TRAVAUX DIRIGES SUR LES COMPOSES OXYGENES PARTIE 1 CLASSES TLE C/D 2O21/2022

LYCEE DE NYAMBOYA PROPOSEE PAR HAMMAWA MICHEL PLEG/CHIMIE

PARTIE A : évaluations des ressources 17- Le groupe carbonyle a une structure géométrique : a)Tétraédrique b)Plane
c)Pyramidale
1- Définir : groupe fonctionnel, oxydation ménagé, alcoolémie, liaison d’hydrogène, 18- En présence d’un aldéhyde, la liqueur de Fehling donne : a) une coloration rose ; b)
estérification , saponification un précipité jaune ; c) un précipité rouge brique
2- Donner la formule generale des composés suivants : a)alcool b) acide carboxylique 19- L’aldéhyde et le réactif de Tollens donnent : a)une coloration rose ; b) un précipité
c) amide d) chlorure d’acyl e) anhydride d’acide f) ester jaune ; c) un miroir d’argent
3- Donner les caracteristiques de la réaction d’esterification directe et indirecte 20- En présence d’un aldéhyde ou d’une cétone, la 2,4-D.N.P.H donne : a)Une coloration
4- Donner les carcteristiques de la reaction de saponification jaune b)Une coloration rose c)Un précipité jaune
QCM 21- Expliquer pourquoi les températures d’ébullition des alcools sont plus élevées que
5- Le groupe carbonyle a une structure géométrique : a)Tétraédrique b)Plane celles des alcanes des masses molaires voisines
c)Pyramidale 22- Donner les modes de préparation de l’alcool avec leurs équations bilan à l’appui
6- En présence d’un aldéhyde, la liqueur de Fehling donne : a) une coloration rose ; b) 23- Donner le test d’identification des composés carbonylés.
un précipité jaune ; c) un précipité rouge brique 24- Donner la propriété spécifique des aldéhydes qui permet de les différencier des
7- L’aldéhyde et le réactif de Tollens donnent : a)une coloration rose ; b) un précipité cétones.
jaune ; c) un miroir d’argent 25- Quelle est la différence entre une combustion et une oxydation ménagée
8- En présence d’un aldéhyde ou d’une cétone, la 2,4-D.N.P.H donne : a)Une coloration 26- Comment varie la solubilité des alcools lorsque la chaine carbonée augmente
jaune b) Une coloration rose c)Un précipité jaune 27- Comment varie la solubilité des polyols lorsque les nombres de groupes hydroxyles
9- Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle -OH est lié à : augmente
a) un carbone trigonal ; b) un carbone tetragonal ; c) un carbone digonal ; d) un 28- Au cours de l’expérience de la lampe sans flamme réalisée avec l’éthanol, qu’est-ce
atome d’azote saturée qui entretient l’incandescence du fil de cuivre ?
10- La réaction d’un alcool avec le chlorure d’acyle est une réaction : a) rapide ; b) 29- Dire ce que met en évidence l’action du sodium sur les alcools
limitée ; c) athermique 30- Nommer les composés suivants : a/ CH3-C(C2H5)2-CH2-CH(OH)-CH3
11- La réaction de saponification est une réaction : a) totale ; b) limitée c) rapide b(C2H5)3CCH2CHOH C/CH3CH=CHOH(CH3)2 d) CH3-
12- L’oxydation ménagé d’un alcool donne un aldéhyde si c’est un : a) alcool primaire ; b) CH(C2H5)-CH2-CH2-CH(CH3)-CHO ; e) (CH3-(CH2)5-CO)2O
alcool secondaire ; c) alcool tertiaire 31- Ecrire la formule semi-développée du composé chimique suivant : a/ 4-éthyl-2-
13- le carbone du groupe fonctionnel des cétones a une structure : a) tétraédrique ; b) méthylcyclohexane-1-ol b- 2,3-diméthylbutanamide ; c) 3-méthylbutanoate de 1-
pyramidale ; c) plane méthylpropyl d)Acide-4-éthyl-5-méthyl benzene-1,2-dicarboxylique ; e)Acide-2-
14- Choisir la propriété de l’éthanol qui le rend utile dans la fabrication des parfums : a)il chlorohexanoique
est volatile et a une odeur agréable b)c’est un bon solvant organique et il tue les
32- Une bouteille de vin rouge de 65ml contient 12 ml d’éthanol pur. Déterminer le
bactéries c) c’est un bon solvant organique, miscible à l’eau et volatile. d) Il a une
degré alcoolique de ce vin
température de fusion faible et n’est pas miscible à l’eau.
