Série n°3

Exercice I
A quel type de réactions, correspond chacune des équations bilan suivantes ?
Cl I
1) + NaI + NaCl
Br
2) + HBr

DMF N3
3) Cl + NaN3

Cl
4) + EtONa + NaCl + EtOH

CH2OH
H+ OH
5)

AlCl3 CH3
6) + CH3Cl + HCl

Exercice II
Une réaction de monochloration radicalaire est réalisée sur le 3-méthylpentane suivant et
conduit à un mélange de produits.
hv
3-méthylpentane + Cl2 mélange de produits + HCl
1- Représentez et nommez tous les produits monochlorés issus de la chloration radicalaire
du 3-méthylpentane.
2- Calculer les pourcentages théoriques des composés obtenus
3- Lesquels sont éventuellement chiraux ?
Exercice III
Deux alcanes isomères A et B de masse molaire 72 g/mol. La monochloration de A conduit à
un seul dérivé C et celle de B fournit un mélange de quatre dérivés D, E, F et G.
1) Quelles sont les structures des produits A, B, C, D, E, F et G?
2) Calculer les pourcentages statistiques des produits A, B, C, D, E, F et G.
3) Calculer les pourcentages expérimentaux de ces produits (A, B, C, D, E, F et G) si Les
vitesses de substitution relatives des hydrogènes HI, HII et HIII sont respectivement: 1, 4 et 5.
Exercice IV
Une réaction de monochloration radicalaire est réalisée sur le cyclohexane suivant

hv
+ Cl2 mélange de produits + HCl

1- Donner le nom de cette réaction

2- Représentez en formule développée tous les produits monochlorés issus de la chloration
radicalaire et calculer leurs pourcentages théoriques
3- Il existe une différence de vitesse de réaction selon la nature du carbone portant
l’hydrogène substitué : C primaire, v = 1 ; C secondaire, v = 4 ; C tertiaire, v = 5.
Donner les proportions des trois différents types de produits obtenus.
4- A votre avis qu’en serait-il de la sélectivité de la réaction si du dibrome (Br2) était
utilisé.
5- Quelle particularité structurale présente le produit de départ? Qu’induit cette particularité
sur le nombre de stéréo-isomères?