produire

 Inversement, lorsqu’il y a contrôle thermodynamique de la réaction, le pourcentage

retrouve inchangée  C’est l’étude de la vitesse

 La vitesse se définit par référence à la diminution au cours du temps de la

 Il existe des poisons des catalyseurs (inhibiteurs)

CINETIQUE CHIMIQUE ASPECT ÉLECTRONIQUE

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ASPECT ÉLECTRONIQUE ASPECT ÉLECTRONIQUE

 Concerne les processus de rupture et de formation des liaisons

 Trois schémas principaux :

 Carbocations et carbanions sont les principaux produits intermédiaires des

ASPECT ÉLECTRONIQUE ASPECT ÉLECTRONIQUE

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ASPECT ÉLECTRONIQUE  Carbanions

 C+ avec structure plane

 Intermédiaire instable à durée de vie très courte

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ASPECT ÉLECTRONIQUE ASPECT ÉLECTRONIQUE

 Processus symétrique => partage des deux électrons

 Carbanion : Z = 7 structure électronique : 1s22s22p3  Chaque atome conserve un électron

 Stabilité du carbanion est fonction de son entourage

Groupes à effet -M:

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ASPECT STÉRÉOCHIMIQUE  Molécule neutre ou entité négative

 Atomes qui aiment les atomes pauvres en électron (nucleon)

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 Réactifs électrophiles: DIFFERENTS TYPES DE RÉACTIONS ORGANIQUES

Réactions ioniques: résultat d’une rupture hétérolytique.

Réaction radicalaires: résultat d’une rupture homolytique

 Selon le nombre de molécules intervenant dans la vitesse  RÉACTIONS DE SUBSTITUTION

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 Selon le déroulement dans le temps: le type de rupture permet de définir deux

classes  Addition electrophile

 Réactions organiques selon le type ADDITION NUCLEOPHILE

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