Partie Expérimentale :

Les réactifs

M = 48 g.mol-1
ETHANOL T Ebullition : 79 °C
Très soluble dans l’eau
Soluble dans acide
acétique
M=210 g.mol
Très peu soluble dans
l'eau
Soluble dans l'acide
BENZILE acétique
Très soluble dans
l’éthanol à chaud
Peu soluble dans
l’éthanol froid
UREE M :60,06 g/mol
T Ebullition : 132,7°C

M : 56.10 g/mol
HYDROXYDE
DE POTASSIUM
 Bicol de 100 ml
 Bicher de 100ml et 20 ml
 Bain marie bouillant
 Ampoule de coulée
 Buchner
 Agitateur magnétique et un barreau aimanté
 Une spatule
 Papier filtre
 Un réfrigérant à eau
 Un support élévateur
 2 tuyaux pour la circulation d'eau

Mode Opératoire:

Phase 1 : Obtention de la phénytoïne impure

 Dans un ballon de 250 ml, les quantités suivantes de ; 0,98 g de benzile, 1 g d’urée ont été
dissoutes dans 25 ml d’éthanol. Ensuite on a ajouté 2,8 ml d’une solution aqueuse
d’hydroxyde de potassium à 10 %;

 Le mélange a été porté à reflux pendant 2 h ;

 Après refroidissement du mélange à température ambiante on lui a additionné une quantité
de 150 ml d’eau glacée en agitant ;
 Cette mixture a été filtrée pour enlever le solide beige pâle issu d’une réaction secondaire.
Puis le filtrat obtenu a été transvasé.
 A ce dernier, l’acide chlorhydrique à 6 mol.l-1 a été ajouté goutte à goutte et en agitant,
jusqu’à ce que la précipitation de la phénytoïne soit totale et l’obtention d’un pH compris
entre (4 _5) ;
 Après filtration sur Büchner le produit résultant a été lavé à l’eau glacée, et il a été séché à
l’étuve à 75°C.
 Phase 2 : Purification de la phénytoïne par recristallisation
Afin d’obtenir un produit analytiquement pur, ce dernier a été recristallisé dans l’éthanol à
95% , ensuite on l’a récupéré par filtration sous vide sur un papier filtre.
 Résultats :

*calculer le volume Vi :
10∗d∗p 10∗37∗1 , 19
Cf= 6 mol/l Ci = M
donc :Ci= 36 , 46
Ci=12,07mol/l

Vf= 100 ml Ci*Vi=Cf*Vf

d=1,19 g/l Vi= (Cf*Vf)/Ci Vi=(100*6)/12,07 Vi=49,7ml

p=37%

M=36,46 g/mol

Le mécanisme :
Le point de fusion :

Avant recristallisation Après recristallisation

La masse (g) 0.7

Le point de fusion (°C) 272

 Le rendement :

R= (mexp/mthéo)*1

-n 0(benzile)=m/M=0,97/210,2 N1=4,61*10−3 mol

-n1(urée)=m/M=0,48/60,06 N2=2,305*10−3 mol

n0
-n 0 – 2xf = 0 x= =2,305* 10−3 mol
2

-n1 – xf = 0 x=n1

Alors : x max= n 0 =2,305* 10−3 mol

m
n= M → m=n*M=2,305* 10−3 * 252,68

mthéo= 0,58g

R= /0,58 R=

Le Spectre IR :

Groupement et Vibration Nombre Nombre d’onde

 −1
liaison d’onde théo cm
−1
cm
C=C aromatique Elongation 1600-1500 1590,08
Moy
C-H aromatique Elongation 3080-3030 3069,3
Moy 3031,8
Amine aromatique Elong 1360-1180 1193,39
C-N moy
N-H amine Elongation 3350-3310 3272,73
secondaire moy 3196,69
N-H Déformation 1580-1490 1494,21
f
N-H amide Déformation 1650-1590 1601,12
primaire f
-OH alcool Elongation 3550-3200 3467,77
Intense et large
C- H aromatique Déformation 730-770 740,50
monosubstitué
C=O Elong 1700-1630 16090,26
F

Conclusion
 Dans ce TP, on a pu synthétiser d’un antiépileptique connu sur le nom de la
phénytoïne à partir du Benzile grâce aux méthodes spectroscopique tel que le IR.
Il était intéressant d'utiliser la chromatographie sur plaque pour déterminer
l'avancement de la réaction. On remarque également que cette technique est assez
puissante, en tous cas dans cette expérience, pour déterminer ce paramètre.