Thème N° 4 CHIMIE ORGANIQUE Les composés oxygénés

1. A ) LES ALCOOLS ALIPHATIQUES SATURES

1) PRESENTATION DES ALCOOLS
a) DEFINITION
Un alcool est un composé organique oxygéné dont la molécule
comporte le groupe hydroxyle -OH lié à un atome de carbone ne formant que des liaisons
simples avec des atomes de carbone ou d'hydrogène.
La formule générale d'un alcool est de la forme: R - OH où R représente un groupe
hydrocarboné.
Dans le cas où R est un groupe alkyle (- CnH2n+1), l'alcool est dit alcool aliphatique saturé.
N/B
- Aliphatique : la chaine carbonée est linéaire
- Saturés : La chaine carbonée ne contient ni double ni triple liaison
- La formule brute générale d’un alcool s’écrit : Cn H2n + 2 O ( avec n : nombre d’atomes de
carbone dans la molécule )

Exemples :

CH3- CH3-CH2- CH3-CH-CH3 CH3

méthanol éthanol propan-2-ol CH3-CH2-C-CH2-CH3

3-méthylpentan-3-ol

N/B : Une molécule organique peut présenter plusieurs groupes hydroxyles (- OH). On
dit alors qu'il s'agit d'un polyalcool. On se limitera, dans ce qui suit, à l'étude des propriétés
des monoalcools aliphatiques saturés.

b) QUELQUES PROPRIETES PHYSIQUES DES ALCOOLS

- La solubilité dans l'eau des alcools aliphatiques saturés diminue lorsque la masse molaire
augmente
- Pour un nombre plus élevé de 12 atomes de carbone les alcools sont solides.
- Les alcools sont de bons solvants organiques.
- Certains alcools sont toxiques, en particulier le méthanol peut provoquer la cécité.
2) NOMENCLATURE DES ALCOOLS

Rappel : Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Ils ne sont constitués que

d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H) Les alcanes non cycliques possèdent
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une formule brute de la forme CnH2n+2

Pour déterminer le nom d’un monoalcool on convient :

*le nom d’un alcool s’obtient en remplaçant le ‘’ e’’ final de l’alcane par le suffixe ‘’ ol’’
*choisir la chaine carbonée la plus longe contenant le carbone fonctionnel.
*numérotée la chaine carbonée tel que le carbone fonctionnel doit avoir l’indice de position le
plus petite .
*indiquée la position et la nature de la ramification si elle existe.

Position de la nom de la nom de la chaine position du ol

ramification ramification principale carbone fonctionnel

Exemples :
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Exercice :

3) Classe d’un alcool

Il y a trois classe d’alcool :
Les alcools primaires: le carbone fonctionnel lié au moins à deux atome d’hydrogène .

Leur formule générale est : R-CH2-OH R est un groupe hydrocarboné (appelé groupe alkyle).

Les alcools secondaires: le carbone fonctionnel lié à un seul atome d’hydrogène La formule
générale de ces alcools est.

: R et R’ sont des groupes alkyle qui peuvent être identiques ou différents.

Les alcools tertiaires: le carbone fonctionnel ni lié à aucun atome d’hydrogène La formule

générale de ces alcools est :

R, R’et R’’ sont des groupes alkyle qui peuvent être identiques ou différents.

Teste de reconnaissance de la classe d’un alcool

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Par ajout d’un alcool primaire ou secondaire sur une solution de permanganate de potassium

KMnO4 la solution se décolore . par contre , par ajout d’un alcool tertiaire ,la solution ne se décolore
pas .

4) ISOMERIE DES ALCOOLS

1) Les isomères de chaîne :
Les isomères de chaîne sont des composés organiques de même formule brute qui présentent
le groupe hydroxyle greffé sur des chaînes carbonées différentes. L'indice de position du groupe
hydroxyle est le même pour ces dérivés isomères.
Exp :

2) Isomère de position :
Les isomères de position sont des composés organiques ayant la même chaîne carbonée et

des indices de position différents pour le groupe hydroxyle.

