EXAMEN DU MODULE TECHNIQUES

SPECTROSCOPIQUES D’ANALYSE M32

(Session de rattrapage mars 2015) (Durée 1h30)
Exercice I
Par analyse du spectre RMN 1H du composé indiqué dans l’encadré du spectre ci-dessous,
attribuer les différents signaux aux différents protons (a, b,…) en donnant leurs déplacements
chimiques  et en précisant leurs multiplicités.

Exercice II
On donne les spectres RMN 1H et IR d’un composé A de formule brute C5H9Br.

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1°) Donner les bandes caractéristiques du spectre IR.
2°) Analyser le spectre RMN en donnant les différents déplacements chimiques  et leur
multiplicité.
3°) Sachant que 4J est nulle, déduire la formule développée exacte du composé A.

Exercice III :
Un composé (A) subit une réaction de déshydratation et conduit à un nouveau produit (B)
qui présente deux bandes d’absorption ( 1 = 360 nm et 2 = 370 nm ).
Quelle est la structure de (B) ? Justifier votre réponse.

On donne :

(A) OH

AcO Me

OH

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Exercice IV
Le spectre de masse (IE) ci-dessous est celui d’un composé organique (X) symétrique contenant
(C, H, O).

m/e Abondance
15.0 5.8
27.0 4.2
29.0 3.7
31.0 2.8
39.0 3.9
41.0 5.4
42.0 4.7
43.0 100.0
44.0 2.4
58.0 4.3
72.0 4.9
85.0 43.4
86.0 2.0
100.0 (P) 27.1
101.0 (P+1) 1.5
102.0 (P+2) 0.15

1°) Déduire la formule brute du composé (X). Justifier votre réponse.

2°) a) Quelle information vous apporte le spectre électronique UV du composé (X) sachant qu’il
montre dans un solvant polaire (eau) une bande à max = 274 nm ( = 20) ?
b) Préciser le type de bande et la nature de la transition mise en jeu.
3°) Donner la formule développée exacte du composé (X) symétrique en justifiant votre réponse
par le mécanisme d’obtention des ions de masse m/z = 43 et 85.
4°) Le traitement de (X) par une base conduit après hydrolyse à un nouveau composé (Y) qui
présente une bande à max = 270 nm ( = 12000) dans un solvant non polaire (cyclohexane).
a) Donner le mécanisme de la réaction mise en jeu.
b) Calculer max du composé (Y).
c) Donner le type de bande et la transition mise en jeu.

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