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Année Scolaire

Les réactions 2022 :2021


d’estérification et hydrolysation Prof
2 BAC SC physique et 2BAC SM biof A et B Marwane
CHARGUI
Exercice 1 Exercice3
Pour synthétiser l’éthanoate de méthyle dans un On réalise expérimentalement l'estérification de
laboratoire, on prépare dans un ballon un mélange l’acide éthanoïque avec l’éthanol
équimolaire contenant la quantité de matière d’acide ➊Écrire, en utilisant les formules semi-développées,
éthanoïque et la même quantité de matière de
l’équation chimique de cette estérification.
méthanol. On chauffe à reflux le mélange réactionnel
Nommer l’ester formé.
pendant une durée déterminée. La réaction chimique
qui se produit, conduit à la formation de l’éthanoate de ❷Le mélange initial est constitué de n1  1 mol
méthyle. d'acide et n 2  1 mol d'alcool et quelques gouttes
➊Choisir, pour chacune des questions ➊➊et ➊❷ d'acide sulfurique concentré à température constante.
l’affirmation juste. Une fois l’équilibre chimique atteint, la quantité de
matière d'ester formé est n E  0,67mol
➊➊La réaction de l’acide éthanoïque avec le méthanol
est une réaction : ❷➊Déterminer le rendement de cette synthèse.
■ d’hydrolyse ■ d’estérification ■ acide – base ■ de ❷❷Calculer la valeur de la constante d’équilibre
saponification
K associée à l’équation chimique de cette
➊❷La réaction entre l’acide éthanoïque et le méthanol estérification.
est : ❷❸À l’état d’équilibre précédant, on ajoute au
■ rapide et totale ■ lente et totale ■ lente et limitée ■
système chimique 1 mol d’acide éthanoïque. On
rapide et limitée
obtient un nouvel état initial du système chimique
❷Indique le rôle de chauffage a reflux dont la composition est:
❸Ecrire l’équation de la réaction de synthèse de ni  acide   1,33 mol ; n i alcool   0,33 mol ;
l’éthanoate de méthyle n ester   n eau   0, 67 mol .
Exercice 2 ➊Calculer la valeur du quotient de réaction Qr,i à
On mélange dans un ballon, la quantité cet état initial.
n0  0,5mol de l’acide méthanoïque pur avec la même
❷Déterminer le sens d’évolution de cette réaction.
quantité n0  0,5mol d’éthanol C 2 H 5  OH pur, puis on
Justifier.
chauffe à reflux le mélange réactionnel
pendant une certaine durée. On obtient à la fin de la ❸Déterminer la nouvel valeur de avancement
réaction la quantité n  E  d’un ester E et de l’eau. finale x f et calculer le rendement

➊Ecrire l’équation chimique de cette estérification en ❹Proposer une autre méthode permettant de
utilisant les formules chimiques semi- déplacer l’état d’équilibre du système dans le sens
développées des réactifs et des produits. direct.
❷Nommer l’ester E obtenu. Exercice4
L'éthanoate de benzyle CH 3  CO 2  CH 2  C 6 H 5 est
❸Citer deux caractéristiques de la réaction
l'ester formé à partir de l'acide éthanoïque et de
d’estérification. l'alcool benzylique. Il est présent dans l'huile
❹Sachant que la quantité de matière de l’acide restant essentielle de jasmin. On le trouve à l'état naturel
à l’équilibre est n ac eq  0,17 mol , calculer le dans beaucoup de fleurs. Il est utilisé dans l’industrie
alimentaire, la parfumerie et l’industrie
rendement r de cette transformation. chimique. L’objectif de cette partie de l’exercice est
d’étudier la réaction d’hydrolyse de cet ester.
.