33- une solution alcoolique contient de l’éthanol à 90°. Déterminer le volume de la
15- Le volume d’hydrogène formé lorsqu’on fait réagir 1,15 g de sodium avec un excès
solution
d’éthanol, dans les conditions où le volume molaire vaut 24 dm3 est : a)1,2 dm3
34- deux alcools isomères de position A et B comportent chacun quatre atomes de
b)204 dm3 c)0,12 dm3 e)1,2 dm3 f)0,6 dm3 (M Na=23g/mol)
carbone .on se propose de les identifier en soumettant A à une réaction d’oxydation
16- Lequel des composés suivants permet d’entretenir l’incandescence du fil de cuivre
ménagé de permanganate de potassium en milieu acide. Dans ces conditions, l’alcool
dans une expérience de la lampe sans flamme : a) méthylpropan-2-ol b)acide
A conduit à un mélange de deux dérivés Cet D tandis que l’alcools B par
éthanoïque c)propanone e) propan-1-ol
déshydrogénation catalytique en absence d’air conduit à un produit unique E . C rosit
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le réactif de schiff alors que E réagit avec la2,4 D.N.P.H pour donner un précipité
jaune et sans action sur le réactif de schiff
31-1 -donner la formule semi-développée, le nom et la classe de chacun des alcools A et
B d- Identifier l’alcool B1, puis écrire sa formule semi-développée et le nom du
31-2 donner la formule semi-développée, le nom et la nature des composés C, D et E
31-3 Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de B en E
34- Une femme qui vit à Kribi et qui a l’habitude de laver ses habits à l’eau de l’océan
atlantique dit à sa sœur que le savon vendu à Kribi est toujours de mauvaise qualité
contrairement au même savon vendu au village qui est de bonne qualité, car dit-elle,
à Kribi le savon mousse difficilement et s’use vite contrairement au village
Mbankomo (dans le continent) où il mousse bien et ne s’use pas vite . Expliquer à
cette Damme la différence
35- On considère un alcène de formule brute C4H8.l’hydratation de l’isomère A1 de cet
alcène conduit à deux Composés B1 et B2 donc B2 est nettement prépondérant en
présence de cuivre incandescent et de l’air est oxydé en un composé qui rougit le
papier pH humide. Alors que B2 ne subit pas l’oxydation ménagé
a- Donner la formule semi-développée et le nom de l’alcène A1.justifier pourquoi
le composé B2 est nettement prépondérant.
b- Déterminer le nom, la formule semi-développée et la nature de chacun des
composés suivants : B1, C1 et D
c- Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation du composé B1 en composé D
L’isomère de chaine A2 de l’alcène précédant hydraté, conduit à deux composés B3
et B4 .B3 est majoritaire. L’oxydation de B4 en présence du cuivre incandescent et
de l’air en défaut conduit à n composé C1 qui rosit le réactif de schiff . L’oxydation
de B3 en présence de cuivre incandescent et en absence de l’air conduit à un
composé C2 qui donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH mais reste sans action
sur le réactif de schiff
d- Donner la formule semi-développée et le nom de l’alcène A2
e- Déterminer le nom, la formule semi-développée et la nature de chacun des
composés B3, B4, C1 et C2
f- Ecrire les équations bilans de passage de B3 à C2 et le passage de B4 à C1
36- Un alcool aliphatique en masse 21,6%
a- détermine la masse molaire de cet alcool
b- déterminer la formule brute de cet alcool
c- déterminer la formule semi-développée, le nom et la classe de tous les alcools
correspondant à cette formule brute
L’isomère B1 de cet alcool est unique produit l’hydratation de l’alcène A1. Sa
déshydrogénation catalytique conduit à un composé C1 qui donne un précipité
jaune avec la 2,4-DNPH ET qui ne Rosit pas le réactif de schiff
composé C1
e- Des quatre alcools, lequel ne subit pas l’oxydation ménagé ?
