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➊Ecrire l’équation chimique de cette estérification en ❹Proposer une autre méthode permettant de
utilisant les formules chimiques semi- déplacer l’état d’équilibre du système dans le sens
développées des réactifs et des produits. direct.
❷Nommer l’ester E obtenu. Exercice4
L'éthanoate de benzyle CH 3 CO 2 CH 2 C 6 H 5 est
❸Citer deux caractéristiques de la réaction
l'ester formé à partir de l'acide éthanoïque et de
d’estérification. l'alcool benzylique. Il est présent dans l'huile
❹Sachant que la quantité de matière de l’acide restant essentielle de jasmin. On le trouve à l'état naturel
à l’équilibre est n ac eq 0,17 mol , calculer le dans beaucoup de fleurs. Il est utilisé dans l’industrie
alimentaire, la parfumerie et l’industrie
rendement r de cette transformation. chimique. L’objectif de cette partie de l’exercice est
d’étudier la réaction d’hydrolyse de cet ester.
.
1
On mélange dans un ballon une quantité de matière Exercice6
n0 0,3mol d’éthanoate de benzyle avec la La synthèse de l'éthanoate de butyle (E), dont la
même quantité de matière n0 0,3mol d’eau pure et on formule semi-développée est représentée ci-contre,
ajoute quelques gouttes d’acide sulfurique peut être réalisée à partir d'un acide carboxylique
concentré. On chauffe à reflux le mélange réactionnel. (A)et d'un alcool (B).
A la fin de la réaction, il se forme une quantité de L’équation chimique associée à la réaction
matière d’acide éthanoïque acide n = 0,1mol . modélisant la synthèse de (E) s'écrit :
➊Ecrire, en utilisant les formules semi développées, A B E H 2O
l’équation chimique de la réaction d’hydrolyse de
l’éthanoate de benzyle.
❷Donner deux caractéristiques de cette réaction.
➊Identifier, dans la formule du composé
❸Calculer le taux d’avancement final t de la réaction.
(E) , le groupe caractéristique.
❹Trouver la valeur de la constante d’équilibre K.
❷Déduire, à partir de la formule semi développée de
Exercice5 (E), les formules semi développées des
Les esters ont souvent une odeur agréable ; on les Composés (A)Et (B).
trouve naturellement dans les fruits. ❸On se propose de suivre cinétiquement la synthèse
On se propose dans cet exercice d’étudier la
réaction de synthèse d’un ester E, qui a au laboratoire de l'éthanoate de butyle (E)
l’arôme de poire, à partir d’une réaction entre A partir des composés(A) et (B) On introduit dans un
bécher, placé dans un bain d'eau glacée,
l’acide éthanoïque A ( CH 3COOH ) et l’ alcool
n A 0,10 mol d'acide carboxylique
B ( CH 3 CH 2 CH 2 OH ).
(A), n B 0,10 mol d'alcool(B) et quelques
gouttes d'acide sulfurique concentré. On place le
bécher dans un bain à 80C et on déclenche alors le
chronomètre à l'instant t 0 0 .
2
❸❷❷Déterminer le rendement de cette synthèse.
❸❷❸Définir le temps de demi-réaction
t 1/2 . Trouver sa valeur à partir du graphe.
Exercice8
❸❸❹Calculer en ( mol .L1 .min 1 On mélange dans un ballon, la quantité n0 0,5mol
, la vitesse volumique de cette synthèse à de l’acide propénoïque avec une quantité
l'instant t = 20 min, sachant que le volume n0 0,3mol d’éthanol pur, puis on chauffe à reflux le
du mélange est V 15 mL .
mélange réactionnel pendant une certaine durée.
❸❸À partir des mêmes réactifs (acide On obtient à la fin de la réaction la quantité n E
carboxylique(A)et alcool (B)) et du même catalyseur, d’un composé organique E.
indiquer une méthode permettant d'accélérer la La constante d’équilibre K associée à l'équation de
synthèse de l'éthanoate de butyle. la réaction d'estérification est K = 4 .