1
On mélange dans un ballon une quantité de matière Exercice6
n0  0,3mol d’éthanoate de benzyle avec la La synthèse de l'éthanoate de butyle (E), dont la
même quantité de matière n0  0,3mol d’eau pure et on formule semi-développée est représentée ci-contre,
ajoute quelques gouttes d’acide sulfurique peut être réalisée à partir d'un acide carboxylique
concentré. On chauffe à reflux le mélange réactionnel. (A)et d'un alcool (B).
A la fin de la réaction, il se forme une quantité de L’équation chimique associée à la réaction
matière d’acide éthanoïque acide n = 0,1mol . modélisant la synthèse de (E) s'écrit :
➊Ecrire, en utilisant les formules semi développées,  A    B    E   H 2O
l’équation chimique de la réaction d’hydrolyse de
l’éthanoate de benzyle.
❷Donner deux caractéristiques de cette réaction.
➊Identifier, dans la formule du composé
❸Calculer le taux d’avancement final t de la réaction.
(E) , le groupe caractéristique.
❹Trouver la valeur de la constante d’équilibre K.
❷Déduire, à partir de la formule semi développée de
Exercice5 (E), les formules semi développées des
Les esters ont souvent une odeur agréable ; on les Composés (A)Et (B).
trouve naturellement dans les fruits. ❸On se propose de suivre cinétiquement la synthèse
On se propose dans cet exercice d’étudier la
réaction de synthèse d’un ester E, qui a au laboratoire de l'éthanoate de butyle (E)
l’arôme de poire, à partir d’une réaction entre A partir des composés(A) et (B) On introduit dans un
bécher, placé dans un bain d'eau glacée,
l’acide éthanoïque A ( CH 3COOH ) et l’ alcool
n  A   0,10 mol d'acide carboxylique
B ( CH 3  CH 2  CH 2  OH ).
(A), n  B   0,10 mol d'alcool(B) et quelques
gouttes d'acide sulfurique concentré. On place le
bécher dans un bain à 80C et on déclenche alors le
chronomètre à l'instant t 0  0 .

Pour cela, on réalise l’expérience suivante :


dans un ballon contenant n0  1 mol de B et
quelques gouttes d’acide sulfurique, on y
ajoute n0  1 mol de l’acide A, puis on chauffe à reflux.
La courbe de la figure 1 représente l’évolution
de la quantité de matière ne t  de l’ester formé.
➊Comment appelle-t-on la réaction qui se produit
entre A et B ?
❸➊Quel rôle joue l'acide sulfurique dans le milieu
❷Ecrire l’équation de la réaction en utilisant les
réactionnel?
formules semi- développées. Donner le nom de E.
❸❷La courbe ci-contre donne l'évolution temporelle
❸Déterminer la quantité de matière de chacun des
de l'avancement x de la réaction de synthèse de
constituants du mélange réactionnel à l’équilibre.
l'ester (E).
❹Déterminer la constante d’équilibre K associée à
❸❷➊Déterminer graphiquement, la valeur de
l’équation de la réaction.
l'avancement final x f
❺Calculer le rendement de cette transformation