L’isomère B3 de cet alcool conduit par oxydation ménagé en présence d’air et du
cuivre incandescent à un composé C2 qui rougit le papier pH humide
f- Identifier B3 à chaine carbonée ramifiée
g- Donner la formule semi-développée, le nom, et la nature du composé C2
h- Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de l’alcool B3 en C2
i- Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de l’éthanol par une solution
aqueuse acidifiée de dichromates de potassium, puis donner le nom et la nature
du produit de la réaction lorsque L’oxydant est en défaut puis en excès
37- Donner l’équation de fabrication de tergal à partir du glycol ( éthane-1,2-diol) et de
l’acide paraphtalique (Acide benzène-1,4- dicarboxylique
38- Entre l’acide paraphtalate et le glycol
a- Quel est celui qui a une temperature d’ébullition plus élevé ? Justifier
b- Quel est celui qui est moins soluble dans l’eau ? Justifier votre réponse
c- Comparer la température d’ébullition du glycol et de l’éthane ;
d- Comparer la solubilité entre le benzène et l’acide paraphtalate
39- Une bouteille de vin de 65cl contient 14ml d’éthanol pur. Déterminer le degré
alcoolique de ce vin
40- La combustion dans l’air d’un alcool de formule brute CxHyO donne pour 0,25g de cet
alcool 280ml de dioxyde de carbone gazeux et de l’eau. Le volume de dioxyde de
carbone est mesuré dans les conditions ou le volume molaire est 22,4mol/L
a- Ecrire la relation entre X et Y
b- Ecrire l’équation bilan de cette combustion puis determiner x et y
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PARTIE B : Exercices à caractère expérimentales
EXERCICE 0 : Etude d’un protocole expérimentale : mode opératoire
1- En prenant comme par exemple la préparation de l’acétate d’amyle, on voudrait
comparer différentes méthodes de préparation d’un ester. Pour cela, on utilise les
réactifs suivants :Acide éthanoïque ; un déshydratant(P4O10) ; Pentan 1-ol(alcool
amylique primaire) ; un dérivé chloré ( SOCl2 ou PCl5) On fait d’abord réagir l’alcool
a- Ecrire la formule semi-développée de l’alcool et de l’acide utilisé
b- Ecrire l’équation bilan de la réaction
c- Donner en nomenclature systématique le nom de l’acétate d’amyle
2- Dans un étuve, on fait réagir 0,5mol d’alcool et O,5 mol d’acide. Au bout de 17h ? La
composition du mélange n’évolue plus : Le mélange contient encore 0,17mol d’acide
a- Déterminer le nombre de moles d’alcools estérifiés
b- En déduire les pourcentages d’alcool estérifiés et d’alcools estérifiés
c- Expliquer pourquoi la composition du mélange reste constante
3- On augmente la quantité de matière de l’acide qui devient 2mol et on fait réagir avec
0,5mol d’alcool. Apres 20h du temps il reste encore 1,54mol d’acide
a- Déterminer la quantité de matière n2 d’alcool estérifié
b- En déduire les nouveaux pourcentages d’alcool et d’acide estérifiés
c- Utiliser les résultats précédents pour montrer comment varie les pourcentages
d’alcool et d’acides estérifiés quand on modifie les concentrations initiales des
réactifs
d- Comment évolue la réaction quand on augmente l’un des réactifs
4- On fait réagir l’acide avec chacun des réactifs indiqué au début de l’expérience de
l’exercice
a- Donner les noms et les formules semi-développées des dérivés de l’acide qu’on
peut préparer dans ce cas
b- Ecrire l’équation bilan de l’une des réactions de préparation de l’acétate d’amyle
à partir de l’un de dérivés précédents
c- Donner le pourcentage d’alcool estérifié par ce procédé
5- Le traitement de l’acide restant dans (3) par l’éthylamine conduit à un composé C qui,
chauffé à 210°C se déshydrate pour donner un composé D
a- Ecrire les équations bilans de ces deux réactions
b- Nommer les produits C et D
c- Donner la nature du composé D
6- Le traitement d’autre part du produit restant par : chlorure de thyonile ; L’acide
éthanoïque+P4O10 ; de l’ammoniac donnent respectivement les composés E ; F ; G
a- Ecrire les équations bilan de différentes réactions
b- Nommer les produits E ;F ;G .
c- Donner la nature des composés C et G
EXERCICE1
Etape 1 : Dans un ballon équipé d’un agitateur magnétique et d’un réfrigérant ascendant,
on introduit 10g de myristine, 100ml d’éthanol et 10ml d’une solution de soude de
concentration de 10g/mol. On chauffe pendant 20 min
Etape2 : on laisse refroidir puis on ajoute le contenu du ballon dans 250ml d’une solution
saturée de NaCl
Etape3 : on filtre la solution sur un filtre Büchner relié à une trompe à vide. On rince le
solide avec un minimum d’eau froide
1- Citer deux précautions à prendre pour manipuler la solution de la soude
2- Nommer la réaction qui a lieu dans le ballon à l’étape 1 et donner ses caractéristiques
3- Ecrire l’équation bilan de cette réaction et nommer le savon obtenu
4- Calculer la masse du savon obtenu si le rendement de la réaction est de 90%
5- Donner le nom de l’étape 2 et son rôle
6- Donner le rôle de l’éthanol dans cette expérience
7- Faire le schéma annoté du dispositif expérimental de la filtration sur Büchner
8- Expliquer pourquoi le savon n’a pas été préparé dans une marmite en aluminium ou
en fer
9- Calculer l’indice de saponification de ce corps gras. L’indice de saponification est la
masse d’hydrolyse de potassium, en milligrammes, nécessaires pour saponifier 1g de
corps gras. On donne les masses molaires en g/mol : mysterine :722 Savon : 218
EXERCICE 2 :
44g d’acide butanoique et 23g d’éthanol sont chauffés à reflux pendant 3h le mélange est
alors versé dans 50ml d’eau salée. L’ester E recueillit est lavé séché puis pesé ; on obtient
12,2g.
