Corrigé

Exercice 1 (8 pts)

1- Décrire toutes les étapes d'une substitution nucléophile aromatique d'un alcane en
présence d'un peroxyde de choix et à chaud

a) Mécanisme réactionnel:

1. Initiation: Le peroxyde se décompose en radicaux libres.

2. Propagation: Le radical libre attaque le noyau aromatique, créant un radical cationique.
3. Terminaison: Le radical cationique réagit avec un nucléophile pour former un nouveau
produit aromatique.

b) Conditions réactionnelles:

● Température: Chaud (environ 80°C)

● Solvant: Inerte (par exemple, le toluène)
● Réactifs:
○ Peroxyde: Benzoyl peroxyde (BzO2), di-tert-butyl peroxyde (DTBP)
○ Nucléophile: Alcoolate, amine, thiolate

c) Limites de la réaction:

● Réactivité des alcènes: La réaction est plus lente avec des alcènes moins réactifs.
● Régiosélectivité: La réaction peut produire plusieurs produits isomères.
● Compatibilité des groupes fonctionnels: Certains groupes fonctionnels peuvent être
sensibles aux conditions réactionnelles.

2- En vous inspirant de 1, donner le produit majoritaire de monobromation obtenu de

2-méthylbutane. Justifier votre réponse

a) Produit majoritaire:

Le produit majoritaire est le 2-bromo-2-méthylbutane.

b) Justification:

● Le radical tertiaire est plus stable que le radical secondaire.

● La formation du radical tertiaire est plus favorable par l'effet hyperconjuguation.

Exercice II (3 pts)

Compléter les réactions suivantes:

a)

NB + H2SO4 -> HBr + H2O

b)

2 CH3CH2OH + Na -> 2 CH3CH2ONa + H2

c)

CH3CH2Br + Mg -> CH3CH2MgBr

Exercice III (9 pts)

1. Identifier les composés A, B, C, D, E, F, et J

A: C5H12 (hydrocarbure aliphatique linéaire avec un motif tertiobutyle) B: Formaldéhyde

(HCHO) C: Acétone (CH3COCH3) D: 2-méthyl-2-butanol (CH3C(CH3)2OH) E:
2-méthyl-2-butanone (CH3C(CH3)2CO) F: 2-chloro-2-méthylbutane (CH3C(CH3)2Cl) J:
Hexane (CH3(CH2)4CH3)

2. Écrire les suites réactionnelles

a) Ozonolyse de A:

A + O3 -> B + C

b) Hydrolyse de D:

D + H2O + H+ -> C + H+

c) Hydrogénation de D:

D + H2 -> E

d) Oxydation de E:

E + KMnO4 -> CH3COOH + MnO2 + H2O

e) Réduction de B:

B + N2H4 -> CH3OH + N2

f) Monochloration de l'alcane correspondant à B:

CH3OH + HCl -> CH3Cl + H2O

g) Réaction de Wurtz avec F:

2 CH3Cl + 2 Na -> J + 2 NaCl

3. Donner les structures chimiques des composés

A: CH3CH(CH3)C(CH3)3 B: HCHO C: CH3COCH3 D: CH3C(CH3)2OH E: CH3C(CH3)2CO F:

CH3C(CH3)2Cl J: CH3(CH2)4CH3