Corrigé O 23– Estérification

1. Étude expérimentale (4 pts ¼)

1.1. Étapes de cette synthèse en cas de :
– préparation de l’ester : Étapes 1 et 2 (½ pt)
– identification de l’ester. Étapes 4 et 5 (½ pt).
L’étape 3 étant une étape de traitement et purification qui sera détaillée en plusieurs étapes plus tard.

1.2. Tableau complété (1 pt ¾)

Montage Montage A Montage B Montage C

Schéma

Nom de la
Distillation (¼ pt) Chauffage à reflux (¼ pt) Décantation (¼ pt)
technique
Accélérer la réaction lente Séparer la phase
Séparer l’ester (un corps pur) d’un
(¼ pt). organique (contenant
Intérêt mélange homogène (¼ pt) en accord
Éviter les pertes de l’ester) de la phase
avec son point d’ébullition.
matière volatiles (¼ pt) aqueuse (¼ pt)

1.3. Élément de verrerie utilisé (½ pt)

Pour recueillir l’ester et mesurer son volume, il faut une éprouvette graduée de 25 mL.
1.4. Identifier :
1.4.1- le catalyseur de la réaction : les ions H+(aq) provenant de l’acide sulfurique pour accélérer
la réaction. (½ pt) Acceptable de dire les ions hydrogène mais juste ¼ pt si on dit H+ car c’est un
proton.
1.4.2– le liquide de l’étape 5 : l’éthanoate de 2 méthylbutyle(l) (ou acétate d’isoamyle) d’après son point
d’ébullition. (½ pt) inutile de donner les deux noms.

2– Réactifs, produit et formules (5 pts ¾)

2.1. Réactifs organiques et formules semi-développées (3 pts)
Composé Acide éthanoïque 3-méthylbutan-1-ol Ester

(CH3)2–CH–CH2–CH2OH
Formule semi– CH3–COOH Ou CH3–CH–CH2–CH2OH
développée (½ pt) I
CH3
(½ pt)
(½ pt)
–COOH (¼ pt) –OH (¼ pt) –COO– (¼ pt)
Groupement
carboxyle (¼ pt) Hydroxyle (¼ pt) Ester (¼ pt)
fonctionnel entouré
2.2. Alcool isomère du 3-méthylbutan-1-ol (1 pt, ½ pour le nom et ½ pour la formule)
À choisir n’importe quel isomère pourvu qu’il soit secondaire ou tertiaire car le 3-méthylbutan-1-ol
est un alcool primaire.
 2.3. Acide carboxylique isomère (1 pt, ½ pour le nom et ½ pour la formule)
Il y a plusieurs isomères ayant tous un groupement –COOH et une formule moléculaire C7H14O2.
On peut prendre l’acide 2,2-diméthylpentanoïque CH3–CH2–CH2–C(CH3)2–COOH
ou l’acide 2,3-diméthylpentanoïque CH3–CH2–CH(CH3)–C(CH3)–COOH.
L’acide et l’ester sont des isomères de fonction.

2.4. Molécule A (¾ pt)

Comme au cours d’une réaction, il y a conservation d’éléments (¼ pt) donc en accord avec les formules
moléculaires des composés, l’équation sera :
C2H4O2 + C5H12O C7H14O2 + H2O (¼ pt)
La molécule A de formule H2O est donc l’eau (¼ pt).

3– Transformation et étude quantitative (4 pts ¼)

1. Quantités de matière initiales de réactifs (1 pt ½)
ni acide éthanoïque = mi acide éthanoïque (¼ pt) = (acide) ×V(acide) (¼ pt) = 1,05×15 = 0,26 mol (¼ pt).
M(acide éthanoïque) M(acide éthanoïque) 60
ni alcool = mi alcool (¼ pt) = (alcool) ×V(alcool) (¼ pt) = 0,81×22 = 0,20 mol (¼ pt).
M(alcool) M(alcool) 88,2

2. Tableau d’avancement (¾ pt) tout juste ou tout faux

Équation Alcool + Acide Ester + Eau
État Avancement en mol Quantités de matière en mol
Initial 0 0,20 0,26 0 0
En cours x 0,20 – x 0,26 – x x x
Final en cas de 0,20 – xf 0,26 – xf xf xf
xf
réaction limitée
Final en cas de 0,20 – xmax 0,26 – xmax xmax xmax
xmax
réaction totale

3.1. xmax et xf (1 pt ½)
Si 0,20 – xmax = 0 donc xmax = 0,20 mol. (¼ pt)
0,26 – xmax = 0 donc xmax = 0,26 mol. (¼ pt)
xmax ayant la valeur la plus petite est de 0,20 mol. (¼ pt)
D’après le tableau d’avancement xf = nformée ester = mformée ester/M(ester) (¼ pt)
= Vformé ester× (ester) /M(ester) (¼ pt)
= 22,6× 0,87
130,2
= 19,7/130,2 = 0,15 mol (¼ pt).
3.2. Transformation non totale (½ pt)
Comme xf < xmax, la réaction est limitée et non totale.

4. Autre transformation dans le monde organique (1 pt ¾)

4.1. Composé produit (1 pt)
Ça ne peut être que l’acide 3-méthylbutanoïque en accord avec la définition d’une oxydation ménagée
(conservation de la même chaîne carbonée (même taille et même structure) et conservation de la position
du C fonctionne)l.
4.2. Demi-équation électronique (¾ pt)
Oxydation : (CH3)2–CH–CH2–CH2OH + H2O (CH3)2–CH–CH2–COOH + 4 H+(aq) + 4 e–
Acceptable
C5H12O + H2O C5H10O2 + 4 H+(aq) + 4 e–