M1/Chimie Macromoléculaire

Ex.1

Un liquide organique incolore, d’odeur désagréable, soluble dans les solutions acides
aqueuses ne possède pas de bandes IR dans la région 3300-3500 cm-1. L’analyse centésimale
a donné les résultats suivants :

%C = 71,23 ; %H = 14,85 ; %N = 13,87

L’analyse par spectrométrie de masse a donné le spectre suivant :

L’analyse par RMN 1H a donné le spectre suivant:

Trouver la formule développée de ce composé.

Ex. 2. : Déterminer la structure de ces deux isomères de formule brute C 5H10O dont les
spectres 1D 1H sont donnés ci‐dessous.

Ex.3.

L’analyse d’un composé A par différentes méthodes analytiques a donné les résultats
suivants :
Analyse centésimale:%C : 60,87 ; %H : 04,35 ; %O : 34,78

L’analyse par spectrométrie de masse a donné le spectre suivant :

 Spectroscopie infrarouge
 une bande située entre 3200 et 3300 cm-1 (liaison intramoléculaire),
 une bande située à 3020 (3030) cm-1,
 une bande située à 3100 cm-1,
 des bandes situées entre 1450(1500) et 1600 cm-1,
 une bande située à 1680 cm-1.

RMN 1H:
 un multiplet situé à environ 7ppm,
 un singulet situé 10 et 14ppm,
 un signal situé entre 8,5 et 13ppm.

Trouver les formules développées du composé A.

Ex.4
Les composés organiques A et B présentent l’analyse centésimale suivante :

%C = 66,67 %H = 11,11 %O = 22,22

L’analyse par IR, RMN 1H, 13C et spectrométrie de masse de ces composés a donné les
résultats suivants :

Spectre IR A Spectre IR B
 Spectre RMN 1H A Spectre RMN 1H B

RMN 13C A RMN 13C B

Spectre de masse A. Spectre de masse B

Trouver les formules brutes et développées de ces composés, justifier votre réponse.
Ex. 5

Trouver le ̅̅̅̅ du polystyrène, à partir du spectre RMN 1H ci-dessous, sachant que la masse
molaire du styrène est d’environ 104g/mol

Ex. 6
Trouver le ̅̅̅̅ du polystyrène, à partir du spectre RMN 1H ci-dessous, sachant que la masse
molaire du styrène est d’environ 104,15g/mol
Ex.7
Trouver le rapport m/n, à partir du spectre RMN 1H, du copolymère suivant :

Ex.8
Déterminer la structure du composé de formule brute C4H6O et expliquer les spectres 2D
(COSY et HSQC 1H-13C).