REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE

MINISTERE DE L'ENSEIGNEMENT SUPERIEUR

ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

UNIVERSITE DE RELIZANE
FACULTE DE TECHNOLOGIE

Domaine : science et technologie Filière : Génie des procédés

TP-N03
Séparation et purification par distillation
fractionnée Cas d’une estérification

Réaliser par :  ZEGUIR MOHAMED

Année Universitaire : 2023/2024

 Schéma de chauffage à reflux :
Séparation et purification par
distillation fractionnée Cas
d’une estérification
RESUMÉ—
Les changements d'état sont largement utilisés dans
toutes les étapes de séparation et de purification. La
distillation est une technique basée sur le
changement d'état liquide - vapeur des espèces
chimiques. Elle permet entre autre la purificatio n
d'un mélange de différentes espèces. Au cours de
cette séquence nous verrons sur l'exemple de la
distillation et purification d'acétone

Mots clés—, distillation Fractionnée,

température, distillat, éprouvette graduée

I-INTRODUCTION
La distillation est une technique de séparation
importante pour le chimiste organicien. Elle est
également très utile en chimie minérale chaque fois
Pendant le chauffage, il s’est produit la réaction
que les constituants à séparer peuvent être
suivante d’estérification :
transformés en composés volatils. La technique de
distillation est basée sur le principe élémentaire qui
dit que dans un mélange : « c'est le composé le plus
volatil qui s'évapore en premier ». Elle peut être
réalisée de plusieurs façons selon plusieurs critères.
Elle se résume en deux actions :
- Chauffer un liquide impur ou un mélange de Cette réaction est équilibrée, ce qui signifie qu’elle
liquides pour les transformer en vapeurs n’est pas totale et que lorsqu’il n’y a plus
par ébullition. d’évolution de la composition, il reste dans le milie u
- Condenser ensuite les vapeurs par refroidiss e- de l’acide acétique et du butan-1-ol. D’autre part
ment et isoler les liquides purs. c’est une réaction lente ; le long chauffage à reflux
Il existe différentes techniques de distillation, mais permet d’accélérer l’obtention de l’état d’équilibre.
nous n'en aborderons que La distillation Fractionnée a) Séparation de l’ester :
On va faire la séparation des phases par l'ampoule
I.1-Le Principe à décanter À travers plusieurs étapes : lavage-
L’étape la plus laborieuse dans une synthèse relargage
organique est souvent après la réaction : le produit
attendu n’est malheureusement pas seul dans le Schéma de séparation de l’ester :
milieu réactionnel. Il peut rester des réactifs n’ayant
pas totalement réagi, des sous-produits, du
catalyseur …
Il faut donc séparer un constituant du reste du
mélange et souvent le purifier.
Cas étudié :
L’exemple traité est celui d’un milieu réactionne l
d’estérification. Ont été porté à reflux pendant 1
heure25 ml d’acide acétique, 25 ml de butan-1-ol et
0,5 ml d’acide sulfurique (catalyseur).
 b) Purification du produit par distillation -Une tête de distillation -acide
fractionnée : -Un thermomètre sulfurique.
Pour purifier l'ester qui a obtenu dans l'étape récent -Un réfrigérant droit qui -carbonate de
(la phase organique) ont réalisé la distillation condense les vapeurs sodium
fractionnée -Tubes et connexions en verre. 2Na+, CO 3 2-
Schéma de distillation fractionnée (purification -Eprouvettes graduées. -chlorure de
de l’ester) : -Balance de précision. sodium NaCl.
-Béchers et tube à essai. -sulfate de
-l'ampoule à décanter magnésium
-erlenmeyer anhydre
MgSO4

c) Analyse & identification des produits :

Pour vérifier la pureté de l’ester qu’on a obtenu, on
va utiliser l’analyse spectroscopique (IR).
Spectroscopie de l’éthanoate de butyle :

