‫الصف الثاني عشر‬

‫معادالت هامةللعضوية‬
 ‫‪2‬‬

‫تفاعالت ينتج عنها اهليدروكربونات اهلالوجينية‬

‫(‪ )1‬اهللجنة املباشرة لأللكانات‬

‫أمثلة أ‪ -‬تفاعل الميثان مع الكلور يف وجود األشعة فوق البنفسجية‬

‫‪CH4‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl2‬‬ ‫𝐕𝐔‬ ‫‪CH3- Cl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫→‬
‫البوم يف وجود األشعة فوق البنفسجية‬
‫ب ‪ -‬تفاعل اإليثان مع ر‬

‫‪CH3-CH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Br2‬‬ ‫𝐕𝐔‬ ‫‪CH3-CH2 Br‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HBr‬‬

‫→‬
‫(‪ )2‬اهللجنة املباشرة للبنزين‬

‫𝐞𝐅‬
‫‪+‬‬ ‫‪Br2‬‬ ‫→‬ ‫‪- Br‬‬ ‫‪+ H Br‬‬

‫𝐞𝐅‬
‫‪C6H6 +‬‬ ‫‪Br2‬‬ ‫→‬ ‫‪C6H5Br + HBr‬‬ ‫أو‬
‫( ‪ ) 3‬تفاعل الكحول مع هاليدات اهليدروجني (‪ )HX‬مثال ‪ :‬تفاعل اإليثانول مع ‪HCl‬‬

‫‪CH3-CH2OH + HCl → CH3-CH2 Cl +‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫تفاعالت ينتج عنها اإليثرات‬

‫(‪ )1‬تفاعل هاليد األلكيل مع األلكوكسيدات ( طريقة وليامسون )‬

‫أمثلة‪ :‬أ ‪ -‬تفاعل كلورو إيثان مع ميثوكسيد الصوديوم لتكوين إيثيل ميثيل ر‬
‫إيث ‪.‬‬
‫‪CH3 - CH2-Cl‬‬ ‫‪+ NaOCH3  CH3- CH2 - O - CH3 + NaCl‬‬
‫ب ‪ -‬تفاعل برومو إيثان (بروميد اإليثيـل) مع إيثوكسيد الصوديوم لتكوين ثنائ إيثيل ر‬
‫إيث ‪.‬‬ ‫ي‬
‫‪C2H5- Br‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaOC2H5‬‬ ‫‪ C2H5 - O - C2H5 + NaBr‬‬

‫(‪ )2‬تسخني اإليثانول مع محض الكربيتيك عند ( ‪ (.) 140 0C‬نزع املاء )‬
‫‪3‬‬

‫تفاعل ينتج عنه األمني‬

‫تفاعل هاليدات األلكيل مع أميد الصوديوم مثل‬

‫‪ -1‬تفاعل كلورو ميثان مع أميد الصوديوم لتكوين ميثيل أمي ‪.‬‬
‫‪CH3- Cl + NaNH2 ‬‬ ‫‪CH3- NH2 + NaCl‬‬
‫ميثيل أمي‬
‫‪ -2‬تفاعل برومو إيثان ( بروميد اإليثيـل ) مع أميد الصوديوم لتكوين إيثيل أمي‬
‫‪CH3-CH2-Br + NaNH2  CH3- CH2 – NH2 + NaBr‬‬
‫إيثيل أمي‬

‫تفاعل ينتج عنه األلكوكسيد‬

‫تفاعل الفلزات النشطة مع الكحوالت‬

‫‪2CH3-OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2K‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪2CH3 - O K‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬

‫ميثانول‬ ‫بوتاسيوم‬ ‫ميثوكسيد البوتاسيوم‬ ‫غاز الهيدروجي‬
‫‪2CH3CH2OH +‬‬ ‫‪2Na‬‬ ‫‪ 2CH3CH2O Na +‬‬ ‫‪H2‬‬
‫إيثانول‬ ‫صوديوم‬ ‫إيثوكسيد الصوديوم‬ ‫غاز الهيدروجي‬

