Drogues à

Anthracénosides
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Dr DALI-YAHIA M.K. 2021/10

 PLAN DU COURS
1. GÉNÉRALITÉS
1.1. DÉFINITION
1.2. ÉTAT NATUREL ET RÉPARTITION
1.3. STRUCTURE CHIMIQUE
1.4. PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUES
1.5. ACTION PHYSIOLOGIQUE
1.6. EFFETS INDÉSIRABLES
1.7. CARACTÉRISATION
1.8. DOSAGE
1.9. EMPLOIS

2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.1. ALOÈS OFFICINAUX
2.2. SÉNÉ
2.3. BOURDAINE
2.4. CASCARA
2
 1. GÉNÉRALITÉS

1.1. DÉFINITION
Les anthracénosides (= hétérosides anthracéniques)
constituent un groupe de quinones (anthraquinones) à
activité purgative ayant comme noyau de base
l’anthracène.

8 9 1
7 2

6 3
5 10 4
anthracène
3
 1. GÉNÉRALITÉS

1.2. ÉTAT NATUREL ET RÉPARTITION

Les drogues à anthracénosides sont limitées à quelques
espèces végétales appartenant aux familles des :
- Fabacées-Cæsalpiniées (folioles de sénés)
- Polygonacées (racines et rhizomes de rhubarbes),
- Aloéacées = Aloacées (suc desséché d’aloès),
- Rhamnacées (écorces de bourdaine et de cascara, fruits de
nerpruns).

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 1. GÉNÉRALITÉS

1.3. STRUCTURE CHIMIQUE

Ce sont des dérivés plus ou moins oxydés du 1,8-dihyroxy-anthracène
(anthranols, anthrones, anthraquinones).
OH OH OH OH O OH OH O OH
O2

O
Anthranol Anthrone Anthraquinone

Ils existent dans la drogue soit sous forme :

- Libre (anthraquinones apparaissant au cours de la conservation des drogues),
- Combinée (s’agit d’anthracénosides qui prédominent dans les drogues fraîches
dont les génines sont réduites en anthranols et anthrones)
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 1. GÉNÉRALITÉS

1.3. STRUCTURE CHIMIQUE

1.3.1. Les formes libres
Peu nombreuses, ce sont des 1,8-dihydroxy-anthraquinones
substituées en C3 et éventuellement en C6 :

R1 R2
Chrysophanol CH3 H
Physcion CH3 OCH3 OH O OH
8 1
Émodol (émodine) CH3 OH 7 9 2
6 3
Aloe-émodol (= aloe-émodine) CH2OH H 10
R2 5 4
R1
Rhéine COOH H O
6
 1. GÉNÉRALITÉS
1.3. STRUCTURE CHIMIQUE
1.3.1. Les formes combinées (anthracénosides)
Plus fréquents, plus diversifiés, les anthracénosides sont soit des :

- O-hétérosides (frangulosides, sennosides),

- C-hétérosides (aloïne),
- O-hétérosides de C-hétérosides (aloïnosides, cascarosides)

Constitués d’une génine généralement liée en C6 (ou en C8):

- le plus souvent à ose (glucose, rhamnose),
- parfois à un bioside ou même à un oligoside.

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 1. GÉNÉRALITÉS

1.3. STRUCTURE CHIMIQUE

1.3.1. Les formes combinées (anthracénosides)
Les anthracénosides existent soit sous forme :

- Monomère (aloïne, cascarosides, frangulosides),

- Dimère :
- Symétriques (sennosides A et B),
- Dissymétriques (sennoside C et D, palmidine),

8
 OH O OH Glc
O O OH

Principaux Rha
O Rha
O
anthracénosides O O
franguloside A glucofranguloside A

OH O OH Glc
OH O OH O O OH

Rha
OH O OH
Glc Glu Glc

Aloïnes A et B Aloïnosides A et B Cascarosides A et B

Glc Glc Glc

O O OH O O OH O O OH

COOH COOH
COOH
OH OH

O O OH O O OH O O OH
Glc Glc Glc

Sennosides A et B Sennosides C et D palmidine

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 1. GÉNÉRALITÉS

1.4. PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUES

antraquinones antracénosides
À l’état pur Solide jaune à brun-rouge Cristaux peu colorés
Eau insolubles Solubles à chaud
Plus solubles dans les
Alcool Solubles à chaud
solutions hydro-alcooliques
Solvants organiques peu Solubles dans l’éther et
Insolubles
polaires dans le chloroforme

Les anthraquinones carboxylées (rhéine) sont facilement isolées de la

phase organique par leur solubilisation dans une solution aqueuse de
NaHCO3.
Par réduction, une anthraquinone donne un mélange équimolaire
d’anthranol et d’anthrones.
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 1. GÉNÉRALITÉS

1.5. ACTION PHYSIOLOGIQUE

Selon la dose, on observe progressivement une :

- Action laxative,
- Action purgative cathartique,
- Action purgative drastique.