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1- Ecrire la formule semi-développée de E ; le nommer 5- Que faire si une solution concentrée d’acide chlorhydrique se verse sur votre corps ?
2- A quoi sert l’eau salée ? Comment peut-on recueillir l’ester ?
3- Pourquoi faut-il le laver et le séché ? 6- Montrer que l’un des réactifs est en excès. Quel intérêt y a t-il à utiliser un réactif en
4- Calculer le rendement de cette synthèse excès ?
5- L’état d’équilibre était-il atteint ? Sinon qu’aurait-il fallu faire pour augmenter la 7- Apres refroidissement, on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter
quantité d’ester obtenu pendant 3H avec la même quantité de réactif ?on rappelle contenant 50ml d’eau distillée froide. On obtient alors deux phases. Celle qui contient
qu’a partir d’un mélange équimolaire, le rendement de l’estérification est de 67% le produit à une masse m=10,2g
avec un alcool primaire a- Faire le schéma d’une ampoule à décanter avec les deux phases ci-dessus que l’on
EXERCICE 4 précisera
Trois flacons numérotés 1,2,3 qui ont perdu leur étiquettes, contiennent l’un, une b- Quelle serait la masse de l’ester obtenu si la réaction était totale ? En déduire le
solution aqueuse de 2-méthylbutan-1-ol, l’autre une solution aqueuse de propan-2- rendement de la réaction
ol et le troisième,u ne solution aqueuse d’acide 2-amino propanoique. Pour Données : tableaux de solubilités et des masses volumiques des composés :
identifier ces solutions, on procède à une série de tests d’identification qui donnent
les résultats suivants :-Dans le flacon 1 le papier humide rougit , dans le flacon 2 il y Composés Masse volumique Solubilité dans Masse molaire
a décoloration de permanganate de potassium acidifié et production d’un composé g/cm3 l’eau g/l
A qui réagit avec le réactif de tollens , Dans le flacon 3 il y a décoloration de Acide benzoïque 1,3 Peu soluble 122
solution de permanganate de potassium acidifié et production de composé B qui Méthanol 0,8 Soluble 32
réagit avec la 2,4-DNPH et non avec le réactif de tollens Benzoate de méthyl 1,1 Insoluble 136
1- Identifier, en justifiant, la solution contenue dans chaque solution EXERCICE 6
2- Ecrire les formules semi-développées des composés A et B formés respectivement Lors de séance de travaux un groupe d’élève de terminale scientifique de lycée de
dans les flacons 2 et 3 nyamboya décide de fabriquer le savon en suivant le 3 étapes suivantes Etape 1 : Il
3- Ecrire l’équation-bilan de la réaction de formation de composé B chauffe pendant 30min un mélange de 0,002mol d’huile de soja (essentiellement
EXERCICE 5 constitué de l’oléine ) qui est un triester de l’acide oléique de formule C17H33COOH et
On introduit dans un ballon 12,5g d’acide benzoïque , 40ml de méthanol, 3ml du glycérol ; 0,002mol d’hydroxyde de sodium ; 2ml d’éthanol et quelques grains de
d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierres ponces. On réalise pierre ponce Etape 2 : ils laissent t refroidir le
ensuite un montage à reflux sous la haute et on chauffe doucement pendant une mélange quelques temps après puis ils transvasent dans un bécher contenant une
heure solution aqueuse concentrée de chlorure de sodium
1- Ecrire l’équation bilan de la réaction qui a lieu ; et donner deux de ses caractéristique Etape 3 : le précipité obtenu est filtré, rincé à l’eau salée, séché puis pesé. Sa masse
2- Dans cette expérience, quel est le rôle de chacun des éléments suivants : expérimentale obtenue est de 10,2g
a) Montage à reflux, b) hotte ; c) Acide sulfurique d) pierre ponce e-banc chauffant de
koffler ; b) réfrigérant 1- Ecrire l’équation bilan de formation de l’oléine
3- Donner la signification de chacun de pictogrammes suivants 2- Préciser les noms des opérations réalisées dans les étapes 1 ;2 et 3
3- Quel est le rôle de l’éthanol ?
