OA17-RÉVISER-OPTIMISATION

D’UNE ÉTAPE DE SYNTHÈSE

Course contents
Table des matières
1 ACCUEIL.........................................................................................................................................................3
1.1 INTRODUCTION ..........................................................................................................................................3
2 SYNTHÈSE DE L’ÉTHANOATE DE BUTYLE ...................................................................................................3
2.1 SYNTHÈSE DE L’ÉTHANOATE DE BUTYLE ........................................................................................................3
3 CRÉDITS .........................................................................................................................................................7
1 Accueil

1.1 Introduction

Avez-vous tout compris ?

1.1.1 Réviser

Voici un exercice d’application directe balayant toutes les notions abordées dans cette deuxième partie.

1.1.2 Ce que nous allons aborder

 Identifier, dans un protocole, les opérations réalisées pour optimiser la vitesse de formation d’un
produit.
 Justifier l’augmentation du rendement d’une synthèse par introduction d’un excès d’un réactif ou
par élimination d’un produit du milieu réactionnel.

1.1.3 Temps de travail indicatif

0h45

2 Synthèse de l’éthanoate de butyle

2.1 Synthèse de l’éthanoate de butyle

2.1.1 Énoncé

2.1.2 Équation de réaction

3 CNED- OA17-Réviser-Optimisation d’une étape de synthèse

Les réactifs et les produits sont à l'état liquide.

2.1.3 Protocole expérimental

Lors d’un TP de synthèse de l’éthanoate de butyle (non miscible dans l’eau), quatre mélanges réactionnels
sont réalisés en plaçant 0,108 mol de butan-1-ol ; X mol d’acide éthanoïque ; quelques gouttes d’acide
sulfurique ; quelques grains de pierre ponce. Après chauffage à reflux, extraction, lavage, séchage et
purification par distillation de l’éthanoate de butyle, on obtient les résultats présentés dans le tableau
suivant :

Mélange n° 1 2 3 4

Acide éthanoïque (X en mol) 0,108 0,108 0,108 0,216

Durée du chauffage à reflux (minutes) 20 45 60 60

Volume d'éthanoate de butyle obtenu (mL) 6,5 9,1 9,2 10,5

Rendement (%) 46 64 65 74

2.1.4 Q1

Mélange n° 1 2 3 4

Acide éthanoïque (X en mol) 0,108 0,108 0,108 0,216

Durée du chauffage à reflux (minutes) 20 45 60 60

Volume d'éthanoate de butyle obtenu (mL) 6,5 9,1 9,2 10,5

Rendement (%) 46 64 65 74

Exercice 1 - Corrigé à la page 9

Pour étudier l’influence de la quantité de matière X d’acide éthanoïque sur cette synthèse, il
faut comparer les résultats de quels mélanges réactionnels ?

□ 1

□ 2

□ 3

4 CNED- OA17-Réviser-Optimisation d’une étape de synthèse

□ 4

2.1.5 Q2

Mélange n° 1 2 3 4

Acide éthanoïque (X en mol) 0,108 0,108 0,108 0,216

Durée du chauffage à reflux (minutes) 20 45 60 60

Volume d'éthanoate de butyle obtenu (mL) 6,5 9,1 9,2 10,5

Rendement (%) 46 64 65 74

Exercice 2 - Corrigé à la page 9

Répondre par VRAI ou FAUX aux propositions suivantes.

VRAI FAUX

Un excès d’acide éthanoïque augmente le rendement. ○ ○

Le mélange réactionnel qui donne le meilleur rendement est
celui où les réactifs sont initialement dans les proportions ○ ○
stœchiométriques.

2.1.6 Q3

Mélange n° 1 2 3 4

Acide éthanoïque (X en mol) 0,108 0,108 0,108 0,216

Durée du chauffage à reflux (minutes) 20 45 60 60

Volume d'éthanoate de butyle obtenu (mL) 6,5 9,1 9,2 10,5

Rendement (%) 46 64 65 74

Exercice 3 - Corrigé à la page 9

Pour étudier l’influence de la durée du chauffage à reflux, il faut comparer les résultats de
quels mélanges réactionnels ?