❹Pour synthétiser l'éthanoate de butyle par une ➊Citer deux caractéristiques de cette réaction.
transformation chimique rapide et totale, il est possible
❷Ecrire la formule semi développée du composé E et
de remplacer l'acide carboxylique (A)par un de ses
dérivés .Donner le nom et la formule semi- donner son nom.
développée de ce dérivé. ❸Dresser le tableau d’avancement de la réaction.
Exercice7 Calculer la quantité n E de composé organique E.
L'acide benzoïque est utilisé dans la préparation des ❹Calculer le rendement r de cette réaction.
esters odorants comme le benzoate de méthyle
CH 3 COO C 6 H 5 , qui est préparé à partir de la Exercice9
réaction d’estérification entre l’acide benzoïque et le Les transformations chimiques permettent de
méthanol en présence d'acide sulfurique selon synthétiser des composés organiques et d'étudier
l'équation: des solutions aqueuses moyennant différentes
CH 3 COOH C 6 H 5 OH CH 3 COO C 6 H 5 H 2O techniques expérimentales, ce qui permet de suivre
l'évolution des systèmes chimiques et de déterminer
On réalise l'estérification à partir d’un mélange
certaines grandeurs caractéristiques.
équimolaire contenant n 0,3 mol d’acide benzoïque
Partie 1 : Synthèse de l'huile de menthe (éthanoate
et n= 0,3 mol de méthanol. La constante d’équilibre de menthyle)
K associée à l'équation de la réaction d'estérification L'huile de menthe contient essentiellement
est K = 4 . l'éthanoate de menthyle, utilisé en parfumerie et pour
➊Citer le rôle joué par l'acide sulfurique au cours de le traitement de plusieurs maladies. Cet ester peut
cette réaction. être synthétisé, à partir du menthol (alcool) et d'un
acide carboxylique (A). Le but de cette partie est
❷Dresser le tableau d’avancement correspondant à
d'étudier la synthèse de l'éthanoate de menthyle.
cette réaction d'estérification. Données :
❸Montrer que l'expression de x eq l’avancement de la
réaction à l’équilibre s'écrit:
n K
x eq Synthèse de l'éthanoate de menthyle en
1 K laboratoire
❹Déterminer la composition du mélange à l'état On prépare, à l'instant t = 0 , huit (08) tubes à essais
d'équilibre du système chimique. numérotés de 1 à 8 et on introduit dans chacun d'eux
n1 0,10 mol d'acide carboxylique (A) n 2 0,10 mol
❺Calculer la valeur du rendement r de la réaction.
de menthol et quelques gouttes d'acide sulfurique
❻On ajoute une quantité d'acide benzoïque au système concentré. On trempe, en même temps, les huit
chimique en état d'équilibre. (08) tubes dans un bain marie à la température
Répondre par Vrai ou Faux aux propositions a, b et c constante 70°C et on déclenche le chronomètre. Le
suivantes : dosage d'acide restant dans chaque tube, à intervalles
de temps réguliers, permet de déterminer La quantité
de matière d'ester formé. On modélise la
3
réaction d'estérification entre l'acide carboxylique (A) ❸❹Calculer la valeur du rendement r de cette
et le menthol par l'équation chimique suivante :
synthèse.
R COOH l C10 H 19 OH l CH 3 COO C10 H 19l H 2Ol
Exercice12
Pour synthétiser un ester, on mélange dans un
erlenmeyer une quantité d’acide benzoïque
C 6 H 5COOH de masse m 12, 2g et un volume Et 0,12 mol de l’alcool (B) de formule :
V 8mL de méthanol CH 3OH . On ajoute au mélange
quelques gouttes d’acide sulfurique concentré et
quelques grains de pierre ponce. On chauffe le
mélange à reflux à une température On ajoute au mélange quelques gouttes d’acide
Donne sulfurique concentré et quelques pierres ponces.
