LE J-J

ANNEE SCOLAIRE 2022/2023 PRÉPA PROBATOIRE C-D DUREE : 2h

CLASSE : PC/D DEPARTEMENT DE : CHIMIE COEF : 2
EXAMINATEUR : M Bernard
PARTIE A: EVALUATION DES RESSOURCES /24points

EXERCICE-1: vérification des savoirs /8points

Définir : composés oxygénés, polymérisation. [1,5 Pt]
Pourquoi dit-on que les alcènes et les alcynes sont des hydrocarbures insaturés ? [1 Pt]
Quelle différence faites-vous entre chloration et chloruration? [1 Pt]
Enoncer la règle de Markovnikov. [1 Pt]
On donne un alcène de formule
Représenter tous les isomères possibles de ce composé et donner leurs noms. [2 Pts]
Lequel de ces isomères présente l'isomérie et ? [0,5 Pt]
Compléter l'équation de réaction suivante:
[1 Pt]
EXERCICE-2: application des savoirs /8points
2.1. les alcènes et les alcynes
On considère le schéma ci-dessous où et sont des composés. Les réactions chimiques
sont représentées par des flèches numérotées de 1 à 6 . Les réactifs et catalyseurs sont indiqués sur les flèches.

A est un alcyne de masse molaire . On donne (en g.mol

Déterminer la formule brute de . [0,75 Pt]
Donner sa formule semi-dévéloppée et son nom. [1 Pt]
Après analyse du schéma réactionnel, déterminer la formule semi-dévéloppée et le nom de chacun des
composés organiques   et . [1,5 Pt]
(on ne demande pas de justifier).
2.2. Le benzène
On laisse tomber une goutte de benzène dans un flacon rempli de dichlore. On ajoute dans le flacon du
chlorure d'aluminium .
Quel rôle joue le chlorure d'aluminium ? [0,5 Pt]
De quel type de réaction s'agit-il ? [0,75 Pt]
Ecrire l'équation bilan de la réaction conduisant au dérivé le plus simple et le nommer. [1 Pt]
2.3. Les composés oxygénés
Un alcool de formule brute donne successivement deux composés et par oxydation
ménagée catalytique à l'air. donne un précipité rouge brique avec la liqueur de Fehling, alors que fait
rougi le papier humide.
Un autre alcool , isomère de , subit une oxydation ménagée par déshydrogénation catalytique et donne
un corps qui est sans effet sur le réactif de Schiff.
Préciser les formules semi développées et les noms des composés :   et . [2,5 Pts]
EXERCICE-3: utilisation des savoirs /8points

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 1- Oxydoréduction :
On veut déterminer les potentiels standards des couples et .
- Pile-1 : constituée d'une lame de cuivre plongeant dans une solution de sulfate cuivre et d'une lame d'argent plongeant dans
une solution de sulfate d'argent. la f.e.m de cette pile est , et son pôle positif est la lame d'argent.
- Pile-2 constituée d'une lame de cuivre plongeant dans une solution de sulfate cuivre et d'une lame de magnésium plongeant
dans une solution de magnésium.
La f.e.m de cette pile est et son pôle positif cuivre.
  Indiquer, pour chaque pile, l'oxydant le plus fort et le réducteur le plus fort. [1 Pt]
Ecrire, pour chaque pile, l'équation -bilan des réactions d'oxydoréduction. [1 Pt]
Déterminer les potentiels standards des couples et . [1 Pt]
Sachant que celui du couple Cu est de .
Classer les trois couples mis en jeu par ordre de pouvoir oxydant croissant. [1 Pt]
2-Composés oxygénés
Soit un corps A de formule brute .
L'oxydation complète de de A adonné de dioxyde de carbone.
Déduire . [2 Pts]
Avec la 2,4-DNPH, A donne un précipité jaune. Quelles sont les hypothèses sur la nature de . [1 Pt]
Le composé A donne un dépôt d'argent ammoniacal. Conclure. [1 Pt]
PARTIE B: EVALUATION DES COMPETENCES /16points
Le chlorure de méthylène, ou dichlorométhane, est un dérivé deux fois chloré du méthane, largement utilisé
pour le décapage des peintures sur des pièces en bois ou en métal, mais également dans d'autres secteurs
d'activité professionnelle. C'est un solvant très volatil.
Mr Saka est un menuisier professionnel et aimerait casser les liaisons entre son meuble en bois et la peinture
pour en refaire un autre. Pour cela, il a besoin de de dichlorométhane pour l'opération malheureusement,
il est en rupture de stock. Il n'a pas de bonnes connaissances en chimie et vous sollicite afin que vous lui
apportiez votre expertise pour lui en fabriquer.
Votre laboratoire contient en quantité suffisante : de l'eau distillée, du carbure d'aluminium à , de l'acide
chlorhydrique dilué, du chlorure de sodium, du dichlore gazeux, de l'eau tiède, de l'eau salée et toute la
verrerie nécessaire.
Tâche: Aide-le à résoudre ce problème.
Consignes : vous écrirez toutes les équations nécessaires en précisant la quantité des réactifs et enfin le
dispositif expérimental utilisé.
Données: Volume molaire dans les conditions de l'expérience : .
Masses molaires moléculaires en  .

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