□ 1

5 CNED- OA17-Réviser-Optimisation d’une étape de synthèse

□ 2

□ 3

□ 4

2.1.7 Q4

Mélange n° 1 2 3 4

Acide éthanoïque (X en mol) 0,108 0,108 0,108 0,216

Durée du chauffage à reflux (minutes) 20 45 60 60

Volume d'éthanoate de butyle obtenu (mL) 6,5 9,1 9,2 10,5

Rendement (%) 46 64 65 74

Exercice 4 - Corrigé à la page 10

Répondre par VRAI ou FAUX aux propositions suivantes.

VRAI FAUX

Le rendement est proportionnel à la durée du chauffage à

reflux. ○ ○
Chauffer à reflux permet d’atteindre plus rapidement l’état
d’équilibre. ○ ○
2.1.8 Q5

Exercice 5 - Corrigé à la page 10

La densité de l’éthanoate de butyle vaut 0,886 et il est non miscible dans l’eau.
En ajoutant un Dean-Stark dans le montage expérimental, les propositions suivantes sont-elles
vraies ou fausses ?

VRAI FAUX

Il est possible d’éliminer l’eau produite pendant cette synthèse

grâce à un Dean-Stark. ○ ○
Même dans les proportions stœchiométriques, cette synthèse
aurait un rendement plus élevé. ○ ○

6 CNED- OA17-Réviser-Optimisation d’une étape de synthèse

On peut éliminer un des produits formés, l’équilibre se déplace
dans le sens direct, celui de la production de plus de produits. ○ ○
2.1.9 Q6

Exercice 6 - Corrigé à la page 10

La synthèse de l’éthanoate de butyle est aussi possible en utilisant du chlorure d’éthanoyle à la
place de l’acide éthanoïque suivant l’équation de réaction.

Dans un ballon de 250 mL équipé d’un réfrigérant à eau vertical et placé sous la hotte, verser
0,108 mol de butan-1-ol, puis, ajouter lentement, à l’aide d’une ampoule de coulée, 0,141 mol
de chlorure d’éthanoyle. Agiter pendant 10 minutes puis ajouter un peu d’eau par le haut du
réfrigérant pour dissoudre le chlorure d’hydrogène HCl avant de séparer l’éthanoate de butyle
non miscible dans l’eau par décantation à l’aide d’une ampoule à décanter. Après lavage et
séchage, on obtient 0,103 mol d’éthanoate de butyle.
Répondre par VRAI ou FAUX aux propositions suivantes.

VRAI FAUX

Le butan-1-ol est le réactif limitant dans cette nouvelle

synthèse. ○ ○
À la fin de cette transformation tout le butan-1-ol a disparu. ○ ○
2.1.10 Q7

Exercice 7 - Corrigé à la page 11

Calculez le nouveau rendement dans les nouvelles conditions expérimentales avec :

 0,108 mol de butan-1-ol

 0,141 mol de chlorure d’éthanoyle

Ceci permettant de produire 0,103 mol d’éthanoate de butyle en agitant dix minutes.

VRAI FAUX

Nous pouvons affirmer que le rendement de cette nouvelle

synthèse est supérieur à 95 %. ○ ○
Cette synthèse est plus rapide que la précédente. ○ ○
3 Crédits

Page 1

7 CNED- OA17-Réviser-Optimisation d’une étape de synthèse

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8 CNED- OA17-Réviser-Optimisation d’une étape de synthèse

Solutions
Exercice 1 - Page 4
Pour étudier l’influence de la quantité de matière X d’acide éthanoïque sur cette synthèse, il
faut comparer les résultats de quels mélanges réactionnels ?

□ 1

□ 2

■ 3

■ 4

Il faut comparer les résultats des mélanges 3 et 4 où seule la quantité de matière initiale en acide
éthanoïque varie.
Exercice 2 - Page 5
Répondre par VRAI ou FAUX aux propositions suivantes.

VRAI FAUX

Un excès d’acide éthanoïque augmente le rendement. ● ○

Le mélange réactionnel qui donne le meilleur rendement est
celui où les réactifs sont initialement dans les proportions ○ ●
stœchiométriques.

La comparaison des tubes 3 et 4 montre bien qu’un excès d’acide éthanoïque augmente le rendement.
Donc cette proposition est vraie et l’autre est fausse.
Exercice 3 - Page 5
Pour étudier l’influence de la durée du chauffage à reflux, il faut comparer les résultats de
quels mélanges réactionnels ?