4- Ecrire l’équation bilan qui a lieu dans l’étape 1 en utilisant la formule semi
développées et nommer les composés obtenus
4- Indiquer en quelques lignes comment utilisé une ampoule à décanter pour séparer 5- Les réactifs sont-ils dans les proportions stœchiométriques ? justifier par calcul
deux solutions non miscibles 6- Calculer le rendement de cette transformation
Données : en g/mol M(Na)=23 M(O)=16 ; M(C) =12 ; M(H)=1
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EXERCICE 7 : 8- Un autre groupe d’élève propose d’utiliser le dispositif de la figure ci-dessous pour la
préparation de l’ester associé aux grains de pierre ponce
Pour préparer un ester E au laboratoire, on procède comme suit :
a- Nommer ce dispositif et en faire la légende en utilisant le n° de la figure
On réalise un mélange de 0,2mol de propan-1-ol et de 0,5mol d’acide méthanoïque et on
b- Donner l’intérêt de l’utilisation d’un tel dispositif et préciser le rôle de la pierre ponce
lui ajoute avec précaution quelques gouttes d’acide sulfuriques concentré. Puis on divise
le mélange en petits volumes égaux que l’on verse dans une série de tubes à essais
identiques. Par la suite, on ferme chaque tube par un bouchon troué muni d’un tube
effilé. Juste après à un instant t0 pris comme origine des dates ( t0=0). On plonge tous le
tube dans un bain mari maintenu à une température de 80°C et on suit l’évolution du
système par dosages successives de l’acide restant dans différents tubes dégagés du bain
mari à des instants t convenablement choisis. Les mesures faites ont permis d’obtenir le
EXERCICE 8
tableau suivant ou n est la quantité de matière d’ester formé à la date t
Matériel et matériels : Solution de permanganate de potassium ; Solution d’acide
t (Min ) 2 5 10 15 20 25 35 45 50
sulfurique concentrée ; Solution de butan-2-ol (S1) ; Solution de propane-1-ol (S2) ;
n (mol) 0,03 0,07 0,11 0,15 0,16 0,17 0,175 0,18 0,18
Solution de 2-méthyl propane-2-ol (S3) ; Bécher de 250ml ; Réfrigérant ; Ballon à fond
rond ; Chauffe ballon Réactif de schiff ; 2,4-DNPH
1- Ecrire l’équation bilan de la réaction qui se produit et nommer E
2- Préciser le rôle de l’acide sulfurique ajouté au mélange PROTOCOLE : Verser chacune des solutions dans le bécher puis y ajouter quelques
3- Tracer la courbe représentant l’évolution du nombre n de moles d’ester formé au gouttes de permanganate de potassium. Chauffer la solution S3 puis observer. Porter à
cours du temps. Echelle : 1cm pour 5min et 1cm pour 0,01mol ébullition douce la solution S1 et la solution S2 puis recueillir le distillat dès qu’on a
4- Relever de la courbe obtenue deux caractéristiques de la réaction d’estérifications. obtenu quelques millilitres. Repartir le distillat ci-dessus en deux parties puis dans l’un
Justifier votre réponse ajouter le réactif de schiff et dans l’autre la 2,4-DNPH
5- Déterminer le rendement de la réaction
6- Calculer sa constante d’équilibre EXPLOITATION
7- Afin de modifier le nombres de moles d’ester obtenu à l’équilibre, un groupe d’élèves
1- Qu’observe-t-on en chauffant la solution S3
propose d’agir sur le nombres de gouttes d’acides sulfuriques concentré à ajouter au
2- Quelle est la couleur prise par la solution S1 lors du chauffage ? Donner un nom à ce type de
mélange initiale tandis qu’un autre groupe opte pour la modification de la quantité
chauffage
d’acide méthanoïque à mélanger avec les 0,2mol de propan -1-Ol 3- Qu’observe-t-on dans les deux moitiés du distillat après introduction du réactif de schiff et de
a- Quelle est la proposition convenable ? Justifier votre réponse la 2,4-DNPH
b- Quel est le sens de la modification à faire si l’on désire aboutir à une augmentation de 4- Que pouvez-vous conclure sur les résultats de cette expérience
nombres de moles d’ester ? Justifier votre réponse
c- Citer trois précautions d’usages lors de la manipulation de la solution d’acide EXERCICE 9 :Le benzoate de méthyle, utilisé en parfumerie, existe dans diverses huiles
essentielles naturelles. C’est un liquide à odeur forte et aromatique.