‫تفاعل ينتج عنه اإلسرت ( تفاعل األسرته )‬

‫تفاعل األسرتة ( تفاعل احلمض مع الكحول يف وجود محض الكربيتيك )‬

‫مثال ‪ : 1‬تفاعل حمض اإليثانويك واإليثانول لتكوين إيثانوات اإليثيل والماء‬

‫مثال ‪ : 2‬تفاعل حمض الفورميك والميثانول لتكوين ميثانوات الميثيل والماء‬

‫⇌ ‪HCOOH + CH3OH‬‬ ‫‪HCOOCH3 + H2O‬‬

‫ميثانوات الميثيل‬
‫( فورمات الميثيل )‬
 ‫‪4‬‬

‫تفاعالت ينتج عنها الكحوالت‬

‫‪ ) 1‬إماهة األلكينات‬
‫مثال ( أ ) إضافة الماء إىل اإليثيـن تحت ضغط مرتفع ودرجة حرارة ‪ 300 o C‬يف وجود حمض‬
‫الكثيتيك أو الفسفوريك كمادة محفزة‬ ‫ر‬

‫مثال ( ب ) إضافة الماء إىل ر‬

‫الثوبي‬

‫( هيدروكسيد صوديوم أو هيدروكسيد بوتاسيوم )‬ ‫‪ ) 2‬تفاعل هاليد األلكيل مع القواعد‬

‫وضح تفاعل كلوريد اإليثيل ( كلورو ايثان ) مع هيدروكسيد الصوديوم‬
‫‪CH3-CH2-Cl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪CH3-CH2-OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaCl‬‬
‫كلورو إيثان (كلوريد اإليثيل‬ ‫إيثانول ( كحول اإليثيل )‬

‫‪CH3-Br‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪KOH‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪CH3 -OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪K Br‬‬

‫برومو ميثان (بروميد الميثيل)‬ ‫ميثانول (كحول الميثيل)‬

‫‪ ) 3‬تفاعل األلكوكسيد مع املاء املقطر‬

‫‪CH3CH2ONa + H2O‬‬ ‫‪ CH3CH2OH +‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫مثال‬
‫إيثوكسيد الصوديوم‬ ‫ماء‬ ‫إيثانول‬ ‫هيدروكسيد الصوديوم‬

‫‪ ) 4‬اختزال األلدهيد ينتج كحول أول‬

‫‪Ni‬‬
‫‪CH3CHO +‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪CH3CH2 – OH‬‬
‫إيثانال ( أسيتالدهيد )‬ ‫(كحول اإليثيل) إيثانول‬

‫( ‪ ) 5‬اختزال الكيتون ينتح كحول ثانوي‬

‫‪OH‬‬
‫‪=O‬‬

‫‪Ni‬‬
‫‪CH3 ─ C ─ CH3 + H2‬‬ ‫‪CH3 ─ CH ─ CH3‬‬
 ‫‪5‬‬

‫تفاعالت ينتج عنها األلدهيدات‬

‫مترير أخبرة الكحول االوىل على حناس مسخن درجة حرارته (℃‪)300‬‬
‫‪Cu‬‬
‫‪CH3OH‬‬ ‫‪300oC‬‬ ‫‪HCHO‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫امثلة‬
‫ميثانول (كحول الميثيل)‬ ‫ميثانال (فورمالدهيد)‬
‫‪Cu‬‬
‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪300oC‬‬ ‫‪CH3CHO‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬
‫إيثانول (كحول اإليثيل)‬ ‫إيثانال (أسيتالدهيد)‬

‫تفاعالت ينتج عنها الكيتونات‬

‫( ‪ ) 1‬أكسدة الكحوالت الثانوية باألكسجني مثال‬

‫‪OH‬‬

‫‪=O‬‬
‫]‪CH3 ─ CH ─ CH3 + [O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪CH3 ─ C ─ CH3 + H2O‬‬

