ENSAM Casablanca

Chimie organique
Série de TD N° 1 - 2014/2015

Exercice I:
Trouver les formules semi-développées et topologiques des alcanes de formule brute C7H16

Exercice II:
Calculer la masse molaire et la composition pondérale centésimale de:
L'aspirine; C9H8O4, la vanilline; C8H8O3, la pénicilline G; C16H18N2O4S, l'héroïne; C21H23NO5

Exercice III:
Donnez l'équation de la combustion du 2,3-diméthylpent-2-ène dans l'air.

Exercice IV:
Un produit inconnu composé uniquement de C, H, N, et S, a une masse molaire de 101 g, l'analyse
quantitative donne: C% = 47,52 H% =6,93 N% = 13,86 S% = 31.68
Sachant les masses atomiques C = 12, H = 1, N = 14, S = 32, donner la formule globale de cet inconnu.
Calculer le nombre de cycles et d'insaturations de la formule trouvée.

Exercice V:
Par une analyse élémentaire d’un hydrocarbure, on obtient la composition centésimale C : 87,4% et
H : 12,6%. La masse molaire mesurée donne M = 96,19 g·mol-1. Grâce à ces renseignements,
retrouvez la formule brute de cet hydrocarbure et déterminez s’il possède des doubles-liaisons et si
oui, combien?.

Exercice VI:
Déterminer la formule globale d'un composé dont 1,627g donnent par combustion 3,254g de CO 2 et
1,331g d'eau, sachant qu'il ne contient que du carbone, de l'hydrogène, et de l'oxygène. La mesure
de la masse molaire par cryoscopie donne un abaissement de 0,86°C du point de congélation de la
solution aqueuse à 4g pour 100g d'eau.
On rappelle que la constante cryoscopique de l'eau est 1,85, et que l'abaissement du point de
congélation est proportionnel à la MOLALITÉ de la solution.

Exercice VII:
La combustion d'une masse m1=1.85g d'un composé A de formule CxHyOz fournit une masse
m2=4.40g de CO2 et une masse m3=2.25g d'H2O. A n est pas cyclique.
1/ Déterminer la composition centésimale massique de A.
2/ En déduire la valeur de x/z et y/z.
3/ La masse molaire de A est MA=74,0g/mol, en déduire sa formule brute.
4/ Proposer les formule semi-développées pour A. Préciser les relation d'isoméries reliant les espèces
correspondantes.
La molécule de A est symétrique et ne présente pas de ramification, identifier A.

Exercice VIII:
1- Ecrire la formule des composés suivants:

1) 2,2,4-triméthylpentane ;
2) 3,3-diméthylpentane ;
3) 3-Ethyl-2-méthylpentane;
4) 4-(1-Méthyléthyl)heptane;
 5) 2,7-diméthyl-5-(1,1-diméthylpropyl)nonane
6) 2,2-diméthylbutane
7) 2-éthyl-3-méthylpent-1-ène
8) 2,2-diméthylbutan-1-ol
9) 2,4-diméthylpentan-3-one
10) 1 ,2-dibromobutane
2- Nommez selon l’UICPA:

H
F

G
Exercice IX:
Nommer les molécules suivante selon l'UICPA:
H3C CH

CH3
H3C CH3
H2C

a/ CH3 b/ H3C CH3 c/

CH3
H3C

H3C
CH3 H3C CH3
d/ d/ e/
 H3C H3C
CH3
HC
O

f/ CH3 g/ Br h/ Cl
H3C O
CH3
O
i/ H3C j/
Réponse
Exercice I:
Nom Formule Masse molaire %C %H %O %N %S total
Aspirine C9H8O4 180 60,00 4,44 35,56 _ _ 100,00
Vanilline C8H8O 120 80,00 6,67 13,33 _ _ 100,00
Pénicilline C16H18N2O4S 334 57,49 5,39 8,38 19,16 9,58 100,00
Héroïne C21H23NO5 369 68.29 6.23 21.68 3.80 _ 100,00

Exercice II:

la combustion du 2,3-diméthylpent-2-ène donne toujours le CO2 et le H2O

CH3-CH2-C(CH3)=C(CH3)-CH3 + 7/2O2 ----> 7CO2 + 7H2O

Exercice III:
La masse molaire étant connue, on peut calcules le nombre d'atome par molécule
nC = 47,52*101/(12*100) = 3, 999
nH = 6.93*101/100 = 6,999
nN = 13,86*101/1400 = 0,999
nS = 31,68*101/3200 = 0,999
La formule est donc C4H7NS
Le nombre de cycles ou d'insaturations est donc (2+2*4+1-7)/2 = 2

Exercice IV:
La masse molaire peut être atteinte par la mesure cryométrique. Comme cela simplifie les
calculs il est plus simple de commencer par traiter cette donnée :
T = kM soit 0,86 = 1, 85 x nbr de mole/poids de solvant en K
0, 86 = 1, 85 x 4 /(M x 0,1)
M est la masse molaire d'où M = 1.85 x 4/(0,86 x 0,1) = 86,04
nombre d'atome de C dans une molécule = nombre de mole de carbone constant dans le
combustion
x.1,627/M = 3,254/44
x =(3,254*86)/(1,627*44) = 3,91
nombre d'atome de Hy = (1,331*86*2) / (1,627*18) =7,82
Ces deux nombre sont des valeurs assez éloignées des valeurs entières. Il est probable que la
mesure de la masse molaire est entachée d'une erreur importante. Si on essaie C 4 H8 on a
56g il reste alors 30g pour l'oxygène soit deux atomes.
C4H8O2 donne une masse molaire de 88, les mutiples et sous mutiples de cette valeurs son
trop éloigné de 86 pour être pris en compte. On retiendra une incertitude de 3% sur
l'abaissement cryométrique. Ce qui est une valeur courante dans ce type de mesure.
La molécule pourrait être du dioxane par exemple ou le butanoïque

CH3-CH2-CH2-COOH
Exercice V:

Exercice VI:

3-propylcyclohexene

a/ CH3
H3C CH

H3C CH3 (7E)-3,3-diethyl-4-methyl-5-propylnon-7-en-1-yne

b/ H3C CH3
CH3
H2C
but-3-en-2-ylbenzene

c/
d/ 1,2-dicyclopentyléthane
CH3
H3C 4-ethyl-5-methylhex-2-yne

e/ H3C CH3
H3C CH3
HC
3,3,4-trimethylocta-1,5-diyne

H3C

f/ CH3
CH3
O 1-bromo-4-methoxybenzene

g/ Br
H3C

1-chloro-4-propylbenzene

h/ Cl
H3C
CH3
2-methoxyoctane
O
i/ H3C
O
cyclopenta-2,4-dien-1-yl cyclopentyl ether

k/