Exo 

1 :

Lors de l’étude des alcools en classe de terminale, un lycée international DESCARTES, décident de
déterminer la formule brute d’un alcool par analyse quantitative de ce composé que nous notons A.

Le groupe prélève une masse m1 de l’alcool A et brule la totalité dans du dioxygène. Il recueille le
dioxyde de carbone dégagé au cours de cette combustion et pèse ce produit. Le groupe trouve une
masse m2, sans relever les valeurs des masses m1 et m2, les élèves posent :

m1/m2 = 2/5
a. Ecrire l’équation bilan de la combustion complète de cet alcool.
b. Montrer que l’alcool a pour formule brute C5H12O.
c. Ecrire les cinq isomères ramifiés de l’alcool A.
d. Les élèves choisissent 3 isomères parmi les cinq, les notent B, C, D, puis oxydent les trois
alcools par des ions dichromate (Cr2O72-) en milieu acide. Par cette réaction ;
-B donne un produit B1 qui réagit avec la DNPH mais pas avec le réactif de tollens.
-C donne un produit C1 qui lui-même donne un produit C2 dans les mêmes conditions. De plus
le composé C ne peut être obtenu par hydratation d’aucun alcène. C1 réagit avec la DNPH et
la liqueur de fehling.
-D ne donne aucun produit par action des ions dichromate.

d.1. Préciser la fonction des composés B1, C1, et C2.

d.2. Identifier les alcools B, C et D.

d.3. Ecrire la formule semi développée et le nom des composés B1, C1, et C2.

Exo 2 :

Soient 3 alcools notés A1, A2, A3 ; on sait que ces alcools sont des isomères à chaines carbonées
ramifiées et de classes différentes.

a. Pour déterminer la classe de chaque alcool, on réalise des tests et on consigne les résultats dans le
tableau ci-dessous ; dans ce tableau, (+) désigne un test positif et (-) un test négatif ;

B1, B2, et C2 sont des composés organiques issus de l’oxydation ménagée de certains alcools

K2Cr2O72- DNPH Ag(NH3) BBT

A1 B1 B1 (+) (-) (-)

A2 B2 et C2 B2 (+) (+) (-)

A3 (-) C2 (-) (-) (+)

En déduire la classe de chaque alcool.

b. Une fois l’alcool primaire CxH2x+2O identifié, on prélève 2,2g de cet alcool qu’on brule dans 6g de
dioxygène pur.

b.1. Ecrire l’équation bilan de la combustion complète de l’alcool.

b.2. En déduire sa formule brute.

c. On rappelle que cet alcool ne peut être par l’hydratation d’aucun alcène.

c.1. Identifier les alcools A1, A2 et A3.

c.2. Donner la formule semi développée et le nom de chacun des corps B1, B2 et C2.

On donne les masses atomiques molaires en g.mol-1 : M(H)=1 ; M(C)=12 ; M(O)=16.