TaleST2S1 Physique Chimie

Thème Chimie 1 : Les Molécules De La Santé

Chapitre 4 : Les Esters
Introduction
Les esters ont en général une odeur agréable et sont souvent à l'origine de l'arôme naturel des fruits. Ils sont aussi très
utilisés pour les arômes synthétiques dans l’industrie alimentaire et dans la parfumerie. Qu’est ce qu’un ester ? Quel
est le groupe caractéristique d’un ester ? Comment synthétiser un ester ?

I) Qu’est-ce qu’un Ester ?

Où : R1 est une chaine carbonée ou un atome d’hydrogène.

R2 est obligatoirement une chaine carbonée.

Le groupe caractéristique ester est : ou

II) Comment Former un Ester ?

III) Comment Nommer un Ester ?

Le nom d’un ester est composé de :
 du nom de la chaîne carbonée provenant de l’acide carboxylique avec la terminaison "oate" à la place de "oïque"
 "de" ou "d'"
 du nom de la chaîne carbonée de l’alcool suivi de la terminaison "yle" à la place de "anol".

Exemple : donner l’équation d’estérification entre l’acide butanoïque et l’éthanol. Nommer l’ester obtenu.

Acide Butanoïque + Ethanol = Butanoate d’ethyle + eau

+ = +

Nommer l’ester suivant :

l’acide propanoïque
Il est issu de et du méthanol : C’est le propanoate
de méthyle.
IV) Hydrolyse D’un Ester

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Physique-Chimie Chapitre 4 : Les Esters 1
 V) Equilibre Hydrolyse-Estérification

Ces lentes :
réactions sont pour les accélérer, il faut chauffer et/ou utiliser un

catalyseur (acide).
limitées :
Ces réactions sont

Le rendement d’une estérification (ou d’une hydrolyse), noté η , est le rapport de la quantité de
matière de produit réellement obtenue nr sur la quantité de matière qu’on obtiendrait si la réaction était totale nmax :
nr
η= ≤1
nmax

- lors d’une estérification, à l’état final, si on part d’un mélange équimolaire d’acide et d’alcool, aucun des réactifs n’est
entièrement consommé : son rendement est d’environ 67 %.
- lors d’une hydrolyse, à l’état final, si on part d’un mélange équimolaire d’ester et d’eau, aucun des réactifs n’est
entièrement consommé : son rendement est d’environ 33 %.

Exemple d’une estérification :

Composition du mélange : acide + alcool = ester + eau

Etat initial

100 100 0 0

Etat final

33 33 67 67
VI) Synthèse de l’ester 1) Protocole

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Physique-Chimie Chapitre 4 : Les Esters 2
 Le montage utilisé est appelé distillation.

 A l'aide d'une éprouvette graduée, verser dans le

ballon :
- 10 mL d'éthanol,
- 5 mL d’acide méthanoïque,
- 1 mL d'acide sulfurique concentré (avec précaution).
 Ajouter quelques grains de pierre ponce.
 Placer la colonne de Vigreux et le réfrigérant.
 Mettre la circulation d’eau et le chauffage en route.
 Porter le mélange à ébullition douce pendant 20
minutes.
 Noter de temps en temps la valeur de la température.
 (°C)= ……

 Recueillir le mélange dans un erlenmeyer.

2) Extraction de l'ester
a) Décantation
 Dans une ampoule à décanter :
- verser 50 mL de solution concentrée de chlorure de sodium (eau salée).
- ajouter le contenu du bécher.
 Agiter doucement et laisser décanter.
 Après séparation des deux phases, éliminer la phase aqueuse inférieure et conserver dans l'ampoule la phase
organique contenant l'ester préparé.

b) Séchage de la phase organique

 Recueillir la phase organique dans un petit erlenmeyer sec.
 Ajouter 1 g de sulfate de magnésium anhydre.
 Boucher l'erlenmeyer et agiter doucement le mélange pendant quelques minutes.
 Transvaser la phase organique dans un autre petit erlenmeyer sec et préalablement pesé.
 En déduire la masse d'ester brut obtenu : mester = mexp =…….
 Noter la couleur et l'odeur de cet ester.

c) Exploitation des résultats

- Le sulfate de magnésium anhydre est très avide d'eau.
- Le méthanoate d’éthyle n’est pas du tout soluble dans l’eau salée.
- Les masses molaires (M) , densité (d) , température d'ébullition ( eb) , solubilité (S) dans l'eau, des différentes
espèces, figurent dans le tableau suivant.
M (g.mol-1) d (à 20°C) eb (°C) S
acide méthanoïque 46,0 1,22 100,7 totale
éthanol 46,0 0,79 78,5 totale
méthanoate d’éthyle 74,0 0,91 54,3 faible

a) Légender le schéma du montage à reflux utilisé.