L’action purgative n’apparait qu’à partir de 6-12 heures; elle se manifestant à

la fois par une :

- Augmentation du péristaltisme intestinal (provoquée par l’action irritante des

anthracénosides sur la muqueuse intestinale),
- Inhibition de la résorption d’eau et des électrolytes au niveau du colon.

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 1. GÉNÉRALITÉS

1.5. ACTION PHYSIOLOGIQUE

En plus d’être dose-dépendante, l’action physiologique est également liée à la
forme sous laquelle se trouvent les anthracénosides dans une la drogue :

- Les formes combinées sont plus actives (ne sont hydrolysées qu’au niveau
intestinal, libérant les génines qui seront alors assimilées les enterocytes),
- Les formes réduites possèdent la plus forte activité (notamment
responsables d’action plus drastique des drogues fraîches telle que les écorces de
bourdaine),
- Les anthraquinones libres sont très peu actives.

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 1. GÉNÉRALITÉS

1.6. EFFETS INDÉSIRABLES

L’usage prolongé des drogues à anthracénosides de leurs extraits est
fortement déconseillé à cause du risque de :

- Déshydratation suite à de fortes diarrhées (provoquées par l’action

drastique des formes réduites notamment),

- Troubles cardio-vasculaires suite à l’hypokaliémie engendrée par ces

principes actifs,

- Mélanose colique (pigmentation noirâtre de la muqueuse colique dont les

conséquences sur la santé restent inconnues).

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 1. GÉNÉRALITÉS

1.7. CARACTÉRISATION
Se fait soit par :
- des réactions :
- Colorées (le plus souvent) :
- R. Borntraeger (non spécifique): anthraquinone libre + solution
alcaline  coloration de la phase aqueuse en Rouge (voir TP n°2),
- Réactif à la nitrosodiméthylaniline : donne une coloration gris-bleu
avec les formes réduites (anthrones/anthranols)

- Fluorescence (R. Schouteten): une solution de borate de sodium en

présence des formes réduites  fluorescence verte (voir TP n°2).

- CCM :
- L’élution est effectuée par un mélange ternaire AcOEt/MeOH/Eau.
- La révélation par de la potasse alcoolique.

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 1. GÉNÉRALITÉS

1.8. DOSAGE
- Dosage des formes combinées totales par
évaluation colorimétrique.
- Dosage par des méthodes d’estimation
physiologiques : Il s’agit de déterminer la durée du
transit intestinal par mesure de la progression du bol
alimentaire soit chez la :
- Souris en y incorporant du carmin. On note à
quel moment apparaissent des excréments
colorés avec la drogue testée en comparaison
avec des témoins.
- Daphnie (ou puce d’eau), animal à corps
transparent permettant de mesurer
directement l’accélération du transit sous
l’effet de la drogue à tester.

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 1. GÉNÉRALITÉS

1.9. EMPLOIS
Le marché des plantes à anthracénosides est assez
important puisqu’il doit répondre aux besoins de la :

- Phytothérapie,

- Pharmacie qui utilise des formes galéniques telles

que:

- Poudres
- Extraits titrés
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2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.1. ALOÈS OFFICINAUX

Aloès du Cap : Aloe ferox Miller et de ses hybrides
Aloès des Barbades : Aloe vera L. (XANTHORRHOEACEAE)

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A. ferox A. vera
 2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.1. ALOÈS OFFICINAUX/2.1.1.PLANTES

Aloe ferox Miller Aloe vera L.

Originaires des
régions chaudes Afrique du Sud Arabie, Afrique du Nord?
désertiques

Plantes à tronc
2 m < Tronc < 5 m, 0,3 m < Tronc < 0,5 m,
ligneux surmonté par
un bouquet de
Feuille ovale-lancéolée épineuse Feuille lancéolée non épineuse sur
feuilles très charnues,
sur ses 2 faces (à leur base) ses 2 faces,
cireuses, à bord
15-50 cm de long x 10 cm de large 30-50 cm de long x 7 cm de large
épineux

Inflorescence en
Hampe florale ramifiée portant Hampe florale non ramifiée portant
grappes denses de
des boutons floraux rouges des boutons floraux jaunes
18
fleurs pendantes
 2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.1. ALOÈS OFFICINAUX/2.1.2. DROGUES

Aloe ferox Miller Aloe vera L.