2
❸❷❷Déterminer le rendement de cette synthèse.
❸❷❸Définir le temps de demi-réaction
t 1/2 . Trouver sa valeur à partir du graphe.
Exercice8
❸❸❹Calculer en ( mol .L1 .min 1 On mélange dans un ballon, la quantité n0  0,5mol
, la vitesse volumique de cette synthèse à de l’acide propénoïque avec une quantité
l'instant t = 20 min, sachant que le volume n0  0,3mol d’éthanol pur, puis on chauffe à reflux le
du mélange est V  15 mL .
mélange réactionnel pendant une certaine durée.
❸❸À partir des mêmes réactifs (acide On obtient à la fin de la réaction la quantité n E
carboxylique(A)et alcool (B)) et du même catalyseur, d’un composé organique E.
indiquer une méthode permettant d'accélérer la La constante d’équilibre K associée à l'équation de
synthèse de l'éthanoate de butyle. la réaction d'estérification est K = 4 .
❹Pour synthétiser l'éthanoate de butyle par une ➊Citer deux caractéristiques de cette réaction.
transformation chimique rapide et totale, il est possible
❷Ecrire la formule semi développée du composé E et
de remplacer l'acide carboxylique (A)par un de ses
dérivés .Donner le nom et la formule semi- donner son nom.
développée de ce dérivé. ❸Dresser le tableau d’avancement de la réaction.
Exercice7 Calculer la quantité n E de composé organique E.
L'acide benzoïque est utilisé dans la préparation des ❹Calculer le rendement r de cette réaction.
esters odorants comme le benzoate de méthyle
CH 3  COO  C 6 H 5 , qui est préparé à partir de la Exercice9
réaction d’estérification entre l’acide benzoïque et le Les transformations chimiques permettent de
méthanol en présence d'acide sulfurique selon synthétiser des composés organiques et d'étudier
l'équation: des solutions aqueuses moyennant différentes
CH 3  COOH  C 6 H 5  OH  CH 3  COO  C 6 H 5  H 2O techniques expérimentales, ce qui permet de suivre
l'évolution des systèmes chimiques et de déterminer
On réalise l'estérification à partir d’un mélange
certaines grandeurs caractéristiques.
équimolaire contenant n  0,3 mol d’acide benzoïque
Partie 1 : Synthèse de l'huile de menthe (éthanoate
et n= 0,3 mol de méthanol. La constante d’équilibre de menthyle)
K associée à l'équation de la réaction d'estérification L'huile de menthe contient essentiellement
est K = 4 . l'éthanoate de menthyle, utilisé en parfumerie et pour
➊Citer le rôle joué par l'acide sulfurique au cours de le traitement de plusieurs maladies. Cet ester peut
cette réaction. être synthétisé, à partir du menthol (alcool) et d'un
acide carboxylique (A). Le but de cette partie est
❷Dresser le tableau d’avancement correspondant à
d'étudier la synthèse de l'éthanoate de menthyle.
cette réaction d'estérification. Données :
❸Montrer que l'expression de x eq l’avancement de la
réaction à l’équilibre s'écrit:
n K
x eq  Synthèse de l'éthanoate de menthyle en
1 K laboratoire
❹Déterminer la composition du mélange à l'état On prépare, à l'instant t = 0 , huit (08) tubes à essais
d'équilibre du système chimique. numérotés de 1 à 8 et on introduit dans chacun d'eux
n1  0,10 mol d'acide carboxylique (A) n 2  0,10 mol
❺Calculer la valeur du rendement r de la réaction.
de menthol et quelques gouttes d'acide sulfurique
❻On ajoute une quantité d'acide benzoïque au système concentré. On trempe, en même temps, les huit
chimique en état d'équilibre. (08) tubes dans un bain marie à la température
Répondre par Vrai ou Faux aux propositions a, b et c constante 70°C et on déclenche le chronomètre. Le
suivantes : dosage d'acide restant dans chaque tube, à intervalles
de temps réguliers, permet de déterminer La quantité
de matière d'ester formé. On modélise la
3
réaction d'estérification entre l'acide carboxylique (A) ❸❹Calculer la valeur du rendement r de cette
et le menthol par l'équation chimique suivante :
synthèse.
R  COOH l   C10 H 19  OH l   CH 3  COO  C10 H 19l   H 2Ol 

➊➊Citer deux caractéristiques de la réaction


d'estérification.
➊❷Déduire, à partir de la formule de l'ester, la
formule semi-développée de l'acide carboxylique (A).
➊❸Quel est le rôle de l'acide sulfurique ajouté
initialement au système chimique?
❷Dosage de l'acide carboxylique (A) restant dans
le tube 1
Au premier intervalle du temps, on retire le tube 1 du
bain marie et on le trempe dans de l'eau glacée puis on
dose l'acide restant dans le système chimique par une

