Techniques Spectroscopiques d’Analyse SMC S5 / Durée 1h 30 min

Session de rattrapage 𝟐𝟎𝟐𝟏 − 𝟐𝟎𝟐𝟐 Pr N. FASKA

Nom : ……………………………. Code Apogée : …………………………... Note attribuée

Prénom : ………………………… N° d’examen : ……………………………

Tables RMN 1H, 13C et IR autorisées 20,00

Questions de cours (4 pts, 15 min)

1. Quels critères interviennent dans le choix d’un solvant utilisable en spectroscopie UV-Visible ?
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2. Quelle est la condition pour qu’une molécule puisse absorber en IR ? Justifier par un exemple.
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3. Définir brièvement les phénomènes de blindage et de déblindage en Spectroscopie RMN.
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4. Qu’exploite la Spectrométrie de masse ?
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Problème 1 (6 pts, 35 min)

La couleur vert pistache du sirop de kiwis est obtenue par addition de deux colorants alimentaires : la tartrazine (E102)
et le bleu patenté V (E131). On veut déterminer la concentration des colorants E102 et E131 dans un échantillon de
sirop inconnu 𝑺. Pour cela, on réalise en premier le spectre de chaque colorant alimentaire. (Fig.1)

Figure.1 Figure.2

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 1. Déterminer la longueur d’onde associée au maximum d’absorption pour chaque colorant.

𝜆𝑚𝑎𝑥 (𝐸102) =…………………………. ; 𝜆𝑚𝑎𝑥 (𝐸131) =………………………….

2. Déterminer la couleur des colorants alimentaires E102 et E131 (Fig.2). Justifier

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Pour les colorants alimentaire E102 et E131, on réalise une échelle de teintes avec un ensemble de six solutions de
concentrations différentes à 440 𝑛𝑚 et 630 𝑛𝑚 respectivement.
Colorant E102 (𝝀 = 𝟒𝟒𝟎 𝒏𝒎) Colorant E131 (𝝀 = 𝟔𝟑𝟎 𝒏𝒎)
N° solution 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
𝑪 (𝒎𝒈. 𝒍−𝟏 ) 4 9 12.5 16 21 27 3 5 6 7 9 11
𝑨 0,19 0,38 0,51 0,64 0,83 1,07 0,36 0,61 0,74 0,86 1,11 1,39

3. Justifier les longueurs d'onde utilisées pour réaliser les mesures d'absorbance de chaque colorant séparément.
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4. Tracer sur le même graphe, la courbe d'étalonnage 𝑨 = 𝒇(𝑪) des colorants alimentaire E102 et E131.

La solution inconnue de sirop 𝑺 est dilué dix fois et un échantillon 𝑺′ est placé dans la cuve du spectrophotomètre. A
𝜆1 = 440 nm, l’absorbance 𝐴S′ est égale à 0,6 et à 𝜆2 = 630 𝑛𝑚, l’absorbance 𝐴S′ est égale à 1,0.
′ ′
5. Déduire les concentrations massiques 𝐶(𝐸102) et 𝐶(𝐸131) dans 𝑺′ , puis 𝐶(𝐸102) et 𝐶(𝐸131) dans l’échantillon 𝑺.
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 6. La dose journalière admissible du colorant par kg de masse corporelle par jour est égale à 7,5 mg pour E102 et
2,5 mg pour E131. Quel volume de sirop de kiwis ne doit pas dépasser, par jour, un consommateur dont la masse
corporelle est égale à 60 kg ?
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Problème 2. (10 pts – 45 min)

Une étude phytochimique d’une plante, conduit à un produit A dont les résultats de l’analyse élémentaire sont :
𝐶 = 71,11 % ; 𝐻 = 6.67 % ; 𝑂 = 11,85 % ; 𝑁 = 10,37 %
1. A partir du spectre de masse déduire la masse moléculaire de A.
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2. Déterminer la formule brute de A.
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3. Est-ce que la molécule A possède un noyau aromatique ? Justifier
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4. Comparez le nombre de pics du spectre 13𝐶 au nombre de carbone de A. Que pouvez-vous en déduire ?
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5. A quoi correspond le pic 169.48 𝑝𝑝𝑚 en RMN 13𝐶 .
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6. A quoi correspond les bandes suivantes à partir du spectre IR de A.
Nombre d’onde (𝒄𝒎−𝟏 ) 3294 3030 − 3080 1660 − 2000 1664 1400 − 1600
Bonde d’absorption

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 7. Le spectre RMN 1𝐻 , présent 5 singulets (7.79 ; 7.49 ; 7.30 ; 7.10 et 2.14 ppm). Que pouvez-vous en déduire ?
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8. Etablir la structure développée plane de la molécule A. Justifier
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9. Expliquer la formation des fragments à 𝑚⁄𝑧 = 93 𝐷𝑎 et 𝑚⁄𝑧 = 43 𝐷𝑎.
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Spectre de masse de A Spectre RMN 𝟏𝟑𝑪 de A

Spectre IR de A
Bonne Chance
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