Pharmacognosie drogues à dérivés anthracéniques

Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique

Université d’Oran
Faculté de Médecine
Département de Pharmacie

LABORATOIRE DE PHARMACOGNOSIE

Les drogues à dérivés

anthracéniques

Plan du cours :
1. Généralités.
2. Structure chimique.
3. Propriétés physicochimiques.
4. Caractérisation.
5. Dosage.
6. Propriétés pharmacologiques et emploi.
7. Monographies.

Dr A.LARDJAM
Maitre assistant en pharmacognosie
Année universitaire 2019-2020

1
Pharmacognosie drogues à dérivés anthracéniques

1. Généralités :

Les différentes drogues de ce groupe sont caractérisées par la présence de composés phénoliques,
hétérosidiques, dérivés de l’anthracène et doués de propriétés purgatives.

La distribution botanique des espèces à hétérosides anthracéniques est très restreinte : Liliaceae (Aloès),
Polygonaceae (Rhubarbes), Rhamnaceae (Bourdaine, Cascara, Nerprun), Fabaceae (Sénés).

2. Structure chimique :

Ce sont tous des dérivés phénoliques de l’anthracène à divers stades d’oxydation : anthrone ⇌ anthranol
et anthraquinone (stade ultime d’oxydation); ils existent dans la plante soit sous forme libre (génines), soit,
le plus souvent, sous forme combinée (hétérosides).

a) Formes libres :

OH O OH
8 9 1 OH OH OH OH O OH
7 2 1
8
6 3 6 3
R2 R1
5 10 4 R2 R1 R2 R1 O

Anthracène Anthranol Anthrone Anthraquinone

Elles sont de nature anthracénique plus ou moins oxydée, le plus souvent anthraquinonique,
possédant toujours :
- 2 OH phénoliques en 1 et 8.
- Un substituant carboné en 3 ; et, éventuellement, un substituant (OH ou OCH3) en 6.

OH O OH
9
7 8 1
2
6 3
5 10 4 R1
R2
O

R2 R1
Chrysophanol H CH3
Aloe-émodol (Aloe-émodine) H CH2OH
Rhéine H COOH
émodol (émodine) OH CH3
Physcion OCH3 CH3

2
Pharmacognosie drogues à dérivés anthracéniques

b) Formes combinées : hétérosides ou anthracénosides

⇾ Les génines sont liées en 6 ou en 8 (très rarement en 1) à un ou plusieurs oses (glucose ou rhamnose) en
formant des O-hétérosides (ex. frangulosides, sennosides) ou des C-hétérosides (aloïne), ou parfois des
hétérosides mixtes : O-hétérosides de C-hétérosides (aloinosides, cascarosides).

⇾ Ces hétérosides ont une structure plus ou moins complexe; ils existent :
- Sous forme monomère (ex. franguloside ou rhamnoside de l’émodol);
- Sous forme dimère; ils peuvent être alors symétriques (ex. sennosides A et B = glucosides de
l’homodirhéine anthrone) ou dissymétriques (ex. palmidine B = glucoside d’hétérodianthrone
d’aloeémodol et de chrysophanol).

3. Propriétés physico-chimiques :

⇨ Génines :
Les anthraquinones sont des composés colorés en orangé rouge, très peu solubles dans l’eau froide,
solubles dans les solvants organiques et les alcools.

⇨ Hétérosides :
les hétérosides sont solubles dans l’eau et les solutions hydro-alcooliques. Le traitement des O-hétérosides
en milieu acide provoque leur hydrolyse.

4. Caractérisation :

- La caractérisation des drogues à dérivés anthracéniques se fait le plus souvent à l’aide de réactions
colorées; la plus utilisée est celle de Borntraeger.

- Une autre réaction colorée utilise l’acétate de magnésium en milieu méthanolique.

- Les anthrones et anthranols sont caractérisés par la réaction de Schouteten.

- Les réactions colorées sont toujours complétées par une identification des principes actifs par
chromatographie sur couche mince de silice.

5. Dosage :
- Le dosage, spectrophotométrique, met à profit la coloration obtenue avec l’acétate de magnésium ou,
éventuellement, avec l’hydroxyde de potassium.
- Le dosage des formes combinées totales comprend généralement une extraction, une hydrolyse oxydante,
une réaction de coloration et une détermination spectrophotométrique.

3
Pharmacognosie drogues à dérivés anthracéniques

6. Propriétés pharmacologiques et emplois :

Les drogues à 1,8-dihydroxyanthracéniques provoquent un effet laxatif plus ou moins violent en fonction du
dosage et de la forme (structure) sous laquelle se trouve le principe actif.

⇰ Posologie et précautions d’emploi :

la dose maximale journalière chez l’adulte en hétérosides anthracéniques est de 25mg (barbaloine,
glucofranguline A, cascaroside A, sennoside B) ou de 50mg (rhéine).
7. Monographies :

Sénés – cassia spp (Caesalpiniaceae) : ‫سنا المكي‬

ème
Sont inscrits à la 3 édition de la pharmacopée européenne :
- le séné de tinnevelly ou de l’inde (Cassia angustifolia Vahl).
- le séné d’Alexandrie ou de Khartoum (Cassia senna L.=C. acutifolia Del).
⇾ Drogue : foliole et gousses.
- Caractères macroscopiques des drogues.