b) 1 - Ecrire les formules semi-développées des espèces mentionnées dans le tableau ci-dessus.
2 - Ecrire l'équation-bilan de la réaction d'estérification étudiée.
c) Quel est l’intérêt du chauffage du milieu réactionnel pendant la préparation de l'ester ?
d) Pourquoi doit-on ajouter de l’acide sulfurique dans le milieu réactionnel ?
e) Quel est l’intérêt du chauffage à reflux ?
f) Quel est le rôle du réfrigérant ?
g) Quel est le rôle de l’eau salée ? A quoi sert l’ampoule à décanter ?
h) Dessiner l'ampoule à décanter. Justifier la présence de deux phases et leurs positions respectives dans
l’erlenmeyer ou dans l’ampoule à décanter. Indiquer la composition de chaque phase.
i) Quel rôle le sulfate de magnésium anhydre va-t-il jouer ?
j) Quelle est l’odeur de l’ester ?
k) Déterminer les quantités de matière des deux réactifs.
l) En déduire le réactif limitant.
m) Déterminer la quantité de matière d’ester que l'on aurait dû obtenir théoriquement (nmax).
n) Calculer la quantité de matière d’ester obtenu expérimentalement (nexp).
n( exp )
η=
o) Le rendement  d'une réaction est obtenu grâce à la relation : n( max ) Calculer le rendement de cette
réaction d’estérification.
p) Cette réaction est-elle totale ? Justifier.

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Physique-Chimie Chapitre 4 : Les Esters 3
 VII) Activité documentaire : Les travaux de M. BERTHELOT sur l'estérification et l'hydrolyse

Marcellin Berthelot (1827-1907) et son élève Léon Péan de Saint-

Gilles (1832-1863) étudièrent l’estérification de certains acides et alcools,
en particulier celle de l’acide éthanoïque et de l’éthanol.
Le texte qui suit est un extrait du mémoire de Berthelot et Péan de Saint-
Gilles, publié en 1862 sous le titre Recherche sur les affinités.

« …Les esters sont formés par l’union des acides et des alcools ; ils peuvent
reproduire en se décomposant les acides et les alcools. […] En général, les
expériences consistent, soit à faire agir sur un alcool pur un acide pur, les
proportions de l’alcool et de l’acide étant déterminées par des pesées
précises, soit à faire agir sur un ester de l’eau. Dans tous les cas de ce
genre, le produit final se compose de quatre corps, à savoir : l’ester, l’alcool
libre, l’acide libre, l’eau.
Durée de Pourcentage de
l’expérience l’acide initial estérifié
Mais dans les conditions ordinaires, l’eau intervenant, 15 jours (mai 1861) 10,0
l’estérification s’arrête à une certaine limite. La limite de la 22 jours 14,0
réaction est fixée par des conditions déterminées : elle est à peu 70 jours (juillet) 37,3
près indépendante de la température et de la pression. […] 72 jours 38,3
128 jours
46,8
Tableau des résultats de Berthelot (mélange initial : acide (septembre)
éthanoïque et éthanol en mélange équimolaire et à la 154 jours (octobre) 48,1
température ambiante). 277 jours (janvier
53,7
1862)
368 jours (juin) 55,0
Questions sur les documents
1. Dans la première phrase du texte, on peut lire « les esters sont formés par l’union des acides et des
alcools ». Actualiser cette phrase, en remplaçant « union » par un synonyme vu en cours.
2. Dans le deuxième paragraphe on lit : « Ceci posé, entre les quatre éléments suivants : ester, alcool,
acide, eau … ». L’emploi du mot élément est-il pertinent dans ce contexte ? Proposer un autre
terme.
3. Berthelot indique que « les esters peuvent reproduire en se décomposant les acides et les alcools ».
Quel nom est donné à la réaction ainsi évoquée ? Reformuler la phrase avec le vocabulaire actuel.
4. Quelle conclusion peut-on déduire du tableau sur la vitesse de la transformation ?
5.
a. Tracer l’évolution du pourcentage de l’acide initial estérifié en fonction du temps.
Echelle : en abscisses : 1 cm ↔ 20 jours en ordonnées : 1 cm ↔ 5 %
b. Après un temps suffisamment long, on constate que le pourcentage d'acide disparu ne
dépasse jamais 67 %. Quelle devrait être la valeur finale du pourcentage d'acide estérifié, si
la réaction était totale ?
c. Donner l'allure approximative du graphique « pourcentage en fonction du temps » pour une
réaction qui serait lente et totale, puis pour une réaction qui serait rapide et totale.
6. Donner les formules semi-développées des réactifs, entourer et nommer leurs groupes caractéristiques.
7. Ecrire l’équation de l’estérification.
8. Nommer l’ester obtenu.
9. Donner les formules brutes des réactifs et calculer leur masse molaire moléculaire.
10. On a 13,8 grammes d’éthanol. Calculer la quantité de matière correspondante.
11. On a un mélange équimolaire d’acide éthanoïque et d’éthanol. Déterminer la quantité de matière
d’ester obtenu si la transformation était totale.
12. Le rendement étant de 67 %, déterminer la quantité de matière d’ester effectivement obtenu.
13. En déduire la masse d’ester obtenu.

