EXERCICE 6

1- La combustion complète d’un hydrocarbure gazeux de densité par rapport à

l’air 1,93 consomme 120 ml de dioxygène et produit 80ml de dioxyde de
carbone.
1-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction de combustion de cet hydrocarbure.
1-2- Déterminer la formule brute de cet hydrocarbure et en déduire sa nature.
2- On considère un alcène de formule brute C4H8�4�8.
2-1- L’hydratation de l’isomère A1 de cet alcène conduit à deux composés B1
et B2, dont B2 est nettement prépondérant. B 1 en présence du cuivre
incandescent et de l’air est oxydé en un composé D qui rougit le papier pH
humide alors que B 2 ne subit pas d’oxydation ménagée.
2-1-1- Donner la formule semi développée et le nom de l’alcène A1.
2-1-2- Justifier pourquoi le composé B2 est nettement prépondérant.
2-1-3- Déterminer le nom, la formule semi développée et la nature de chacun
des composés suivants : B1, B2 et D.
2-1-4- Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation du composé B1 en
composé D.
2-2- L’isomère de chaine A de l’alcène précédent hydraté, conduit à deux
composés B3 et B4.
B3 est majoritaire. L’oxydation de B4 en présence du cuivre incandescent et
de l’air en défaut conduit à un composé C1 qui rosit le réactif de Schiff.
L’oxydation de B3 en présence du cuivre incandescent et en absence d’air
conduit à un composé C2 qui donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H.
mais reste sans action sur le réactif de Schiff.
2-2-1- Donner la formule semi développée et le nom de l’alcène A2.
2-2-2- Déterminer le nom, la formule semi développée et la nature de chacun
des composés B3, B4, C1 et C2.
2-2-3- Ecrire les équations-bilans de passage de B3 à C2 et de passage de B4
à C1

Exercice IV
Soit un corps A de formule brute C 4 H 8 O. On réalise les trois réactions
suivantes :
a) A donne un précipité jaune avec la 2,4- dinitrophénylhydrazine.
b) A donne un dépôt d’argent avec le nitrate d’argent ammoniacal.
c) Par oxydation avec une solution de permanganate de potassium en milieu
acide, il se forme l’acide 2-méthyl-propanoïque.
1. Quels renseignements déduisez-vous de chacun de ces tests?
2. Déduire des renseignements précédents la formule semi-développée de A.
Donner son nom.
3. Quel est l’alcool B dont l’oxydation ménagée fournit A ? Nommer B.
4. La déshydratation de B donne un alcène C. Écrire l’équation bilan de la
réaction et nommer le produit C.
5. L’hydratation de C en présence d’acide phosphorique donne essentiellement
un composé D. Écrire l’équation bilan et nommer D.
Exercice VI
A. Le benzaldéhyde C6H5−CHO�6�5−��� est l'un des constituants de
l'arôme d'amande amère utilisé en parfumerie.
1. Qu’observe-t-on lorsque l'on teste ce composé par :
a) de la D.N.P.H. ?
b) de la liqueur de Fehling
c) une solution contenant des ions diammineargent (l) ?
d) une solution acidifiée de permanganate de potassium ?
B. Lorsque l’on chauffe un mélange de liqueur de Fehling et de méthanal, il
arrive que l'on observe, outre le précipité rouge brique de Cu2O��2�, la
formation d'un dépôt de cuivre métallique qui forme un miroir de cuivre sur les
parois du tube.
Écrire l'équation-bilan de la réaction c)

Exercice VIII
On dispose de deux composés organiques de même formule
brute C5H10O�5�10�. L'un noté X, est obtenu par oxydation ménagée du
pentan-5-ol ; l'autre, noté Y, par oxydation ménagée incomplète du pentan-1-ol.
Qu’appelle-t-on oxydation ménagée ? Citer deux oxydants couramment utilisés
pour oxyder les alcools. Donner les formules et les noms de X et de Y.
2- Qu’observe-t-on lorsque X et Y sont soumis aux réactifs suivants (Justifier
brièvement) :
a) D.N.P.H en solution ?
b) Liqueur de Fehling à chaud ?
c) Ion diamine argent (l)?
3- Donner la formule des composés organiques dérivés de X ou Y
éventuellement obtenus en 2)b et 2)c