I.2-le but :
Le but de la manipulation est :
 De séparer l’ester du milieu réactionnel, puis de le
purifier par distillation fractionnée. Il sera ensuite
analysé pour vérifier son identité et sa pureté.
 Servir à nous familiariser avec la méthode.
I.3-Les Matériaux et outils utilisés :
Outils Matériaux
-Un plateau élévateur - acide
-Un ballon rodé de 250ml. acétique.
-Un chauffe-ballon -Eau distillé.
-Colonne de Vigreux -butan-1-ol.
-Pierre Ponce (ou billes de verre)
I.4-RÉSULTATS, DISCUSSIONS ET Réponse :
CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-
INTERPRÉTATIONS réaction OH= CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 +
Qst01 : Donner la formule semi-développée de H20
l'acide éthanoïque, du butan-1-ol et de l'éthanoate Etat 0 0.43 0.27 0 0
de butyle. primaire
Etat
Réponse : X 0.43 – X 0.27- X X X
transition
-Acide éthanoïque : CH3COOH Etat final Xf 0.43 – Xf 0.27 – Xf Xf Xf
-Butan-1-ol: CH3CH2CH2CH2OH -S'il CH3 -COOH disparaît complètement :
-Ethanoate de butyle : CH₃CO₂ (CH₂)₃CH₃ 0.43 – Xmax = 0 donc Xmax = 0.43
-S'il CH3-CH2-CH2-CH2-OH disparaît
Qst02 : Déterminer les masses molaires de ces 3
composés. complètement :
Réponse : 0.27 – Xmax = 0 donc Xmax = 0.27
-Acide éthanoïque : M= 60 g/mol
-Butan-1-ol: M= 74.12 g/mol Alors : Le réactif limitant est : Butan-1-ol
-Ethanoate de butyle : M= 116 g/mol Xmax = 0.27 mol Donc : nester = 0.27mol
-La masse d’ester mexp, mtheo :
Qst03 : Déterminer les quantités de matières
introduites de chacun des réactifs (vérifier les Mestre = 116g/mol, nester = 0.27mol
résultats dans le tableau de données). 𝑚
Alors: nester = 𝑀 , mtheo = nester x Mester,
Réponse :
m mtheo = 0.27 x 116 mtheo = 31.32g
-L’acide éthanoïque : n= avec :
M mbécher vide = 50.53g mester = 61.06g
ρ
d=  ρ=ρ eau ×d  ρ=1×1.04  ρ=1.04g/mL Qst05 : Donner la relation permettant de calculer
ρeau le rendement η Séparation de l'ester
Donc : Réponse :
m=ρ×v  n=
ρ×v
 n=
1.04 25
 n=0.43mol R  %    mexp m théo ×100
M 60 Qst06 : Quelle(s) réaction(s) se produit (sent) lors
m du lavage de la phase organique par la solution de
-Butan-1-ol : n= avec : carbonate de sodium ? Quelle est l'utilité de cette
M
opération ?
ρ
d=  ρ=ρeau ×d  ρ=1×0.81  ρ=0.81g/mL Réponse :
ρeau (1) HCO3- + CH3COOH = CO2 + H2O +
Donc : CH3COO-
ρ×v 0.81 25
m=ρ×v  n=  n=  n=0.27mol
M 74 (2) CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa +
m CO2 + H₂O
-Acide sulfurique concentré : n= avec : - Avantage de la méthode : la majorité de l'acide
M
acétique est éliminée lors de la première extraction.
ρ
d=  ρ=ρeau ×d  ρ=1×1.81  ρ=1.81g/mL Lors de la deuxième extraction, seules les particules
ρeau réagiront avec le bicarbonate, ce qui réduira la
Donc : quantité de solution de bicarbonate utilisable et
ρ×v 1.81 0.5 provoque simultanément la formation de CO2.
m=ρ×v  n= n=  n=0.0 mo
1 l
M 98 .078 Qst07 : Quelles impuretés le produit brut est-il
susceptible de contenir (avant distillation) ?
Qst04 : En déduire la quantité maximale d'ester Réponse :
que l'on pourrait obtenir. Calculer la masse d'ester -L’eau
correspondante, Mthéo . -carbonate de sodium 2Na+, CO 3 2-
-chlorure de sodium NaCl.
-sulfate de magnésium anhydre MgSO 4
-acide sulfurique.
Qst08 : Déterminer le rendement de la réaction
après purification.
Réponse :
mester maximale = 31.32g
mesterexp =mester pure – mtube à essai = 24.75 – 20.43
Donc : mesterexp = 4.32g
R  %    4.32 31.32  ×100  R  %   13%
Qst09 : Donner la température d'ébullitio n
expérimentale de l'ester purifié.
Réponse :
Teb (ester) = 120C°
I.5-Analyse et identification des produits :
L’analyse pour le but s’assurer que le produit que
l’on obtient est bien le produit attendu et qu’il est
pur par l’analyse spectroscopique (IR).
On prend une goutte d'ester qu'on a préparée et la
met dans l'appareil spectroscopie infrarouge pour
vérifier leur pureté :
I.6-Conclusion :
La distillation est une méthode très efficace pour
séparer les composants du mélange. Dans cette
expérience, l'Acétone a d'abord été distillé en raison
de son point d'ébullition inférieur par rapport au
l'eau La distillation Fractionnée peut être utilisée
pour séparer les composants d'un mélange qui ont
une grande différence dans leurs points d'ébullitio n
et permet entre autre la purification d'un mélange de
différentes espèces .La distillation est un processus
très pratique et a de nombreuses utilisations dans le
monde réel. Par exemple, il peut être utilisé dans la
transformation des aliments, la fabrication d'herbes
médicinales, de parfums et la .décaféinassions du
café.

La spectroscopie infrarouge
Résultat d’Analyse :