Chromatographie sur Couche Mince CCM

EXERCICE 1----------------------------------------------------------------------------------------------------------

On a réalisé la chromatographie de deux échantillons et d'une référence (un authentique).

L'étude du chromatogramme a permis de repérer les positions des différentes taches après
révélation. Les résultats sont les suivants:
 front du solvant: H=8,0cm.
 échantillon A: on relève deux taches situées à 3,0cm et 4,5cm de la ligne de base.
 échantillon B: on relève une seule tache située à 5,5cm de la ligne de base.
 référence (Menthone) : Rf=0,56.
1. Dessiner le chromatogramme.
2. Cette chromatographie permet-elle de mettre en évidence la présence d'une ou
plusieurs espèces pure(s)? Justifier la réponse.
3. Les échantillons A et/ou B contiennent-ils de la Menthone? Justifier.
EXERCICE 2------------------------------------------------------------------------------------------------------

On effectue sur une plaque de chromatographie cinq dépôts :

· Tache A : Huile essentielle de cannelle

· Tache B : Anéthole (arôme naturel pur)
· Tache C : Cinnamaldéhyde (arôme naturel pur)
· Tache D : Benzaldéhyde (arôme naturel pur)
· Tache E : Produit de synthèse.

Après élution puis révélation sous U.V on obtient la plaque chromatographique ci-dessus.
1. L'huile essentielle de cannelle est-elle pure ? Justifier votre réponse.
2. Classez par ordre de polarité croissante les différents produits.

3. Identifier le nom de l'arôme constituant l'huile essentielle de la cannelle. Justifier.

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 4. L'analyse chromatographique du produit de synthèse obtenu montre qu'il contient
d'autres espèces chimiques que l'arôme. Peut-on les identifier : si oui, donner leurs
noms, sinon, formuler une hypothèse. 

EXERCICE 3------------------------------------------------------------------------------------------------------
La Benzocaïne, anesthésique courant, est préparée dans l'industrie pharmaceutique à partir
du benzoate d'éthyle. On souhaite vérifier si le produit synthétisé qui est un solide blanc est
pur ou non. On le soumet aux deux analyses suivantes:
 On mesure le point de fusion d'une partie du produit obtenu. On trouve pf=92°C.
 On réalise une analyse chromatographique sur couche mince d'une autre partie du
produit obtenu.
 L'éluant utilisé est de l'acétate d'éthyle.
 Dépôt A: solution de benzoate d'éthyle dans l'acétate d'éthyle.
 Dépôt B: solution de Benzocaïne de référence (authentique) dans l'acétate
d'éthyle.
 Dépôt C: Solution de Benzocaïne synthétisée dans l'acétate d'éthyle.
Après révélation on obtient le chromatogramme ci-contre.
1. Quelles conclusions peut-on tirer de l'analyse du chromatogramme?
2. Quelle conclusion peut-on tirer de la mesure du point de fusion de
l'échantillon synthétisé?
3. Ce dernier résultat est-il en accord avec l'analyse chromatographique.

Donnée: la température de fusion de la benzocaïne pur (benzocaïne de

référence) est 92°C.
EXERCICE 4---------------------------------------------------------------------------- -
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Vous essayez de déterminer le bon système de solvants à utiliser pour
une CCM, afin de séparer les composés X, Y et Z.
Vous déposez les trois composés et utilisez un mélange
hexane/acétate d’éthyle 95:5 comme éluant. Le résultat est représenté
par le schéma suivant:
Comment pourriez-vous changer le système de solvants afin
d’améliorer la chromatographie?