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Condensation Phénol-Formaldéhyde.
La polymérisation par étape est l’ensemble des réactions successives qui se font entre des
fonctions chimiques portées sur des monomères au moins bi fonctionnels. Ces réactions se
font par simple chauffage ou en présence d’un catalyseur. La plupart des polymérisations se
font par élimination des petites molécules, on parle alors de polycondensation, il y a aussi
certaines polymérisations par étape qui se font sans élimination des petites molécules c’est
donc la polyaddition.
La polycondensation de formaldéhyde avec les phénols, pour former des polymères
tridimensionnels ayant des noyaux aromatiques réunis par un pont méthylène ou
oxyméthylène, se fait facilement dans la position ortho et para.
Les réactions s’arrêtent lors de la formation d’un polycondensat intermédiaire soluble ou
fusible, il se transforme en un polycondensat beaucoup moins soluble et moins fusible par
chauffage en présence d’un catalyseur.
Selon le rapport formaldéhyde / phénol et le type du catalyseur on peut distinguer entre le
type du polycondensat intermédiaire :
Un polycondensat de type « résol » : Si le rapport = 1,5 / 1 et en présence d’un
catalyseur basique. La structure contient des groupements –CH2OH- qui vont se
condenser ultérieurement.
Un polycondensat de type « Novolaque » : Si le rapport = 1 / 0,8 et en présence d’un
catalyseur acide.
La bakélite : Une résine complétement réticulée, donc rigide, cassante insoluble et
infusible : Si le rapport = 3/ 2 et la réaction sera complète.
Mode opératoire :
On pèse 3 g de phénol dans un ballon de 250 ml.
On met 4 ml de formaldéhyde à 37 ٪ en poids.
On ajoute 1 ml de soude concentrée (5N).
On met un barreau aimanté, et on chauffe le mélange à reflux sous agitation en
augmentant la température.
Au bout de 30 minutes environ, on obtient une solution très foncée donc la réaction est
terminée.
On place le ballon dans un bain d’eau froide.
A l’aide d’une pipette pasteur, on verse goutte à goutte la solution dans 50 ml
d’acétone (pour précipiter la solution).
On filtre le produit obtenu.
On le place à l’étuve pour le sécher.
Résultats :
1) La fonctionnalité du phénol et de formaldéhyde :
Dans un milieu basique, la base arrache le proton de la fonction hydroxy de phénol, ce qui
augmente la nucléophilie de phénol vis-à-vis à une attaque d’un centre électrophile qui est le
formaldéhyde.
La réaction du formaldéhyde et du phénol forme un réseau 3D appelé Bakélite qui est un
polymère thermodurcissable.
2) Le rapport molaire formol / phénol :
m∗P ٪ d∗V ∗P٪ 1,08∗4∗37
nformaldéhyde = = = = 0,053 mole
M M 30,031∗100
m 3
nphénol = = = 0,032 mole
M 94,11
nformaldéhyde 0,053
Alors le rapport molaire = n phénol
= 0,032
3) Le rapport stœchiométrique :
Le rapport stœchiométrique formaldéhyde/phénol = 5/3
4) Solubilité :
Le produit final est insoluble dans l’acétone.
5) Structure de polymère obtenu et mécanisme de réaction :