Examen Blanc de Chimie Organique (SII / 2019-2020)

Question I : 1) Donner les isomères cycliques du C5H10 ; 2) quelles sont les

dérivés monochlorés lors de la monohalogénation selon un mécanisme
radicalaire (on fait abstraction du mécanisme) ; 3) sachant que le radical tertiaire
est le plus stable et que le cycle à 5 chainons est plus stable que le cycle à 4
chainons et plus stable que le cycle à 3 chainons, classer par ordre décroissant
les dérivés monochlorés les plus probables lors de ces réactions) ; 4) Ensuite le
chlorocyclopentane (ChCPe) réagit avec le chlorométhylcyclobutane (ChMeCB)
(postion du chlore sur le carbone primaire) en présence du sodium (Na) ; 5) le 2-
chloroéthylcyclopropane (2-ChECPr) réagit avec le magnésium (Mg) pour
donner le (2-ChMgECPr) . 6) En fin, on fait réagir le le 2-ChMgECPr avec le
ChCPe. Identifier tous les produits formés dans les différentes étapes des
réactions citées ci-dessus. Justifier votre réponse.

Question II : Compléter les réactions suivantes :a) (1,2 ou 1,3 ou 1,4)

(CH3)2C6H4 + 3(3H2) → ??? . Donner tous les produits et préciser la
conformation la plus stable dans chaque cas??? ; b) Cl – CH2 - (CH2)4 – CH2 -
Cl + Zn →….. ; c) CH3 – CH2 – CH2 – Br + CH3 – CH2 – Br + Na (en excés???
; d) CH3─CHBr─CHBr─CH3 + Zn →???

Question III : Quels sont les produits formés avec les réactifs suivants sur le
1,2-diméthylbut-2-ène (trans) (C2H5-CH = CH-CH3) ? 1) Br2 ; 2) KMnO4 dilué/
froid / -OH ; 3) HBr (Milieu ionique et Milieu radicalaire) ; 4) H2 / Ni ; 5) H2O /
H2SO4 ; 6) HOCl ; 7) O3 /Zn ; 8) O3 / H2O2 ; 9) KMnO4/concentré / Δ / H3O+.

Question IV : Quel est le produit principal formé dans la réaction du but-1-yne

(CH3 – CH2 – C ≡ CH) avec les réactif suivants ? a) 2HCl (milieu ionique et
milieu radicalaire) ; b) 2H2 en présence du Pd désactivé ; c) H2O /H2SO4/Hg2+ ;
d) 2H2 en présence de Ni ; e) H – C ≡ N ; f) NaNH2, puis CH3Br ; g) 1) EtO-Na+,
2) CH3 - CO – CH3 , 3) H2O.

QuestionV : Traiter les réactions suivantes : 1) CH3CH2CH2OH + Na → …

2) CH3CH2Br + Mg → A …… ; 3) A + a) EtCHO , b) H2O → … ; 4) RCH2OH
+ …. → RCHO ; 5) RCH=CH2 + H2O/H3O+ → … ; 6) RC≡CH + H2O/H3O+ →
….

Question VI : Expliquer les différentes réactions sur l’acide benzoïque

(C6H5COOH) et le phénol (C6H5OH) à partir des réactifs suivants : 1)
HNO3/H2SO4 ; 2) H2SO4 ; 3) Br2/AlBr3 ; 4) R─Cl/AlCl3 ; 5) RC(Cl)O/AlCl3.