solution aqueuse d'hydroxyde de sodium Naaq  ; HOaq   Exercice9
1
de concentration molaire C  1mol .L synthèse de l’aspirine au laboratoire, et étude de sa
indicateur coloré approprié. réaction avec l’eau
Le volume ajouté à l'équivalence est V BE  68 mL . L’acide acétylsalicylique ou aspirine peut être
❷➊Écrire l'équation de la réaction, considérée comme synthétisé au laboratoire à partir de la réaction entre
l’acide salicylique et l’anhydride éthanoïque en
totale, qui a eu lieu au cours du dosage. utilisant le chauffage à reflux selon l’équation de la
❷❷Montrer que la quantité de matière d'acide restant réaction suivante modélisant cette transformation :
dans le tube 1 est n A  6,8.102 mol
❷❸Déterminer la valeur de la quantité de matière
d'éthanoate de menthyle formée dans le tube 1.
(On peut exploiter le tableau d'avancement de la
réaction d'estérification étudiée)
3. Suivi temporel de la quantité de matière
d'éthanoate de menthyle synthétisé ➊➊Donner le nom du groupement fonctionnel
Le dosage de l'acide restant dans les autres tubes à délimité par un trait pointillé fermé dans la forme
essai a permis de tracer la courbe d'évolution de topologique de chacune des molécules d’acide
l'avancement de la réaction d'estérification en fonction salicylique et d’acide acétylsalicylique.
du temps
➊❷Citer les deux caractéristiques de cette
❸➊Calculer en  mol .L .min 1 1
 , la valeur de la vitesse transformation.
volumique de réaction aux instants t1  12 min et ➊❸Choisir, parmi les montages expérimentaux (1),
t 2  32 min sachant que le volume du système chimique (2) et (3) le montage utilisé pour réaliser cette
est V  23mL . Expliquer qualitativement la variation synthèse.
de cette vitesse.
. Expliquer qualitativement la variation de cette
vitesse.
❸❷Citer un facteur cinétique permettant d'augmenter
la vitesse volumique de réaction sans changer
l'état initial du système chimique.
❸❸Déterminer graphiquement:
a. la valeur de l'avancement final x f ;
b. Le temps de demi-réaction t 1/2
4
➊❹Quel est l’intérêt du chauffage à reflux ? ➊Quel est l’objectif de l’utilisation de l’eau glacée
➊❺. On introduit dans une fiole jaugée, n1  0,10 mol avant la réalisation du dosage ?
d'acide salicylique et n 2  0, 26 mol d’anhydride
éthanoïque et quelques gouttes d’acide sulfurique
concentré. Après chauffage à reflux, et les
opérations de traitement et de purification, on obtient
des cristaux d’aspirine de masse m exp  15,3 g
Calculer le rendement de cette synthèse sachant que le
réactif limitant est l’acide salicylique.
On donne :
Masse molaire de l’acide acétylsalicylique
M  180g .mol 1
On prépare une solution aqueuse (S)d’acide
acétylsalicylique de concentration molaire
C  5,55.101 mol .L1 et de volume V  500 mL
❷La figure ci-dessous représente le montage
. Après mesure de la conductivité de la solution(S)
expérimental utilisé pour effectuer un dosage acide-
, on détermine la valeur de x f avancement de la
base. Nommer les éléments numérotés sur cette
réaction à l’état final du système chimique, et on figure.
trouve: x f  5,70.104 mol Pour simplifier, on désigne
❸Montrer que le
la molécule de l’acide acétylsalicylique par AH , et sa
mélange réactionnel
base conjuguéePar A  .
dans chaque tube est
❷➊Ecrire l’équation de la réaction de l’acide équimolaire à l’état
acétylsalicylique avec l’eau. initial.
❷❷Montrer que la réaction de l’acide acétylsalicylique Déterminer ni  A 
avec l’eau est non totale. et ni  B 
❷❸Déterminer la valeur de la constante d’acidité ❹Ecrire, en utilisant