■ 1

■ 2

■ 3

9 CNED- OA17-Réviser-Optimisation d’une étape de synthèse

□ 4

Il faut comparer les résultats des mélanges 1, 2 et 3 où seule la durée du chauffage à reflux varie.
Exercice 4 - Page 6
Répondre par VRAI ou FAUX aux propositions suivantes.

VRAI FAUX

Le rendement est proportionnel à la durée du chauffage à

reflux. ○ ●
Chauffer à reflux permet d’atteindre plus rapidement l’état
d’équilibre. ● ○

Le rendement n’est pas proportionnel à la durée du chauffage à reflux car le rendement augmente de
moins en moins vite dans le temps. Mais, par contre, chauffer à reflux permet d’atteindre plus rapidement
l’état d’équilibre.
Exercice 5 - Page 6
La densité de l’éthanoate de butyle vaut 0,886 et il est non miscible dans l’eau.
En ajoutant un Dean-Stark dans le montage expérimental, les propositions suivantes sont-elles
vraies ou fausses ?

VRAI FAUX

Il est possible d’éliminer l’eau produite pendant cette synthèse

grâce à un Dean-Stark. ● ○
Même dans les proportions stœchiométriques, cette synthèse
aurait un rendement plus élevé. ● ○
On peut éliminer un des produits formés, l’équilibre se déplace
dans le sens direct, celui de la production de plus de produits. ● ○

L’éthanoate de butyle étant moins dense que l’eau et non miscible avec elle, dans le Dean-Stark, l’eau
serait piégée au fond. Il suffirait d’ouvrir le robinet pour l’éliminer du milieu réactionnel et déplacer ainsi
l’équilibre dans le sens direct, celui de la formation de l’éthanoate de butyle. Donc même dans les
proportions stœchiométriques, la transformation serait quasi-totale avec un rendement proche de 100 %.
Ces trois propositions sont donc vraies.
Exercice 6 - Page 7

10 CNED- OA17-Réviser-Optimisation d’une étape de synthèse

La synthèse de l’éthanoate de butyle est aussi possible en utilisant du chlorure d’éthanoyle à la
place de l’acide éthanoïque suivant l’équation de réaction.

Dans un ballon de 250 mL équipé d’un réfrigérant à eau vertical et placé sous la hotte, verser
0,108 mol de butan-1-ol, puis, ajouter lentement, à l’aide d’une ampoule de coulée, 0,141 mol
de chlorure d’éthanoyle. Agiter pendant 10 minutes puis ajouter un peu d’eau par le haut du
réfrigérant pour dissoudre le chlorure d’hydrogène HCl avant de séparer l’éthanoate de butyle
non miscible dans l’eau par décantation à l’aide d’une ampoule à décanter. Après lavage et
séchage, on obtient 0,103 mol d’éthanoate de butyle.
Répondre par VRAI ou FAUX aux propositions suivantes.

VRAI FAUX

Le butan-1-ol est le réactif limitant dans cette nouvelle

synthèse. ● ○
À la fin de cette transformation tout le butan-1-ol a disparu. ○ ●

Avec le même nombre stœchiométrique, valant 1, le chlorure d’éthanoyle a une plus grande quantité de
matière initiale. Le butan-1ol est donc le réactif limitant. Par contre, il en reste à l’état final car nous
n’obtenons pas 0,108 mol d’éthanaoate de butyle mais 0,103.
Exercice 7 - Page 7
Calculez le nouveau rendement dans les nouvelles conditions expérimentales avec :

 0,108 mol de butan-1-ol

 0,141 mol de chlorure d’éthanoyle

Ceci permettant de produire 0,103 mol d’éthanoate de butyle en agitant dix minutes.

VRAI FAUX

Nous pouvons affirmer que le rendement de cette nouvelle

synthèse est supérieur à 95 %. ● ○
Cette synthèse est plus rapide que la précédente. ● ○

Le butan-1-ol étant le réactif limitant, on peut produire au maximum 0,108 mol d’éthanoate de butyle. On
en forme 0,103 mol, ce qui fait un rendement de 0,103 / 0,108 soit 95,4 %, ce qui est supérieur à 95 %. Cette
synthèse est bien plus rapide car on obtient un meilleur rendement en moins de temps !

11 CNED- OA17-Réviser-Optimisation d’une étape de synthèse