Tableau 3-2 Principales propriétés physiques et chimiques de certains constituants

d'intérêt
Constituants d'intérêt
Propriété Benzène Toluène Éthylbenzène Xylènes1 Naphtalène
(unité)
CL50 48 heures 9,2 11,5 2,1 7,1 10,1
(parties par
million [ppm])
Solubilité 1 791 515 152 174 30
optimale
(milligrammes
par litre [mg/L])
Toxicité 194,7 44,8 72,4 31,1 3,0
relative2
Coefficient de 2,10 2,69 3,13 3,18 3,01–3,45
partage octanol-
eau (log Kow)
Pression de 12,69 3,78 0,95 8,8–11,8 0,106
vapeur (kPa à
25 ºC)
Constante de la 5,43 x 10-3 5,94 x 10-3 4,7–6,5 x 10-3 4,3 x 10-3 –1,1 x 2,23 x 10-4
loi d'Henry 10-2
(atm.m3/mol)
Demi-vie de 4,8 5-6 3,1 3,2 0,4-3,2
volatilisation
dans l'eau
(heures)
Demi-vie de 1-16 <20 <20 95 17-31
biodégradation (aérobique) 28-
(jours) 720
(anaérobique)
REMARQUES :
1 Plage ou moyenne du p-xylène, du m-xylène et de l'o-xylène.
2 Solubilité optimale/CL50. Une valeur plus élevée indique une plus grande toxicité relative.

3-6 septembre 2014 oléoduc énergie est ltée

4.2- PROPRIETES PHYSIQUES ET CHIMIQUES

Les hydrocarbures aromatiques sont extraits du goudron de houille et sont séparés en fonction de let
point d'ébullition: jusqu'à 100°C pour le benzène, le toluène et les xylènes; de 180 à 210°C pour les
phénols; vers 230°C pour le naphtalène et au delà de 300°C pour l'anthracène et le phénanthrène.
Ces dernier composés sont solides à la température ordinaire, les premiers sont des solvants très
employés ma: dangereux car toxiques: on recommande en particulier aujourd'hui de proscrire le
benzène pour 1 remplacer par le toluène, moins dangereux.

La principale réaction des composés aromatiques est la substitution électrophile qui ne sera pas
décrit ici. Il est bon toutefois de rappeler les principaux agents de substitution.

SUBSTITUTIONS AGENTS REACTIFS

Nitration N02+, ion nitronium HN03 concentré
      H2S04 concentré
Nitrosation NO+, ion nitrosonium HCI
      NaNO2 (nitrite de sodium)
Sulfonation S03H+, ion sulfonium H2S04 fumant = oléum
      =H2S04+S03
Halogénation CI+, ion chloronium CI 2
      AIC13 (catalyseur)
Acylation R-CO+, ion acylium RCO-CI + AICl3 (catalyseur)
       ou (RCO)20 + AICl3(-)
Alkylation R+, ion alkylium R-CI
      AICl3 (catalyseur)
         
. 1.2- PROPRIETES PHYSIQUES ET
CHIMIQUES

Les liaisons C-C et C-H n'étant pas polarisées, les alcanes sont des composés apolaires et inertes.
Apolaires: ils sont insolubles dans l'eau et solubles dans les solvants organiques non polaires.
Inertes: ceci est rappelé par le terme de "paraffine", du latin "parum affinis " (quia peu d'affinité), utilisé
en anglais pour désigner tous les alcanes ("paraffinic hydrocarbons") et en français un mélange
d'hydrocarbures saturés extrait du pétrole, utilisé comme excipient pour pommades, ....
La préparation des diverses fractions de pétrole utilise cette inertie: les alcanes sont distillés après un
traitement à l'acide sulfurique concentré et chaud qui détruit tout autre composé.

Hydrocarbon Formula b.p. (°C) m.p. (°C)

Méthane CH4 -162 -188
Ethane CH3-CH3 -87 -172
Propane CH3-CH2-CH3 -42 -187
n-Butane CH3-(CH2)2-CH3 -0,5 -135
n-Pentane CH3-(CH2)3-CH3 +36 -130
n-Hexane CH3-(CH2)4-CH3 69 -94
n-Heptane CH3-(CH2)5-CH3 98,4 90
n-Octane CH3-(CH2)6-CH3 125,6 -57
n-Nonane CH3-(CH2)7-CH3 149,5 -51
n-Decane CH3-(CH2)8-CH3 173 -32
n-Undecane CH3-(CH2)9-CH3 195 -26,5
n-Dodecane CH3-(CH2)10-CH3 21 5 -1 2
n-Tridecane CH3-(CH2)11-CH3 234 -6,2
n-Tetradecane CH3-(CH2)12-CH3 252 +5
n-Pentadecane CH3-(CH2)13-CH3 270 10
n-Hexadecane CH3-(CH2)14-CH3 287 18
n-Heptadecane CH3-(CH2)15-CH3 303 22,5
n-Octadecane CH3-(CH2)16-CH3 317 28
n-Nonadecane CH3-(CH2)17-CH3 330 32
n-Eicosane CH3-(CH2)18-CH3 208/15mn 37
n-Heneicosane CH3-(CH2)19-CH3 219/15 40,4
n-Docosane CH3-(CH2)20-CH3 230/15 44,4
n-Tricosane CH3-(CH2)21-CH3 240/15 47,7
n-Tetracosane CH3-(CH2)22-CH3 250/15 51,1