concentré
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1- Le benzoate de méthyle est obtenu par une réaction d’estérification entre l’acide - L’huile d’olive constituée principalement du triester d’acide oléique (C17H33-COOH) et du
benzoïque de formule C6H5-COOH et le méthanol de formule CH3-OH en présence glycérol
d’acide sulfurique. - L’huile de palmiste qui est un triester d’acide palmitique (C15H33-COOH) et du glycérol
- L’huile de ricin qui est un triester d’acide ricinoléique (C17H33O-COOH) et du glycérol
a- -Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
B) Des réactifs suivants :
b- -Donner le rôle de l’acide sulfurique. - L’acide sulfurique ; - solution de soude caustique (Na+ + HO-) à 12 mol/L - Du
2- -Dans le ballon, on introduit 12,2g d’acide benzoïque, 40 ml de méthanol, 3 ml d’acide papier pH
sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On réalise un montage à reflux - L’éthanol ; - l’acide acétique ; - solution de potasse (K+ +
sous la hotte et on chauffe doucement pendant une heure. HO-) à 10 mol/L
C) Des matériels :
a- Faire le schéma annoté du montage à reflux.
- Un thermomètre ; - un dispositif de distillation fractionnée ; - un
b- Calculer les quantités de matière initiale de méthanol, puis de l’acide benzoïque. dispositif de chauffage à reflux ; - les verreries industrielles de laboratoire
3- -Lequel des deux réactifs est en excès ? Donner le but recherché. Tâche : proposer à la direction de l’entreprise un protocole de fabrication de 1000 morceaux
4- -Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, de ce type de savons de 400g par jour avec un rendement de 90% et en justifiant s’il s’agit
contenant 50 ml d’eau distillée froide. On obtient deux phases différentes. Après d’un savon dur ou mou.Données : Masse molaire en g/mol : C=12 ; O=16 ; H=1 ; K=39,1
traitement de la phase contenant l’ester, on récupère une masse m=10,2g de benzoate SITUATION 2 : La famille de Dakin utilise 4 morceaux du savon toutes les semaines. DAKIN, Ayant
de méthyle. appris quelques jours que le savon qu’on utilise est fait à base d’huiles de palmes, il voudrait
a- Dessiner l’ampoule à décanter ; indiquer la place respective des deux phases et vérifier si sa famille peut faire un peu de bénéfice pour une période d’un mois s’il fabrique eux-
préciser leur contenu. mêmes leur savon. Dakin se rend donc à cet effet dans une boutique pour l’achat des réactifs
nécessaires. La potasse caustique (hydroxyde de potassium) et de l’huile de palme. On rappelle que
b- Calculer la masse d’ester obtenue si la transformation était totale. l’huile de palme renferme la palmitine qui est un triester de l’acide palmitine C 15H31COOH et du
5- Calculer le rendement de la transformation. Données glycérol. Tout le matériel à utiliser pour la fabrication du savon est disponible et la chaleur utilisée
lors de la fabrication n’est pas pris en compte. Données utiles :
Composés Masse molaire Masse volumique à Solubilité dans l’eau
(g/mol) 20°C (g/ml)  Un morceau de savon pèse 400g et coute 350FCFA
Acide benzoïque 122 1,3 Peu soluble  Un litre d’huile de palme coute 500FCFA
Méthanol 32 0,8 Soluble  0,5Kg de potasse caustique coute 500FCFA
Benzoate de méthyle 136 1,1 Insoluble  Masse molaire de la palmitine M=806g/mol
 Masse molaire du palmitate de sodium M=278g/mol
 Masse molaire de soude M=40g/mol
3
PARTIE C : EVALUATION DES COMPETENCES  Masse volumique de l’Huile de palme est ρ=925g/dm
 Le mois comptes 4 semaines
SITUATION 1  masse molaire en g/mol : C=12 ; H=1 ; O=16 ; K=39
Tache : dire si cette opération leur sera bénéfique ou pas puis préciser la qualité du savon fabriqué
Une nouvelle entreprise de savonnerie veut expérimenter un nouveau savon : le ricinoléate (mou ou dur) Situation
de potassium. Ce savon sera commercialisé sous le nom de « REMA SOAP ». Le directeur de probleme 3 : Un conducteur d’automobile fait un accident sur l’axe BANYO-NYAMBOYA aux
cette entreprise fait appel à vous en vue de donner un protocole pour sa fabrication. alentours de la falaise de YIMBERE. La gendarmerie camerounaise mène les enquêtes pour
Dans les locaux de cette entreprise on trouve : déterminer la cause exacte de celui-ci plusieurs hypothèses sont émises : Vérifications de l’état de
véhicule, analyse du sang de conducteur, vérification de l’état de la route, on prélève 10ml de du
A) Un stock d’huile notamment : sang du conducteur supposant qu’il contient essentiellement de l’éthanol auquel on ajoute en
excès et en milieu acide, 20ml d’une solution de dichromate de potassium contenant 14,7g/L. Après
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LYCEE DE NYAMBOYA PROPOSEE PAR HAMMAWA MICHEL PLEG/CHIMIE
un temps long, on détermine par dosage la concentration molaire de dichromate qui n’a pas réagi Tache : Le vin est il commercialisable ?