K A du couple AH aq  / A aq  les formules semi
développées, l’équation de la réaction produite dans
Exercice10 chaque tube.
Pour synthétiser l’éthanoate d’éthyle, un technicien de
laboratoire a préparé une série de tubes à essai ❺Déterminer, à l’équilibre, la composition du
contenant chacun un volume V  34,5ml d’éthanol pur mélange réactionnel dans chaque tube.
et n(A) de l’acide éthanoïque. Après avoir scellé ces ❻Montrer que la valeur de la constante d’équilibre
tubes, il les a placés simultanément dans un bain-marie est K = 4 .
régulé à 100 C° .Pour suivre l’évolution du système 1 dn  A 
chimique aux divers instants t, le technicien sort un ❼montrer que v  et Calculer la vitesse
V T dt
tube du bain- marie et le place dans de l’eau glacée,
puis il dose la quantité d’acide restante dans ce tube volumique en  mol .L1.h 1  au instants t1  0 min
par une solution d’hydroxyde de sodium de sachant que le volume du système chimique
concentration connue. La courbe de la figure ci- V T  70mL
dessous représente l’évolution de la quantité de
matière n de l’acide éthanoïque restante dans le tube en ➑Déterminer le temps de demi-réaction t 1/2
fonction du temps. ❾Le technicien a réalisé de nouveau la même
Données : expérience à la même température, en mélangeant
 La masse molaire de l’éthanol: cette fois dans chaque tube 0,4mol d’éthanol et 0,1
M C 2 H 5OH   46g .mol 1 ; mol d’acide éthanoïque.
 La masse volumique de l’éthanol ❿Trouver, dans ce cas, le rendement r de la réaction
  0,8 g .cm 3
. Pour obtenir 100% comme rendement de la synthèse
5
d’éthanoate d’éthyle, le technicien utilise ➊Justifier le choix du chauffage à reflux .
l’anhydride éthanoïque au lieu de l’acide éthanoïque.
Ecrire, en utilisant les formules semi développées, ❷Ecrire l’équation modélisant la réaction qui se
l’équation de la réaction produite. produit .
Exercice11 ❸La courbe de la figure 2 représente l’évolution de
Les esters sont des substances organiques, caractérisés la quantité de matière d’ester formé Au cours du
par des arômes spécifiques. Ils sont utilisés temps.
dans l’industrie agroalimentaire, pharmaceutique... Ils
❸➊Choisir la proposition juste parmi les
peuvent être extraits de certaines substances
naturelles comme ils peuvent être synthétisés aux propositions suivantes :
laboratoires. On étudie dans cette partie la réaction de La vitesse volumique de la réaction d’estérification :
l’acide méthanoïque avec le propan -1-ol a-est nulle au début de la réaction.
On donne la masse molaire : b- est maximale à l’équilibre.
M  HCOOH  = 46g .mol .11 c- est maximale au début de la réaction.
d-diminue si la concentration de l’un des réactifs
En chauffant, à reflux, à une température constante, un augmente.
mélange (S) contenant n1  0, 2mol d’acide e- diminue si on ajoute un catalyseur au mélange
méthanoïque et n 2  0, 2mol de propan-1-ol , on réactionnel.
obtient un composé organique et de l’eau. On choisit
l’instant du début de la réaction comme origine des
dates t  0 
➊Choisir la proposition juste parmi les affirmations
suivantes :Au cours d’une réaction d’estérification :
a- la quantité de matière de l’ester formé diminue en
éliminant l’eau.
b- le temps de demi-réaction diminue si on utilise un
catalyseur.
c-le quotient de réaction diminue .
d- la vitesse volumique de la réaction augmente au
cours de l’évolution temporelle du système.
❷Ecrire, en utilisant les formules semi-développées,
❸❷Définir le temps de demi-réaction et déterminer
l’équation chimique modélisant la réaction qui a
sa valeur.
lieu. Donner le nom du composé organique formé.
❸❸Déterminer le rendement de cette réaction.
❸A un instant de date t 1 , la masse de l’acide restant est
m =6,9 g Sachant que le rendement de cette réaction Exercice13
est r  67% , montrer que l’état d’équilibre n’est pas On mélange dans un erlenmeyer un volume
encore atteint à cet instant V A  11mL de l’acide (A) de formule :

Exercice12
Pour synthétiser un ester, on mélange dans un
erlenmeyer une quantité d’acide benzoïque
C 6 H 5COOH de masse m  12, 2g et un volume Et 0,12 mol de l’alcool (B) de formule :
V  8mL de méthanol CH 3OH . On ajoute au mélange
quelques gouttes d’acide sulfurique concentré et
quelques grains de pierre ponce. On chauffe le
mélange à reflux à une température On ajoute au mélange quelques gouttes d’acide
Donne sulfurique concentré et quelques pierres ponces.
Après chauffage, il se forme un composé ( E ) de
masse molaire M  E   158g .mol .L1
utilisant les formules semi-développées. Ecrire
l’equation de synthèse
6
Le graphe x  f t  donne l’évolution de l’avancement Exercice14
x de la réaction en fonction du temps Etude de l’hydrolyse d’un ester
t , (fig1). La droite Les produits et les caractéristiques de la réaction
x  f t  à l’instant t 0 . d’hydrolyse d’un ester varient selon la nature
du milieu réactionnel. Cette partie de l’exercice a
➊➊Donner la définition du temps de demi-réaction et
pour but d’étudier l’hydrolyse d’un ester en milieu
déterminer sa valeur . acidulé et l’hydrolyse basique de cet ester.
➊❷Calculer graphiquement la valeur de la vitesse 1. Hydrolyse de l’éthanoate de méthyle
volumique v(0) à l’instant t  0 . On mélange dans un erlenmeyer 0,6mol d’éthanoate
de méthyle pur avec CH 3  CO 2  CH 3 0,6mol d’eau
distillée. On ajoute quelques gouttes d’acide
sulfurique concentré et on chauffe à reflux le
mélange réactionnel pendant un certain temps. Une
réaction chimique se produit. A l’équilibre, il reste
0,4mol d’éthanoate de méthyle.
➊➊Quel est le rôle de l’acide sulfurique ajouté ?
➊❷Citer deux caractéristiques de cette réaction.
➊❸Choisir parmi les montages expérimentaux (a),
(b) ou (c) , le montage utilisé pour le chauffage
à reflux.