Suc d’aloès est contenu dans les cellules

péricycliques entourant les faisceaux
conducteurs présents entre le parenchyme
chlorophyllien et le parenchyme central de
Masses translucides, Masses opaques, brun
la feuille. Traditionnellement le suc d’aloès
brun foncé, à reflets rougeâtre à noirâtre, à
est collecté par section transversale des
verdâtres, à cassure cassure terne ou
feuilles avant d’être concentré par
brillante, conchoïdale. cireuse.
ébullition. Il se présente alors sous forme
de fragments d’aspect résineux, de saveur
très amère et d’odeur assez forte,
caractéristique.

Gel d’aloès est obtenu après élimination des tissus les plus externes de la feuille.
Il est constitué essentiellement de polysaccharides (pectines, hémicelluloses) issus des cellules du
19
parenchyme central de la feuille.
2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.1. ALOÈS OFFICINAUX

2.1.3. PRINCIPES ACTIFS
20-30 % de dérivés anthracéniques:
- Formes libres très minoritaires (aloe-émodol),
- Formes combinées, les antracénosides sont soit des :
- C-hétérosides (aloïnes A et B),
- O-hétérosides de C-hétérosides (aloïnosides A et B).

OH O OH OH O OH OH O OH

Rha
OH OH O

O Glu Glu
20
Aloe-émodol Aloïnes A et B Aloïnosides A et B
2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.1. ALOÈS OFFICINAUX

2.1.4. ESSAIS
- Mise en évidence des anthracénosides sous forme réduite (anthranol et
anthrone) par la réaction de Schouteten (voir TP n°2).

- Différenciation des deux aloès par addition d’un oxydant (eau de brome) qui
donne en plus du précipité jaunâtre, une coloration violette pour l’A. vera.

- CCM: Identification des anthracénosides à partir d’un extrait méthanolique

d’aloès. La révélation par la potasse alcoolique permet de mettre en
évidence une tache jaune majoritaire (aloïne).

- Dosage des anthracénosides par colorimétrie selon la méthode de

Borntraeger.

21
2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.1. ALOÈS OFFICINAUX

2.1.5. ACTION PHARMACOLOGIQUE ET EMPLOIS
À faible dose le suc d’aloès est cholagogue, à dose plus élevés (0,1-0,5g/4h)
sont action est identique à celle de l’aloïne (laxatif et purgatif). Aux USA,
l’aloïne est directement préparée à partir du suc frais.

Les aloès officinaux sont inscrits à la 3e éd.

Pharmacopée européenne pour la
préparation de l’extrait aqueux sec d’aloès
titré (ajusté à 20% de dérivés hydroxy-
anthracéniques).

Quelques spécialités pharmaceutiques à

base d’aloès et de séné sont proposées
telles que l’Idéolaxyl®.
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2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.2. SÉNÉ, Senna alexandrina

Mill. (FABACEAE-CAESALPINIOIDEAE)
Syn. Cassia angustifolia Vahl = Cassia
acutifolia Delile
Le nom de ce genre vient de l’arabe sanã

Sous-arbrisseau des régions sèches d’Asie

et d’Afrique dont les feuilles sont
composées imparipennées et le fruit est
une gousse déhiscente à deux valves,
bombé au niveau des graines ; celles-ci
sont ovoïdes et aplaties.

Drogue: foliole (appelé follicule) et fruit.

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2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.2. SÉNÉ, Senna alexandrina Mill. (FABACEAE-CAESALPINIOIDEAE)

Concernant les caractères macroscopiques des drogues, il est habituel (en
pharmacognosie) de distinguer deux sortes de sénés (même s’il s’agit de la même espèce) :

Séné de l’Inde (ou de Tinnevelly) Séné d’Alexandrie (ou de Khartoum)

Grandes (3-5 cm x 7-8 mm), Petites (2-4 cm x 7-8 mm),

À pointe aigue, À pointe moins aigue,
Folioles
Asymétrique à la base, Asymétrique à la base,
Couleur gris verdâtre, Couleur vert jaunâtre,

Grandes (5-6 cm x 15-17 mm), Petites (4-5 cm x 20 mm),

Gousses Face externe arquée, Peu arquées,
Face interne concave Face interne sensiblement rectiligne
24
2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.2. SÉNÉ, Senna alexandrina Mill. (FABACEAE-CAESALPINIOIDEAE)