avec le sang .On utilise 10ml de solution de fer II de concentration 0,288mol/L . Le code de la route
prévoit que la concentration maximale d’alcool (éthanol) dans le sang d’un automobiliste doit être NB :le degré alcoolique d’un vin represente le volume en litre d’ethanol pur contenu dans 100L de
inférieure à 0,7g/L. vin

Tache : En vous servant de toutes vos connaissances expérimentales et théoriques, des méthodes Masses molaires en g/mol : H=1 ; C=12 ; O=16 ; S=32 ; Na=23 ; Fe=56
des calculs, Aider la gendarmerie camerounaise à innocenter ou inculper le conducteur
Couples redox mis en jeu : Cr2O7-2/Cr3+ ; I2/I- ; CH3COOH/C2H5OH ; S4062-/S2032-
Bonne chance !!!!!!!!!!!!

Situation4 : Dans la région de l’Adamaoua au Cameroun, le biocarburant (éthanol +essence) est de Masse molaire de l’éthanol 790Kg /m 3
plus en plus fabriqué. Afin de vérifier la qualité douteuse du carburant d’une société de la place, on
3 Situation Problème6
traite dans un laboratoire 20cm par une solution titrée de permanganate de potassium fortement
3
acide. On constate qu’il faut ajouter 24cm de solution de permanganate à 0,4mol/L pour obtenir
Le degré alcoolique d’un vin est le volume d’alcool mesuré à une temperature de 20°
une coloration rose persistante
contenu de 100ml de vin. Pour determiner le degré alcoolique d’un vin, il faut d’abord
1- Décrire le mode opératoire de ce traitement au laboratoire isoler l’alcool des autres composés du vin (acides, matières minerales,sucrees,esters)en
2- Sachant que la proportion d’éthanol doit être limitée à 5% selon législation actuelle, la realisant une distillation
composition du carburant de cette société est-elle conforme à la législation
Cette méthode de separation permet ne d’obtenier pas d’obtenir de l’éthanol pur mais un
3
On donne la masse volumique de l’éthanol : 790Kg/m melange eau-éthanol dont les proportions sont constantes. Il est necccessaire d’ajouter
de l’air au vin pour etre sur de recueillir tout l’éthanol contenu dans celui-ci
SITUATION 5

La législation au ministère de commerece exclu du marché tout vin dont le degré alcoolique dapasse
12° . Un commercant récoit une livraison du vin non etiqueté et voudrait s’assurer ddu deegré
alcoolique de ce vin afin de lae metre sur lee marché.Un laboratoire laboratoire est sollicité et
realise le Le dosage suivant :on soumet à la distillation un melange formé d’une prise d’essai de
50cm3 de ce vin et une solution d’hydroxyde de sodium ; On recueille les 50cm3 de distillat D. Dans
ces conditions, ce distillat contient la totalité de l’éthanol et des substances reductrices autres que
l’éthanol sont éliminées
Le distillat D dilué 10 fois (le volume fina est 10fois intial) donne une solution S. A 10cm3 de S on
ajoute 25cm3 d’une solution acide de dichromate de potassium K2Cr2O7 ou la concentration des
ions dichromates est C0=8,33x10-2mol/L et on laisse reagir 45min de facon que l’oxydation de
l’éthanol soit complete puis on verse une solution d’iodure de potassium KI en excès. Pour
decolorer le diiode liberé, il faut ajouter un volume Vr=11,2cm 3 de solution de thiosulfate de
sodium Na2S2O3 de concentration Cr=0,5mol/L
La solution d’éthanol est ensuite ajoutée à 100ml avec de l’eau distillé pour simplifié les
calculs puis l’alcool est oxydé quantitativement en acide acétique par excès de
dichromate de potassium. L’oxydant excédentaire est ensuite dosé par une solution de sel
de mohr. C e dosage est appelé dosage indirect Ou en retour
A- Extraction de l’ethanol
Pour ce dosage, on prélève 10ml de vin AUXQUELS on ajoute environ 50ml
d’eau. On distille ce mélange et on recueille un volume de 42ml de distilat(Notté
S1)dans un erlenmeyer bouché. On considère qu’il contient tout l’éthanol du vin
B- Preparation de la solution à titre
On ccomplète S1 à 100 ml avec de l’eau distillé on obtient ainsi une solution S2.