Cassia angustifolia (Inde) Cassia acutifolia (Afrique)

- assez grandes, allongées (3-5cm - plus petites (2-4cm de long sur 7-8mm

de long sur 7-8mm de large). de large).

Folioles - pointe aigue. - pointe moins aigue.

- asymétrique à la base. - asymétrique à la base.

- couleur gris verdâtre. - couleur vert jaunâtre.

- les plus grandes (5-6 cm de long - Les plus petites (4-5cm de long

sur 15-17mm de large). sur 20mm de large).

Gousses - face externe arquée. - peu arquées.

- face interne concave. - face interne sensiblement rectiligne.

4
Pharmacognosie drogues à dérivés anthracéniques

- Caractères microscopiques des drogues :

La poudre des folioles montre la présence des cellules épidermiques polygonales à stomates de type
paracytique et de longs poils tecteurs unicellulaires, à paroi épaisse et verruqueuse, recourbés vers la base.
⇾ Chimie : 2 à 4% de dérivés anthracéniques : sennosides A, B, C, et D.
⇾ Essai :
- Essai botanique : recherche des éléments caractéristiques.
- Essai physicochimique : recherche des dérivés anthracéniques (Borntraeger) et identification des
sennosides par CCM. Le dosage des hétérosides anthracéniques est spectrophotométrique.
⇾ Indications/Propriétés : les sénés sont actuellement les purgatifs anthracéniques les plus utilisés :
- soit sous formes galéniques : poudre (0,5 à 1g/24h), infusé (5 à 20g/24h), sirop, poudre composée,
lavement, etc.
- soit sous forme de spécialités : seuls ou en association avec d’autres drogues purgatives.

Bourdaine – Rhamnus frangula = Frangula alnus Miller (Rhamnaceae) : ‫عوسج اسود‬

⇾ Drogue : écorces des tiges et branches.
- Caractères macroscopiques de la drogue :
L’écorce se présente en petits fragments. La surface externe est caractérisée par sa couleur brunâtre et ses
lenticelles grisâtres étirées transversalement. La surface interne brun orangé est lisse et pourvue de stries
longitudinales.
- Caractères microscopiques :
La poudre est caractérisée par l’absence de cellules scléreuses et la présence de fibres cristalligènes.
⇾ Chimie : hétérosides anthraquinoniques : glucofrangulosides A et B et frangulosides.
⇾ Indications/Propriétés : on utilise des préparations titrées en frangulosides pour la même indication que
le Séné.

Cascara – Rhamnus purshianus DC = Frangula purshianus [DC] A Gray (Rhamnaceae) ‫كاسكارا‬

⇾ Drogue : écorces séchées.
- Caractères macroscopiques de la drogue :
La drogue est constituée par des fragments d’écorces plus ou moins cintrés, plus épais que ceux de la
Bourdaine. La surface externe est grisâtre, munie de lenticelles plus claires. La surface interne est de
couleur brun jaunâtre.
- Caractères microscopiques :
La poudre est caractérisée par la présence de grosses cellules scléreuses et de fibres cristalligènes.

5
Pharmacognosie drogues à dérivés anthracéniques

⇾ Chimie : 8% de dérivés anthracéniques : cascarosides A, B, C et D (O-hétérosides de C-hétérosides)

et barbaloine (C-hétérosides).
⇾ Indications/Propriétés : on utilise des préparations titrées en cascarosides pour la même indication que
le Séné.

Aloès – Aloe spp (Liliaceae) ‫المر و الصبر‬

On distingue :
- Aloe de cap – Aloe ferox Miller, originaire du sud de l’Afrique
- Aloe de barbades – Aloe vera (L.) Burm, originaire d’Afrique du nord
⇾ Drogue : suc concentré et séché.
L’extrait obtenu à partir des feuilles coupées est concentré le plus souvent par chauffage à l'ébullition. Le
suc obtenu est formé de masses brun foncé à reflets verdâtres et à cassure brillante.
⇾ Chimie : 15 à 40% de C-hétérosides anthracéniques : aloine A et B (barbaloines), aloinoside (A. ferox)
⇾ Indications/Propriétés : on utilise des préparations titrées en Aloines pour la même indication que le
Séné.
Remarque : Les Aloès fournissent également un gel à propriété émolliente, anti-inflammatoire et
cicatrisante (employé surtout en dermocosmétique).

Rhubarbe – Rheum officinale Ballion = R palmatum L.(Polygonaceae)

⤿ Drogue : Rhizome.
⤿ Chimie : 2 à 4% de dérivés anthracéniques, répartis en glucosides anthraquinoniques, anthraquinones
libres, glucosides d’homodianthrones et d’hétéro-anthrones.
⤿ Indications/Propriétés : on utilise des préparations titrées en cascarosides pour la même indication que le
Séné.
⤿ Note : voir mise en garde et précautions d’emploi des laxatifs naturels.