Chapitre 4 : les esters Activités et exercices p 222 - 230 

Je sais reconnaître le groupe caractéristique ester. (et les Act 2

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Physique-Chimie Chapitre 4 : Les Esters 4
groupes hydroxyles et carboxyles) Ex 1, 12, 13
Je sais nommer un ester, un alcool et un acide carboxylique. Act 3
Ex 2, 3, 4, 5, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 21
Je sais écrire l'équation de réaction d’esterification entre un Act 4
alcool et un acide carboxylique. Ex 9, 10, 12, 14, 15, 17, 19, 20, 21
Act 4
Je sais écrire l'équation d'hydrolyse d'un ester.
Ex 9, 12, 13, 16, 18
Je sais qu’il y a un équilibre dynamique entre l’esterification et Act 5, 6
l’hydrolyse. Ex 11,
Je sais définir et determiner le rendement d’une esterification
Act 6
(ou d’une hydrolyse). Je sais calculer des quantités de
Ex 7, 10, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21
matière.
Act 1
Je sais réaliser expérimentalement la synthèse d’un ester.
Ex 6, 7, 21
Je sais que les réactions d’esterification et d’hydrolyse sont Act 1
lentes et limitées et je connais des solutions pour y remédier. Ex 13, 16, 17, 18, 21

Chapitre 4 : les esters Activités et exercices p 222 - 230 

Je sais reconnaître le groupe caractéristique ester. (et les Act 2
groupes hydroxyles et carboxyles) Ex 1, 12, 13
Je sais nommer un ester, un alcool et un acide carboxylique. Act 3
Ex 2, 3, 4, 5, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 21
Je sais écrire l'équation de réaction d’esterification entre un Act 4
alcool et un acide carboxylique. Ex 9, 10, 12, 14, 15, 17, 19, 20, 21
Act 4
Je sais écrire l'équation d'hydrolyse d'un ester.
Ex 9, 12, 13, 16, 18
Je sais qu’il y a un équilibre dynamique entre l’esterification et Act 5, 6
l’hydrolyse. Ex 11,
Je sais définir et determiner le rendement d’une esterification
Act 6
(ou d’une hydrolyse). Je sais calculer des quantités de
Ex 7, 10, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21
matière.
Act 1
Je sais réaliser expérimentalement la synthèse d’un ester.
Ex 6, 7, 21
Je sais que les réactions d’esterification et d’hydrolyse sont Act 1
lentes et limitées et je connais des solutions pour y remédier. Ex 13, 16, 17, 18, 21

Chapitre 4 : les esters Activités et exercices p 222 - 230 

Je sais reconnaître le groupe caractéristique ester. (et les Act 2
groupes hydroxyles et carboxyles) Ex 1, 12, 13
Je sais nommer un ester, un alcool et un acide carboxylique. Act 3
Ex 2, 3, 4, 5, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 21
Je sais écrire l'équation de réaction d’esterification entre un Act 4
alcool et un acide carboxylique. Ex 9, 10, 12, 14, 15, 17, 19, 20, 21
Act 4
Je sais écrire l'équation d'hydrolyse d'un ester.
Ex 9, 12, 13, 16, 18
Je sais qu’il y a un équilibre dynamique entre l’esterification et Act 5, 6
l’hydrolyse. Ex 11,
Je sais définir et determiner le rendement d’une esterification
Act 6
(ou d’une hydrolyse). Je sais calculer des quantités de
Ex 7, 10, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21
matière.
Act 1
Je sais réaliser expérimentalement la synthèse d’un ester.
Ex 6, 7, 21
Je sais que les réactions d’esterification et d’hydrolyse sont Act 1
lentes et limitées et je connais des solutions pour y remédier. Ex 13, 16, 17, 18, 21

Chapitre 4 : les esters Activités et exercices p 222 - 230 

Je sais reconnaître le groupe caractéristique ester. (et les Act 2
groupes hydroxyles et carboxyles) Ex 1, 12, 13
Je sais nommer un ester, un alcool et un acide carboxylique. Act 3
Ex 2, 3, 4, 5, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 21
Je sais écrire l'équation de réaction d’esterification entre un Act 4
alcool et un acide carboxylique. Ex 9, 10, 12, 14, 15, 17, 19, 20, 21
Act 4
Je sais écrire l'équation d'hydrolyse d'un ester.
Ex 9, 12, 13, 16, 18
Je sais qu’il y a un équilibre dynamique entre l’esterification et Act 5, 6
l’hydrolyse. Ex 11,
Je sais définir et determiner le rendement d’une esterification
Act 6
(ou d’une hydrolyse). Je sais calculer des quantités de
Ex 7, 10, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21
matière.
Act 1
Je sais réaliser expérimentalement la synthèse d’un ester.
Ex 6, 7, 21
Je sais que les réactions d’esterification et d’hydrolyse sont Act 1
lentes et limitées et je connais des solutions pour y remédier. Ex 13, 16, 17, 18, 21

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