S2 contient donc l’éthanol l’éthanol present dans 10ml de vin prélèvé dilué 10fois
C- Réaction entre l’éthanol et le dichrromate de potassium
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Dans un erlenmeyer,on mélange V0=10ml de solution S2, V20ml d’une solution Taux d’alcoolémie Sanctions
de dichromate de potassium de concentration C1=1x10-3mol/L et environ 10ml Inferieur à 0,5g/ L’élève est déclaré non ivre
d’acide sulfurique concentré. On bouche bouche l’erlenmeyer et on laisse reagir Egale à 0,5g/l L’élève reçoit 3jours de consignes et un blâme
pendant environ 30min.On obtient alors une solutin veratre appelé S3 Supérieur à 0,5g/l L’élève est déclaré ivre et reçoit 8j d’exclusions
L’alcootest est réalisé dans le laboratoire de chimie du lycée de NYAMBOYA . L’élève
D- Dosage de l’excès de dicchromate de potassium IBRAHIMA est suspecté d’être en état d’ivresse au lendemain de la fête de la jeunesse. Il
est soumis à l’alcootest suivant le protocole réalisé par un élève de la classe de terminal
On dose les ions dichromates en excès avec une solution de sel de mohr (solution des ions D. A sa disposition, les solutions ( avec leur concentration et volume) les verreries et les
fer II)de concentration C2=5x10-2mol/l.Le volume de la solution de sel de moh matériels disponibles au laboratoire sont consignés dans le tableau suivant :
neccessaire pour atteindre l’équivaaleeence est V2=7,6ml Solutions Verrerie et matériels
Prise de sang de Ibrahima V1=10ml -Burettes
Deux grupes d’élèves de terminale ont suivi le prrotocole ci-dessus et ont obtenu les
Dichromate de potassium en excès ( V2=20ml 12g/l -Eprouvettes
resultats regroupés dans le tableaux cidessous Solution d’acide chlorhydrique V=5ml -Béchers
Solution d’iodure de potassium V=20ml -Seringues
Quantité d’éthanol dans Deegré alcoolique -Agitateurs magnétiques
10ml de vin -Potence
Groupe 1 2,5x10-3mol 12,19 Consignes : Lire le texte ci-dessous et effectuer les taches suivantes sachant que
Groupe 2 2,05x10-3mol 12,09
2- 3+
Tache : En respectant soigneusement et logiquement le consigneci dessous, quel est à CH3COOH/C2H5OH ; E°=0,03V ; Cr2O7 /Cr ; E°=1,33V
votre avis le groupe ayant trouvé le bon resultats
1- Propose un protocole expérimental qui permet d’aboutir à un alcootest
CONSIGNES : 2- A partir d’un choix judicieux des réactifs parmi ceux disponibles au laboratoire,
prononce-toi sur la sanction d’Ibrahima
1- A partir de l’experience C, vous ecrivez l’équation équilibrée de la reaction qui a lieu
puis vous demontrez que n(Cr2O7-2)=C1V1-2/3n0
2- A partir de l’expérience D, vous écrirez l’équation équilibrée de la réaction ayant
mieux puis vous déterminez n0 après avoir démontré que n0=3/2C1V1-1/4C2V2
3- A partir des résultats de deux expériences, vous déterminerez le degré alcoolique et
identifier le meilleur groupe . Données en g : masse volumique de l’éthanol :
0,78g/ml ; masse molaire de l’éthanol : 46g/mol
SITUATION PROBLEME7

Pour lutter contre l’alcoolemie en milieu scolaire, le proviseur du lycée de Nyamboya a

fait une descente inopinée dans les salles des classes pour faire l’alcootest sur chaque
élève . Le règlement intérieur de l’établissement donne l’alcoolémie ( C’est à dire
concentration en éthanol dans le sang ) et la sanction courue selon le tableau ci-dessous