Composition chimique: qualitativement les deux drogues sont identiques. On y trouve entre 2
et 4 % de dérivés anthracéniques constitués par des :

- Formes libres minoritaires (rhéine, aloe-émodol, chrysophanol),

- Formes combinées dont :

- 80-90% de formes dimères : O-hétérosides d’homodianthrones (sennosides A et B) et

d’hétérodianthrones (sennosides C et D),

- 10-15% de formes monomère : O-hétérosides d’anthraquinones (8-O-glucosides de

rhéine et d’aloe-émodol),

25
2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.2. SÉNÉ, Senna alexandrina Mill.

(FABACEAE-CAESALPINIOIDEAE)
Action physiologique et emplois :
Le séné est laxatif et purgatif en fonction de la
dose. L’effet pharmacologique de la drogue
apparait au niveau du colon après 10-12
heures. Le séné est le purgatif anthracénique le
plus utilisé sous :

- Formes galéniques (poudre, infusé, sirop,

poudre cmposé, lavement…),

- Formes de spécialités pharmaceutiques

(Grains de Vals®, Idéolaxyl®, Modane®),

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2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.3. BOURDAINE,
Frangula alnus Mill. (RHAMNACEAE)
Syn. Rhamnus frangula L.

Arbuste des terrains frais et humides de l’Europe dont l’écorce est lisse,
d’un brun rougeâtre avec des petites taches grisâtres (lenticelles).

Drogue: Écorce desséchéde de la tige et des jeunes branches.

Les pays de l’Europe centrale sont les principaux fournisseurs de la drogue.

La cueillette de la drogue est effectuée au moment de la floraison.

Il est recommandé d’utiliser la drogue après une conservation d’une année

ou après un séchage à 100°C pendant une heure (afin d’augmenter les dérivés
anthracéniques oxydés qui sont moins drastiques).

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2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.3. BOURDAINE,
Frangula alnus Mill. (RHAMNACEAE)
Syn. Rhamnus frangula L.

Composition chimique :
10 % de dérivés anthracéniques :
- Formes libres minoritaires (émodol, chrysophanol),
- Formes combinées sont soit des :
- Hétérosides d’anthraquinones (glucofrangulosides A et B,
frangulosides A et B); ils représentent plus de 60 % des
hétérosides totaux;
- Hétérosides d’anthrones et d’anthranols, abondants dans la
drogue fraiche (glucofrangularoside, frangularoside, émodol-
dianthrones).
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2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.3. BOURDAINE,
Frangula alnus Mill. (RHAMNACEAE)
Syn. Rhamnus frangula L.

Action physiologique et emplois :

La drogue est laxative et purgative selon la dose.
La bourdaine est utilisée soit sous forme :
- Galénique (poudre, extrait fluide).
- De spécialités pharmaceutiques (Fuca®, Mucinum®)

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2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.4. CASCARA,
Frangula purshiana Cooper (RHAMNACEAE)
Syn. Rhamnus purshiana DC.

Arbre originaire de l’ouest des USA dont l’écorce est gris brunâtre, avec de
nombreuses lenticelles blanchâtres, recouvertes par endroits de lichens
foliacés.

Drogue: Écorce desséchée de de la tige.

La plante fait l’objet de cultures aux USA et en Afrique, où la drogue est

récoltée et conservée une année avant son emploi.

La drogue est constituée par des fragments d’écorces plus ou moins cintrés,
plus épais que ceux de la bourdaine.

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2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.4. CASCARA,
Frangula purshiana Cooper (RHAMNACEAE)
Syn. Rhamnus purshiana DC.

Composition chimique :
10-12% de dérivés anthracéniques soit sous :
- Forme libre (émodol, chrysophanol, aloe-émodol) en faible quantité,
- Forme combinée (aloïnes A et B, chrysaloïnes A et B, cascarosides A et B),

OH O OH

Glc

chrysaloïnes A et31B
2. PRINCIPALES DROGUES À ANTHRACÉNOSIDES

2.4. CASCARA,
Frangula purshiana Cooper (RHAMNACEAE)
Syn. Rhamnus purshiana DC.

Action physiolgique et emplois :

Le cascara est laxatif et purgatif mais plus irritant que la
bourdaine (à cause de la présence des C-hétérosides). Plus utilisé aux
USA qu’en Europe, le cascara entre dans la formulation de
quelques spécialités pharmaceutiques (Fuca®, Mucinum®).

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