OA18-RÉVISER-STRATÉGIE DE

SYNTHÈSE MULTI-ÉTAPES

Course contents
Table des matières
1 ACCUEIL.........................................................................................................................................................3
1.1 INTRODUCTION ..........................................................................................................................................3
2 EXERCICES.....................................................................................................................................................3
2.1 EXERCICE 1 : IDENTIFICATION DE RÉACTIONS .................................................................................................3
2.2 EXERCICE 2 : PROTECTION / DÉPROTECTION ..................................................................................................6
2.3 EXERCICE 3 : RETOUR SUR LA SYNTHÈSE DE L’ÉTHANOATE DE BUTYLE ..............................................................8
2.4 EXERCICE 4 : LE TÉFLON .............................................................................................................................9
3 CRÉDITS .......................................................................................................................................................10
1 Accueil

1.1 Introduction

Avez-vous tout compris ?

1.1.1 Réviser

Voici des exercices d’application directe balayant toutes les notions abordées dans cette troisième partie.

1.1.2 Ce que nous allons aborder

 Élaborer une séquence réactionnelle de synthèse d’une espèce à partir d’une banque de réactions.
 Identifier des réactions d’oxydoréduction, acide-base, de substitution, d’addition et d’élimination.
 Identifier des étapes de protection / déprotection et justifier leur intérêt, à partir d’une banque de
réactions
 Discuter l’impact environnemental d’une synthèse et proposer des améliorations à l’aide de
données fournies.

1.1.3 Temps de travail indicatif

0h45

2 Exercices

2.1 Exercice 1 : Identification de réactions

2.1.1 Q1

3 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes

Exercice 1 - Corrigé à la page 11
De quel type de réaction s’agit-il ?

○ Oxydo-réduction

○ Acide-base

○ Substitution

○ Addition

○ Élimination

2.1.2 Q2

Exercice 2 - Corrigé à la page 11

De quel type de réaction s’agit-il ?

○ Oxydo-réduction

○ Acide-base

○ Substitution

○ Addition

○ Élimination

2.1.3 Q3

Exercice 3 - Corrigé à la page 11

De quel type de réaction s’agit-il ?

○ Oxydo-réduction

4 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes

○ Acide-base

○ Substitution

○ Addition

○ Élimination

2.1.4 Q4

Exercice 4 - Corrigé à la page 12

De quel type de
réaction s’agit-il ?
L’éthanol CH3 CH2 OH réagit avec le dioxygène O2 pour former l’acide
éthanoïque CH3 COOH et l’eau H2O.

○ Oxydo-réduction

○ Acide-base

○ Substitution

○ Addition

○ Élimination

2.1.5 Q5

Exercice 5 - Corrigé à la page 12

De quel type de
réaction s’agit-il ?
Dans cette reaction, un groupement −N2+ est remplacé par un atome de
chlore.

○ Oxydo-réduction

○ Acide-base

5 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes

○ Substitution

○ Addition

○ Élimination

2.2 Exercice 2 : Protection / Déprotection

2.2.1 Énoncé

La synthèse de l’acide 3-aminobenzoïque se fait en trois étapes suivant les équations de réaction suivantes
:

2.2.2 Q1

6 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes

Un composé porte deux groupements : un groupement méthyle CH3 et amine NH2.
1ère étape : Le groupement amine NH2 réagit avec CH3 CO Cl pour former un groupement amide NH CO
CH3.
2ème étape : Ce groupement amide NH CO CH3 ne réagit pas. Seul le groupement méthyle CH3est oxydé
pour former un groupement carboxyle COOH.
3ème étape : Le groupement amide NH CO CH3 réagit en présence d’eau pour former à nouveau un
groupement amine NH2.
Exercice 6 - Corrigé à la page 13
Répondez par VRAI ou FAUX aux deux propositions ci-dessous.

VRAI FAUX

Au cours de ces trois étapes, le groupement méthyle

est protégé en le transformant temporairement en groupement
○ ○
carboxyle COOH.

Au cours de ces trois étapes, le groupement amine

est protégé en le transformant temporairement en groupement ○ ○
amide .

7 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes

2.3 Exercice 3 : Retour sur la synthèse de l’éthanoate de butyle

2.3.1 Q1

La synthèse de l’éthanoate de butyle peut se faire

suivant deux protocoles différents.
Équation 1 :

Équation 2 :

Exercice 7 - Corrigé à la page 13

Calculez l’utilisation atomique UA, exprimée en pourcentages, pour ces deux réactions et
complétez la phrase ci-dessous.
Données (masses molaires atomiques en g/mol) : M(C) = 12,0 ; M(H) = 1,0 ; M(O) = 16,0 ; M(Cl) =
35,5

La première réaction économise ................................... (1) d’atomes que la seconde.

L’écart entre les UA dépasse ................................... (2) %.

Solutions proposées:

1: Sélectionner, plus, moins

2: Sélectionner, 5, 10, 15, 20, 25

2.3.2 Q2

Équation 1 :

Équation 2 :

La seconde réaction était plus intéressante car le rendement était meilleur, aucun chauffage n’est
nécessaire et la durée de la transformation est courte.
Exercice 8 - Corrigé à la page 14
Cochez l’une des propositions suivantes permettant, si possible, d’améliorer l’impact
environnemental de la synthèse de l’éthanoate de butyle.

8 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes

○ Il faut recycler le chlorure d’hydrogène du second protocole.

○ Il faut privilégier le premier protocole.

Il faut rechercher un autre protocole car le premier consomme trop d’énergie et le second génère trop
○ de déchets chimiques.

