I- Définition

Les stéréoisomères sont des isomères qui ne diffèrent entre eux que par la disposition
relative, dans l’espace, des groupes ou atomes qui les composent, lesquels
restent identiques. Il existe des stéréoisomères configurationnels qui diffèrent par
leurs configurations et des stéréoisomères conformationnels qui diffèrent par leurs
conformations.

Stéréo-isomères de configuration : Les isomères peuvent être séparés nous avons les énantioméres et
les diasteroisomeres.

Nous allons parler des énantioméres car ils possèdent un seul stéréocentre.

II- Énantioméres

Une molécule ayant un carbone asymétrique (les quatre liaisons aboutissent à 4 groupements
différents ; un tel carbone est aussi appelé stéréocentre) possède une activité optique c’est-à-dire
qu’il a une action sur la lumière polarisée (voir ci-après).

L’ image d’une telle molécule dans un miroir (image spéculaire), ne lui est pas superposable :

.
Ces molécules sont de ce fait dis chirales ; elles sont des énantioméres.

L’un des énantiomères fait tourner le plan de polarisation (d’une lumière polarisée) vers la droite
(pour un observateur recevant le rayon lumineux), il est dit dextrogyre ou (+), l’autre le fait tourner
d’un même angle vers la gauche il est dit lévogyre ou (-).

Pour distinguer les deux molécules, il faut déterminer leur configuration absolue en utilisant par
exemple la notation de Cahn-Ingold et Prelog (prix Nobel 1975).

- Classement des substituants d’un carbone asymétrique :

On donne un numéro à chaque atome directement lié à un carbone asymétrique, 1 étant

prioritaire par rapport à 2 et ainsi de suite. On attribue le numéro 1 à l’atome ayant le plus grand Z
(numéro atomique) ; ainsi dans le cas de l’acide lactique c’est l’oxygène du OH qui aura le numéro 1.

Si deux atomes sont identiques (C de CH3 et de COOH dans l’acide lactique) on compare les
atomes portés par ces deux atomes ; celui portant un atome de Z supérieur aura priorité (ici le
numéro 2 sera donné au C de COOH car il porte un O alors que l’autre (CH3)ne porte que des H ).

Si l’indétermination subsiste, on continue…ainsi un COOH aura prioritépar rapport à un CH2OH.

En cas de double ou de triple liaison on remplace formellement celles-ci par deux ou trois liaisons
simples.

Dans le cas de l’acide lactique on aura donc :

III- Nomenclature R et S ( représentation de Fischer)

Trois chimistes, à définir des règles permettant de classer ces carbones selon leur configuration dite
absolue en sérieparvenilatin rectus, à droite) et en série S (du latin sinister, à gauche), Les règles à
appliquer pour y parvenir sont les suivantes :

1. Ordonner les substituants du carbone asymétrique selon leur ordre de priorité.

2. Regarder ensuite le triangle formé à partir des substituants classés 1, 2 et 3 selon

Leur ordre de priorité, de telle sorte que le quatrième substituant soit situé derrière le plan de ce
triangle, par rapport à l’observateur. Si toutes ces conditions sont respectées, le sens de la rotation
qui permet de passer du carbone 1 au carbone 2 donnes la configuration du carbone asymétrique.

Lorsque la rotation s’effectue dans le sens des aiguilles d’une montre (vers la droite) le carbone est dit
de configuration absolue R. Dans le cas contraire, vers la gauche, le Carbone asymétrique est dit de
configuration absolue S.
Note : il est facile de s’en souvenir à partir du sens d’écriture de R et S

Exemple :

Dans cette représentation le sens de rotation 1 2 3 avec les aiguilles d’une

Montre, mais au fait que le substituant 4 est en avant de la représentation c’est-àdire

Devant le triangle 1, 2, 3 donc ce n’est pas un carbone asymétrique R mais au

Contraire un carbone asymétrique S.