4)REACTIVITE CHIMIQUE DES ALCOOLS
a)REACTION DE COMBUSTION DES ALCOOLS
La combustion de l'éthanol C2H5OH produit de la vapeur d'eau et du dioxyde de carbone
CO2. Il s'agit donc d'une réaction de destruction de la chaîne carbonée. L’équation chimique
de la réaction de combustion est :
CH3-CH2-OH (lq) + 3 O2 (g) 3 H2O (g) + 2 CO2 (g).
Des expériences similaires montrent que la combustion complète des alcools conduit à la
formation du dioxyde du carbone et de l'eau selon :

CnH2n+2O (lq) + 3n O2 (g) (n+1) H2O (g) + n CO2 (g).

b) OXYDATION MENAGEE DES ALCOOLS
contrairement aux réactions de combustion l'oxydation ménagée des alcools ne
détruit pas la chaîne carbonée. Les alcools peuvent s’oxyder en conservant leur chaîne
carbonée : on dit qu’ils subissent une oxydation ménagée. Le produit de la réaction dépend de la classe
de l’alcool :
L'oxydation ménagée d'un alcool primaire
Les alcools primaires R-CH2OH sont oxydables en deux étapes: l'alcool est d'abord
transformé en aldéhyde R-CHO, puis l'aldéhyde est oxydé en acide carboxylique
R-CO2H.
Lorsque l'oxydant est en excès l'alcool est entièrement oxydé en acide carboxylique.

première étape deuxième étape

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Exemple :

L'oxydation ménagée d'un alcool secondaire

Un alcool secondaire s’oxyde en cétone

:
Exemple :Par oxydation ménagée , le propan-2-ol s’oxyde en propanone

 
*les alcools tertiaires ne subissent pas d'oxydation ménagée.
5)Teste d'identification des aldéhydes et cétones
Résultats des tests
Réactifs Expériences
Aldéhydes Cétones
➢ Préparer 2 tubes à essai contenant
respectivement 1mL de DNPH
➢ Ajouter dans le premier tube quelques
DNPH gouttes d'un aldéhyde (éthanal)
➢ Ajouter dans le second tube quelques
Précipité Précipité jaune
gouttes d'une cétone (propanone)
jaune orangé
➢ Observer
orangé
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➢ Préparer 2 tubes à essai contenant

respectivement 1mL de liqueur de
Fehling
➢ Ajouter dans le premier tube quelques
Liqueur de gouttes d'un aldéhyde (éthanal)
Fehling ➢ Ajouter dans le second tube quelques Précipité Pas de précipité
rouge
gouttes d'une cétone (propanone)
brique
➢ Chauffer légèrement chaque tube à la
flamme d'un bec bunsen
➢ Observer
➢ Préparer 2 tubes à essai contenant
respectivement 1mL de réactif de Schiff
➢ Ajouter dans le premier tube quelques
Réactif de
gouttes d'un aldéhyde (éthanal)
Schiff
➢ Ajouter dans le second tube quelques
Solution Solution incolore
gouttes d'une cétone (propanone)
➢ Observer
rose
violacée
➢ Préparer 2 tubes à essai contenant
respectivement 1mL de réactif de Tollens
➢ Ajouter dans le premier tube quelques
gouttes d'un aldéhyde (éthanal)
Réactif de
➢ Ajouter dans le second tube quelques
Tollens Miroir Pas de miroir
gouttes d'une cétone (propanone)
d'argent d'argent métallique
➢ Placer les tubes dans un bain marie
métallique
pendant 5 à 10 mn
➢ Observer

La 2,4-dinitrophénylhydrazine est utilisée comme test caractéristique des aldéhydes et des cétones.DNPH

6)Application : l’éthylotest (((Comment contrôler le degré d’alcool chez un

conducteur de voiture ?)))
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B) Les acides carboxyliques