Après chauffage, il se forme un composé ( E ) de
masse molaire M E 158g .mol .L1
utilisant les formules semi-développées. Ecrire
l’equation de synthèse
6
Le graphe x f t donne l’évolution de l’avancement Exercice14
x de la réaction en fonction du temps Etude de l’hydrolyse d’un ester
t , (fig1). La droite Les produits et les caractéristiques de la réaction
x f t à l’instant t 0 . d’hydrolyse d’un ester varient selon la nature
du milieu réactionnel. Cette partie de l’exercice a
➊➊Donner la définition du temps de demi-réaction et
pour but d’étudier l’hydrolyse d’un ester en milieu
déterminer sa valeur . acidulé et l’hydrolyse basique de cet ester.
➊❷Calculer graphiquement la valeur de la vitesse 1. Hydrolyse de l’éthanoate de méthyle
volumique v(0) à l’instant t 0 . On mélange dans un erlenmeyer 0,6mol d’éthanoate
de méthyle pur avec CH 3 CO 2 CH 3 0,6mol d’eau
distillée. On ajoute quelques gouttes d’acide
sulfurique concentré et on chauffe à reflux le
mélange réactionnel pendant un certain temps. Une
réaction chimique se produit. A l’équilibre, il reste
0,4mol d’éthanoate de méthyle.
➊➊Quel est le rôle de l’acide sulfurique ajouté ?
➊❷Citer deux caractéristiques de cette réaction.
➊❸Choisir parmi les montages expérimentaux (a),
(b) ou (c) , le montage utilisé pour le chauffage
à reflux.
2. Rendement de la réaction
❷➊Écrire, en utilisant les formules semi-développées ,
l’équation de la synthèse du composé
(E) à partir de l’acide (A) et l’alcool (B) et donner le
nom du composé (E) suivant la nomenclature
officielle.
❷❷Calculer la quantité de matière initiale de l’acide
(A).
➊❹Ecrire l’équation de la réaction chimique étudiée
❷❸Calculer la valeur de la constante d’équilibre K
en utilisant les formules semi-développées.
associée à l’équation de synthèse du composé
(E). ➊❺Calculer la constante d’équilibre K associée à
❷❹On mélange 0,12 mol de l’acide (A) et 0,24 mol l’équation de cette réaction chimique.
2. Hydrolyse basique de l’éthanoate de méthyle
de l’alcool (B)
On introduit, à la date t = 0, la quantité de matière n0
a- calculer l’avancement finale de la réaction qui a
de l’éthanoate de méthyle dans un bécher
lieu.
contenant la même quantité de matière n0
b- calculer le rendement de la réaction.
d’hydroxyde de sodium Naaq ; HO aq de
3. Contrôle de l’évolution du système chimique
On peut améliorer également le rendement de la concentration C 0 102 mol .L1 et de volume V 0
réaction précédente en remplaçant l’acide (A) par On obtient un mélange réactionnel équimolaire de
l’anhydride butanoique (AN) . On mélange un volume volume V 0 V 10mL .
V B =13 mL de l’alcool(B) et un volume
L’équation de la réaction chimique produite s’écrit :
V AN 14 mL de l’anhydride butanoique, CH 3 CO 2 CH 3 HO A B
On obtient une masse m( E ) du composé ( E ).
❷➊Ecrire les formules semi-développées des
❸➊Écrire l’équation de la réaction dans ce cas en espèces chimiques A et B .
❸❷Calculer la masse m (E ). ❷❷On suit l’évolution temporelle de cette .
7
transformation en mesurant la conductance G du
mélange réactionnel à des instants différents.
Le graphe ci-dessous représente la courbe G(t)
A chaque instant t, l’avancement x(t) peut être calculé
par l’expression : x t 6,3.102.G t 1,57.103 , avec
G(t) la conductance du mélange réactionnel exprimée
en siemens S et x(t) en mol.
❷❷➊Déterminer G1/2 , la conductance du mélange
xm
réactionnel quand x 1/2 x étant l’avancement
2
maximal de réaction.
❷❷❷Trouver, en minutes, la valeur du temps de demi-
réaction t 1/2 .
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Etude de l’hydrolyse d’un ester :