Physique-Chimie Océan

Travaux Dirigés 2 (Tle S1-2) Année Scolaire : 2023 – 2024 Lieu : EPP Diamageune 1

Exercice 1
1) En justifiant, lesquels des composés suivants sont des alcools :
𝐴 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝑂𝐻 ; 𝐵 ∶ 𝐶6 𝐻5 − 𝑂𝐻 ; 𝐶: 𝐶𝐻2 = 𝐶(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻3 ; 𝐷: 𝐶6 𝐻5 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 ; 𝐸: 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 ;

F: ; 𝐺: 𝐻𝐶𝑂 − 𝑂𝐻 ; 𝐼: 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻

2) Indique la classe de chaque alcool.
3) Ecris la formule semi-développée du composé suivant : 4-éthyl-2-méthylcyclohexan-1-ol
4) Comment varie la solubilité des alcools lorsque la chaine carbonée augmente ?
5) Comment varie la solubilité des polyols lorsque le nombre de groupe hydroxyle augmente ?
6) Dire ce qui met en évidence l’action du sodium sur les alcools.
7) Quel est le volume d’hydrogène formé lorsqu’on fait réagir 1,15 𝑔 de sodium avec un excès d’éthanol, dans les
conditions où le volume molaire vaut 24 𝑑𝑚3 ?
8) Une bouteille de vin rouge de 65 𝑚𝐿 contient 12 𝑚𝐿 d’éthanol pur. Détermine le degré alcoolique de ce vin.

Exercice 2
On considère un alcool A de formule brute 𝐶4 𝐻10 𝑂.
1) Quelles sont les formules semi-développées possibles des isomères de A et nomme les.
2) Indique :
→ Les composés isomères de position. → Les composés isomères de chaine
3) Définis le terme : « molécule chirale ».
4) Parmi les isomères de A, y a-t-il une molécule chirale ? Si oui identifie le et donne les formules spatiales des deux
énantiomères correspondants.
5) On réalise la déshydratation intramoléculaire d’un isomère 𝐴1 de A, qui ne donne rien avec l’oxydation ménagée par une
solution de bichromate de potassium acidifiée. en présence de l’acide sulfurique. On obtient un composé organique C.
a- Ecris l’équation de la réaction en utilisant les formules semi-développées.
b- Précise le nom de C et dire, comment on peut l’identifier ?
6) On réalise la déshydratation intermoléculaire d’un isomère à chaine linéaire 𝐴2 de A, qui donne un unique composé avec
l’oxydation ménagée par une solution de bichromate de potassium acidifiée en excès. On obtient un composé organique
D.
a- Ecris l’équation de la réaction en utilisant les formules semi-développées.
b- Précise la fonction et le nom de D.
Exercice 3
Partie A : La combustion complète d’un hydrocarbure gazeux de densité par rapport à l’air 1,93 consomme 120 𝑚𝐿 de
dioxygène et produit 80 𝑚𝐿 de dioxygène de carbone.
1) Ecris l’équation-bilan de la réaction de combustion de cet hydrocarbure.
2) Détermine la formule brute de cet hydrocarbure et déduis-en sa nature.
Partie B : On considère un alcène de formule brute 𝐶4 𝐻8 . L’hydratation de l’isomère 𝐴1 de cet alcène conduit à deux composés
𝐵1 et 𝐵2 , dont 𝐵2 est nettement prépondérant. 𝐵1 en présence du cuivre incandescent et de l’air est oxydé en un composé 𝐷
qui rougit le papier 𝑝𝐻 humide alors que 𝐵2 ne subit pas l’oxydation ménagée.
1) Donne la formule semi-développée et le nom de l’alcène 𝐴1 .
2) Justifie pourquoi le composé 𝐵2 est nettement prépondérant
3) Détermine le nom, la formule semi-développée et la nature de chacun des composés suivants : 𝐵1 , 𝐵2 et 𝐷.
4) Ecris l’équation-bilan de la réaction d’oxydation du composé 𝐵1 en composé 𝐷.
Partie C : L’isomère de chaine 𝐴2 de l’alcène précédente hydraté, conduit à deux composés 𝐵3 et 𝐵4 , 𝐵3 est majoritaire.
L’oxydation de 𝐵4 en présence du cuivre incandescent et de l’air en défaut conduit à un composé 𝐶1 qui rosit le réactif de
Schiff. L’oxydation de 𝐵3 en présence du cuivre incandescent et en absence d’air conduit à un composé 𝐶2 qui donne un
précipité jaune avec la 2,4-DNPH, mais reste sans action sur le réactif de Schiff.
1) Donne la formule semi-développée et le nom de l’alcène 𝐴2 .
2) Détermine le nom, la formule semi-développée et la nature de chacun des composés suivants : 𝐵3 , 𝐵4 , 𝐶1 et 𝐶2 .
3) Ecris les équations–bilans de passage de 𝐵3 à 𝐶2 et de passage de 𝐵4 à 𝐶1 .

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