2.4 Exercice 4 : Le téflon

2.4.1 Q1

Exercice 9 - Corrigé à la page 14

Le point commun entre une poêle à frire et une veste de ski est le polytétrafluoroéthylène
(PTFE), couramment appelé téflon.
Voici les trois étapes permettant sa synthèse :

 Étape 1 :

 Étape 2 à 600-800 °C :

 Étape 3 : où X est un motif de formule …

Cochez la bonne réponse.

○
2.4.2 Q2

Exercice 10 - Corrigé à la page 15

9 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes

  Étape 1 :

 Étape 2 à 600-800 °C :

 Étape 3 : où X est un motif de formule

Précisez la nature de chaque étape en cochant la bonne réponse ci-dessous.

Élimination Substitution Acide-base

(poly)addition Oxydo-réduction

Étape
1 ○ ○ ○ ○ ○
Étape
2 ○ ○ ○ ○ ○
Étape
3 ○ ○ ○ ○ ○
3 Crédits

Page 1
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10 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes

Solutions
Exercice 1 - Page 4
De quel type de réaction s’agit-il ?

○ Oxydo-réduction

○ Acide-base

● Substitution

○ Addition

○ Élimination

Il s’agit d’une substitution (atome de chlore substitué par le groupement )

Exercice 2 - Page 4
De quel type de réaction s’agit-il ?

○ Oxydo-réduction

○ Acide-base

○ Substitution

○ Addition

● Élimination

Il s’agit d’une élimination (un atome d’hydrogène et un de chlore ont été éliminé).
Exercice 3 - Page 4
De quel type de réaction s’agit-il ?

11 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes

○ Oxydo-réduction

○ Acide-base

○ Substitution

● Addition

○ Élimination

Il s’agit d’une addition sur la liaison C=C.

Exercice 4 - Page 5

De quel type de
réaction s’agit-il ?
L’éthanol CH3 CH2 OH réagit avec le dioxygène O2 pour former l’acide
éthanoïque CH3 COOH et l’eau H2O.

● Oxydo-réduction

○ Acide-base

○ Substitution

○ Addition

○ Élimination

Il s’agit d’une réaction d’oxydo-réduction car l’alcool est oxydé par le dioxygène pour former l’acide
éthanoïque.
Exercice 5 - Page 5

De quel type de
réaction s’agit-il ?
Dans cette reaction, un groupement −N2+ est remplacé par un atome de
chlore.

12 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes

○ Oxydo-réduction

○ Acide-base

● Substitution

○ Addition

○ Élimination

Il s’agit d’une réaction de substitution car on remplace le groupement par un atome de chlore.
Exercice 6 - Page 7
Répondez par VRAI ou FAUX aux deux propositions ci-dessous.

VRAI FAUX

Au cours de ces trois étapes, le groupement méthyle

est protégé en le transformant temporairement en groupement
○ ●
carboxyle COOH.

Au cours de ces trois étapes, le groupement amine

est protégé en le transformant temporairement en groupement ● ○
amide .

Le groupement amine est transformé temporairement en groupement amide lors de l’étape 1

puis est régénéré lors de l’étape 3. Tandis que le groupement méthyle est définitivement oxydé
lors de l’étape 2.
Exercice 7 - Page 8
Calculez l’utilisation atomique UA, exprimée en pourcentages, pour ces deux réactions et
complétez la phrase ci-dessous.
Données (masses molaires atomiques en g/mol) : M(C) = 12,0 ; M(H) = 1,0 ; M(O) = 16,0 ; M(Cl) =
35,5

13 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes

La première réaction économise plus (1) d’atomes que la seconde.
L’écart entre les UA dépasse 10 (2) %.

UA(1) = 87 % et UA(2) = 76 % donc la première réaction économise plus d’atomes que la seconde et l’écart
entre les UA dépasse 10 %.
Exercice 8 - Page 8
Cochez l’une des propositions suivantes permettant, si possible, d’améliorer l’impact
environnemental de la synthèse de l’éthanoate de butyle.

● Il faut recycler le chlorure d’hydrogène du second protocole.

○ Il faut privilégier le premier protocole.

Il faut rechercher un autre protocole car le premier consomme trop d’énergie et le second génère trop
○ de déchets chimiques.

Le recyclage du sous-produit HCl permettrait d’améliorer le second protocole.

Exercice 9 - Page 9
Le point commun entre une poêle à frire et une veste de ski est le polytétrafluoroéthylène
(PTFE), couramment appelé téflon.
Voici les trois étapes permettant sa synthèse :

 Étape 1 :

 Étape 2 à 600-800 °C :

 Étape 3 : où X est un motif de formule …

Cochez la bonne réponse.

14 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes

Pour que l’équation soit ajustée, il ne peut s’agir que de où chaque atome de carbone
effectue quatre liaisons covalentes.
Exercice 10 - Page 9

 Étape 1 :

 Étape 2 à 600-800 °C :

 Étape 3 : où X est un motif de formule

Précisez la nature de chaque étape en cochant la bonne réponse ci-dessous.

Élimination Substitution Acide-base

(poly)addition Oxydo-réduction

Étape
1 ○ ○ ● ○ ○
Étape
2 ○ ● ○ ○ ○
Étape
3 ● ○ ○ ○ ○

L’étape 1 est une substitution (2 Cl remplacés par 2 F) ; l’étape 2 est une élimination (création de C=C par
élimination de HCl) ; l’étape 3 est une polyaddition.

15 CNED- OA18-Réviser-Stratégie de synthèse multi-étapes