2. Rendement de la réaction
❷➊Écrire, en utilisant les formules semi-développées ,
l’équation de la synthèse du composé
(E) à partir de l’acide (A) et l’alcool (B) et donner le
nom du composé (E) suivant la nomenclature
officielle.
❷❷Calculer la quantité de matière initiale de l’acide
(A).
➊❹Ecrire l’équation de la réaction chimique étudiée
❷❸Calculer la valeur de la constante d’équilibre K
en utilisant les formules semi-développées.
associée à l’équation de synthèse du composé
(E). ➊❺Calculer la constante d’équilibre K associée à
❷❹On mélange 0,12 mol de l’acide (A) et 0,24 mol l’équation de cette réaction chimique.
2. Hydrolyse basique de l’éthanoate de méthyle
de l’alcool (B)
On introduit, à la date t = 0, la quantité de matière n0
a- calculer l’avancement finale de la réaction qui a
de l’éthanoate de méthyle dans un bécher
lieu.
contenant la même quantité de matière n0
 
b- calculer le rendement de la réaction.
d’hydroxyde de sodium Naaq  ; HO aq  de
3. Contrôle de l’évolution du système chimique
On peut améliorer également le rendement de la concentration C 0  102 mol .L1 et de volume V 0
réaction précédente en remplaçant l’acide (A) par On obtient un mélange réactionnel équimolaire de
l’anhydride butanoique (AN) . On mélange un volume volume V 0 V  10mL .
V B =13 mL de l’alcool(B) et un volume
L’équation de la réaction chimique produite s’écrit :
V  AN   14 mL de l’anhydride butanoique, CH 3  CO 2  CH 3  HO   A  B
On obtient une masse m( E ) du composé ( E ).
❷➊Ecrire les formules semi-développées des
❸➊Écrire l’équation de la réaction dans ce cas en espèces chimiques A et B .
❸❷Calculer la masse m (E ). ❷❷On suit l’évolution temporelle de cette .

7
transformation en mesurant la conductance G du
mélange réactionnel à des instants différents.
Le graphe ci-dessous représente la courbe G(t)
A chaque instant t, l’avancement x(t) peut être calculé
par l’expression : x t   6,3.102.G t   1,57.103 , avec
G(t) la conductance du mélange réactionnel exprimée
en siemens S et x(t) en mol.
❷❷➊Déterminer G1/2 , la conductance du mélange
xm
réactionnel quand x 1/2  x étant l’avancement
2
maximal de réaction.
❷❷❷Trouver, en minutes, la valeur du temps de demi-
réaction t 1/2 .

8
Etude de l’hydrolyse d’un ester :

 M C 2 H 5COOH   74g .mol


1

M C 2 H 5OH   46g .mol 1


 M  E   102g .mol .1
1

Dans des conditions expérimentales déterminées, on


fait réagir n1  0,1mol d’un ester E avec n 2  0,1mol
d’eau. Il se forme l’acide propanoïque et l’éthanol
➊➊Ecrire la formule semi-développée de l’ester
E et donner son nom.
❷➊Déterminer la masse de l’acide carboxylique
formé à l’équilibre sachant que la constante
d’équilibre associée à l’équation modélisant cette
transformation est K  0, 25 .
❷On réalise l’hydrolyse basique d’une quantité de
l’ester E de masse m 0  10, 2g en utilisant une
solution aqueuse d’hydroxyde de sodium
 
Naaq  ,HO aq  en excès. On obtient une masse
mexp  4, 2g de l’alcool.
❷➊Ecrire l’équation modélisant la réaction qui se
produit.
❷❷Déterminer le rendement r de cette réaction.

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