‫( ‪ ) 2‬باستخدام حناس مسخن درجة حرارته (℃‪ )300‬مثال‬

‫تفاعالت أكسدة األلدهيد بإستخدام حملول فهلنج وحملول تولن‬

‫( ‪ ) 1‬أكسدة األلدهيد بإستخدام حملول فهلنج‬

‫[ ‪CH3HCO + ] 2 Cu2+ + 5OH-‬‬ ‫‪→ CH3COO - + Cu2O + 3 H2O‬‬

‫األسيتالدهيد‬ ‫محلول فهلنج‬ ‫حمض‬
‫ي‬ ‫شق‬ ‫أكسيد النحاس ‪I‬‬
‫عامل مخثل‬ ‫عامل مؤكسد ضعيف‬ ‫لحمض األسيتيك‬ ‫طوئ‬
‫راسب أحمر ر ي‬

‫( ‪ ) 2‬أكسدة األلدهيد بإستخدام حملول تولن‬

‫‪HCHO‬‬ ‫[ ‪+ ] 2 Ag+ + 3OH -‬‬ ‫‪→ HCOO -‬‬ ‫‪+ 2H2O +‬‬ ‫‪2 Ag‬‬
‫الفورمالدهيد‬ ‫محلول فهلنج‬ ‫حمض‬
‫ي‬ ‫شق‬ ‫راسب من الفضة عىل الجدار‬
‫عامل مخثل‬ ‫عامل مؤكسد ضعيف‬ ‫لحمض الفورميك‬ ‫( مرآة المعة عىل جدار األنبوبة )‬
 ‫‪6‬‬

‫تفاعل ينتج عنه األلكني‬

‫تسحني الكحول مع محض الكربيتيك املركز عند درجة حرارة (℃‪ )180‬ينتج األلكني واملاء‬
‫الكثيتيك عند ( ‪.) 180 0C‬‬
‫مثال ‪ :‬تسخي اإليثانول مع حمض ر‬

‫تفاعالت ينتج عنها األمحاض الكربوكسيليه‬

‫( ‪ ) 1‬األكسدة التامة للكحوالت األولية ‪:‬‬

‫مثل ‪ :‬أكسدة اإليثانول‬
‫]‪CH3-CH2-OH + 2[O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪CH3-COOH + H2O‬‬
‫كحول ايثيل ( إيثانول )‬ ‫حمض إيثانويك ( حمض أسيتيك )‬

‫( ‪ ) 2‬أكسده األلدهيدات‪:‬‬
‫مثل ‪ :‬أكسدة األسيتالدهيد ( اإليثانال )‬
‫‪CH3 – CHO + [ O ]  CH3 – COOH‬‬
‫أسيتالدهيد‬ ‫حمض أسيتيك‬

‫تفاعالت ينتج عنها ملح احلمض الكربوكسيلي‬

‫( ‪ ) 1‬تفاعل احلمض الكربوكسيلي مع الفلز النشط ( صوديوم أو بوتاسيوم )‬
‫‪ ‬حمض الميثانويك مع الصوديوم‬
‫‪2HCOOH‬‬ ‫‪+ Na‬‬ ‫→‬ ‫‪2HCOO Na‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬
‫فورمات صوديوم ( ميثانوات الصوديوم )‬

‫( هيدروكسيد صوديوم أو هيدروكسيد بوتاسيوم )‬ ‫( ‪ ) 2‬تفاعل احلمض الكربوكسيلي مع هيدروكسيد الفلز‬

‫‪ ‬حمض اإليثانويك مع هيدروكسيد الصوديوم‬
‫‪CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O‬‬
‫اسيتات صوديوم ( إيثانوات الصوديوم )‬

‫( ‪ ) 3‬تفاعل احلمض الكربوكسيلي مع كربونات الصوديوم‬

‫‪ ‬حمض الفورميك مع كربونات الصوديوم‬
‫→ ‪2HCOOH + Na2CO3‬‬ ‫‪2HCOO Na‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO2‬‬
‫ثائ أكسيد كربون‬
‫غاز ي‬
‫يعكر ماء الجث‬