Département de chimie

202-ESC-05

LABORATOIRE 5 : SYNTHÈSE DU 2-CHLORO-2-MÉTHYLBUTANE

A. Pré-laboratoire

La préparation au laboratoire (2%) sera évaluée avant d’exécuter l’expérience (le format de cette
évaluation sera communiqué par le professeur). Pour pouvoir répondre aux questions, s’assurer de
bien comprendre les étapes de l’expérience : réaction par transfert de phase, réactions chimiques
(substitution et élimination, neutralisation), rôles des lavages, contenu des phases, quantités des
substances utilisées, techniques de caractérisation.
1) Lire les sections suivantes du cahier des techniques : extraction liquide-liquide (particularité :
réaction par transfert de phase), indice de réfraction, spectroscopie infrarouge.
2) Inscrire les buts du laboratoire et faire un résumé schématique des manipulations.
3) Préparer tous les tableaux de données nécessaires : tableau des masses et volumes, tableau des
indices de réfraction (no de tableau et titre, mesure, unité, incertitude).
4) Préparer et compléter un schéma d’extraction (voir figure 2 laboratoire 3).
5) Visionner la vidéo du séchage avec du chlorure de calcium anhydre (CaCl2).
6) Calculer, à l’aide de l’équation chimique balancée, la quantité, en gramme, de produit attendu
en tenant compte de la stœchiométrie (rendement théorique).
7) Analyser, directement dans le cahier des techniques de laboratoire, les spectres infrarouge
suivants : 2-méthylbutan-2-ol, 2-chloro-2-méthylbutane, 2-méthylbut-2-ène.

Tableau 1 : Dangers liés aux produits utilisés au laboratoire 1.

Produits Toxique Corrosif Inflammable Irritant Autre

2-méthylbutan-2-ol
x x x
No CAS : 75-85-4
2-chloro-2-méthylbutane
x x x
No CAS : 594-36-5
2-méthylbut-2-ène
x x x
No CAS : 513-35-9
Acide chlorhydrique
conc. x x x
No UN : UN1789
Bicarbonate de sodium
x
No CAS : 144-55-8
Chlorure de calcium
x
No CAS : 10043-52-4
Tableau 2 : Constantes physiques des produits de réaction 1
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MilliporeSigma [en ligne], (site consulté le 13 août 2022). https://www.sigmaaldrich.com/

Dernière révision : 13 août 2022

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Masse Indice de Masse Point

Solubilité dans
Produits molaire réfraction volumique d’ébullition
l’eau
(g/mol) (20°C) (g/mL) à 20°C (°C)

2-méthylbutan-2-ol 88,15 1,4052 120 g/L 0,8096 102

2-chloro-2-méthylbutane 106,59 1,4055 négligeable 0,866 85-86

2-méthylbut-2-ène 70,133 1,3874 0,193 g/L 0,6623 35-38

B. Introduction

Le but de ce laboratoire est d’effectuer la synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane à partir du 2-

méthylbutan-2-ol par réaction de substitution nucléophile d’ordre 1, en milieu fortement acide et de
vérifier si le produit secondaire issu de la réaction d’élimination (le 2-méthylbut-2-ène) a été obtenu.
Il s’agit d’une réaction par transfert de phase (voir technique d’extraction liquide-liquide).

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C. Manipulations

1) Lorsque le temps le permet et que des appareils sont disponibles, mesure l’indice de réfraction
du 2-méthylbutan-2-ol pur et du 2-chloro-2-méthylbutane pur.

2) Dans une ampoule à extraction de 30 mL (robinet fermé), placer 3,0 mL de 2-méthylbutan-2-ol.

Ajouter lentement 5 mL d’une solution aqueuse d’acide chlorhydrique concentrée (12 mol/L :
ATTENTION PRODUIT TRÈS CORROSIF). Agiter brièvement l’ampoule ouverte (sans bouchon, en
position verticale pendant quelques secondes. Mettre le bouchon sur l’ampoule et retourner à
sa place de travail avec l’ampoule en position verticale.

3) Agiter l’ampoule ouverte (sans bouchon, en position verticale) pendant quelques secondes, puis
effectuer l’extraction (avec bouchon et agitation vigoureuse).

4) Laver la phase organique avec environ 5 mL d’eau distillée

5) Laver la phase organique avec environ 5 mL d’une solution 5% m/v en bicarbonate de sodium.
Ajouter lentement la solution (ATTENTION : CECI PROVOQUERA UN DÉGAGEMENT DE CO 2
GAZEUX) et ne pas refermer immédiatement l’ampoule avec le bouchon. Agiter l’ampoule
ouverte (sans bouchon, en position verticale) pendant quelques secondes, puis effectuer
l’extraction (avec bouchon et agitation vigoureuse).

6) Laver la phase organique avec environ 5 mL d’eau distillée.

7) Récupérer la phase organique dans un ballon à fond rond de 25 mL.

8) Sécher la phase organique avec du chlorure de calcium anhydre.

9) Peser le vial avec son bouchon.

10) Transvider le produit dans le vial à l’aide d’une pipette Pasteur sans entraîner de solide avec le
produit expérimental.

11) Peser le vial contenant le produit expérimental, avec son bouchon.

12) Noter l’indice de réfraction du produit expérimental.

13) Enregistrer le spectre infrarouge du produit expérimental.

Récupération :
 Transvider, à l’aide de la spatule, les résidus solides du ballon dans le contenant prévu à cet effet
sous la hotte. Ne pas ajouter d’eau car cela ferait figer le produit au fond.

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 Jeter la pipette Pasteur dans la boîte de verre brisé (boîte en carton bleu et blanc).

D. Consignes pour le travail post-laboratoire

L’évaluation de cette expérience sera sous forme d’entrevues. Chaque équipe rencontrera son
professeur pour discuter des résultats obtenus et de l’analyse de ceux-ci.

Documentation à préparer : Un document Word devra appuyer l’analyse des résultats lors de
l’entrevue avec l’enseignant. Ce document contiendra les sections suivantes :
 But
 Tableaux des résultats
 Annexes
o Exemples de calculs
o Spectres infrarouges analysés pour le produit expérimental et des substances pures

Entrevue : Se référer à la section Guide de rédaction des travaux post-laboratoire en chimie

organique du cahier de techniques pour se préparer adéquatement.

Lors de l’entrevue, les questions suivantes pourront être abordées par le professeur et devront faire
partie de l’analyse.

1) Selon le spectre IR du produit expérimental, comment peut-on confirmer la présence du

produit désiré? Peut-on déceler la présence d’impuretés?
2) Avec l’indice de réfraction, serait-il possible de voir la présence d’impuretés? Laquelle ou
lesquelles seraient visibles? Selon la valeur expérimentale, peut-on détecter la présence
d’impuretés?
3) Proposer une amélioration qui permettrait de séparer et récupérer le produit désiré et les
sous-produits dans un cas où on obtiendrait un mélange.
4) Selon les analyses, y a-t-il présence de gains dans le produit expérimental?
5) Quelles sont les sources de pertes les plus importantes?
6) Proposer une amélioration pour obtenir un meilleur rendement de produit?